Efficient and selective nitrile hydration reactions in water catalyzed by an unexpected dimethylsulfinyl anion generated in situ from CsOH and DMSO

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 2136-2141

  Chen, Haonan ^a   Dai, Wujie ^a   Chen, Yi ^a   Xu, Qing ^a   Chen, Jianhui ^a   Yu, Lei ^a,b   Zhao, Yajuan ^a   Ye, Mingde ^a   Pan, Yuanjiang ^a,c  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896907340     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42310g     Document Type: Article

References (72)

1. B. A. Trofimov Sulfur Rep. 1992 11 207
2. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
3. A. Tlili N. Xia F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8725
4. D. Zhao N. Wu S. Zhang P. Xi X. Su J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8729
5. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. Rao Org. Lett. 2009 11 951
6. D. Singh A. M. Deobald L. R. S. Camargo G. Tabarelli O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Org. Lett. 2010 12 3288
7. S. N. Murthy B. Madhav V. P. Reddy Y. V. D. Nageswar Adv. Synth. Catal. 2010 352 3241
8. Y. Yuan I. Thomé S. H. Kim D. Chen A. Beyer J. Bonnamour E. Zuidema S. Chang C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2010 352 2892
9. R. Cano D. J. Ramón M. Yus J. Org. Chem. 2011 76 654
10. A. Beyer C. M. M. Reucher C. Bolm Org. Lett. 2011 13 2876
11. Q. Liu Z. Lu W. Ren K. Shen Y. Wang Q. Xu Chin. J. Chem. 2013 31 764
12. P. Chen S. Lu X. Hu Q. Xu Chin. J. Org. Chem. 2014 34 112
13. D. Tzalis P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1463
14. Q. Xu J. Chen H. Tian X. Yuan S. Li C. Zhou J. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 225
15. L. Yu Y. Wu H. Cao X. Zhang X. Shi J. Luan T. Chen Y. Pan Q. Xu Green Chem. 2014 16 287
16. Q. Xu Q. Li X. Zhu J. Chen Adv. Synth. Catal. 2013 355 73
17. Q. Xu J. Chen Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2013 355 697
18. The Chemistry of Amides, ed., J. Zabicky, Wiley-Interscience, New York, 1970
19. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, John Wiley & Sons, New York, 2000
20. I. Johansson, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004, vol. 2, pp. 442-463
21. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer R. J. Linderman Jr. K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
22. Polyesters and Polyamides, ed., B. L. Deopura, B. Gupta, M. Joshi, and, R. Alagirusami, CRC Press, Boca Raton, 2008
23. R. García-Álvarez P. Crochet V. Cadierno Green Chem. 2013 15 46
24. S. Roy S. Roy G. W. Gribble Tetrahedron 2012 68 9867
25. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471
26. C. L. Allen J. M. J. Williams Chem. Soc. Rev. 2011 40 3405
27. C. Chen S. H. Hong Org. Biomol. Chem. 2011 9 20
28. K. Ekoue-Kovi C. Wolf Chem.-Eur. J. 2008 14 6302
29. Y. Izumi H. Ichihashi Y. Shimazu M. Kitamura H. Sato Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1280
30. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
31. T. J. Ahmed S. M. M. Knapp D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2011 255 949
32. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2005 358 1
33. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Chem. Rev. 2002 102 1771
34. A. W. Parkins Platinum Met. Rev. 1996 40 169
35. J. N. Moorthy N. Singhal J. Org. Chem. 2005 70 1926
36. N. Kornblum S. Singaram J. Org. Chem. 1979 44 4727
37. S. Cacchi D. Misiti F. L. Torre Synthesis 1980 243
38. G. D. Yadav J. L. Ceasar Org. Process Res. Dev. 2008 12 740
39. T. Tu Z. Wang Z. Liu X. Feng Q. Wang Green Chem. 2012 14 921
40. S. Sahnoun S. Messaoudi J.-F. Peyrat J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2012 53 2860
41. R. Breslow R. Fairweather J. Keana J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2135
42. C. M. Jensen W. C. Trogler J. Am. Chem. Soc. 1986 108 723
43. J. H. Kim J. Britten J. Kim J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3618
44. W. K. Fung X. Huang M. L. Man S. M. Ng M. Y. Hung Z. Lin C. P. Lau J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11539
45. K. Yamaguchi M. Matsushita N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1576
46. N. K. Thallaj J. Przybilla R. Welter D. Mandon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2414
47. A. Goto K. Endo S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3607
48. R. S. Ramón N. Marion S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2009 15 8695
49. T. Mitsudome Y. Mikami H. Mori S. Arita T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2009 3258
50. R. D. Swartz M. K. Coggins W. Kaminsky J. A. Kovacs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3954
51. Y.-M. Liu L. He M.-M. Wang Y. Cao H.-Y. He K.-N. Fan ChemSusChem 2012 5 1392
52. T. Hirano K. Uehara K. Kamata N. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6425
53. P. K. Mascharak Coord. Chem. Rev. 2002 225 201
54. J. A. Kovacs Chem. Rev. 2004 104 825
55. S. Prasad T. C. Bhalla Biotechnol. Adv. 2010 28 725
56. G. Dijkstra W. H. Kruizinga R. M. Kellogg J. Org. Chem. 1987 52 4230
57. E. J. Corey Y. Bo J. Busch-Petersen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13000
58. R. N. Salvatore A. S. Nagle K. W. Jung J. Org. Chem. 2002 67 674
59. F. Siopa Synlett 2009 3048
60. E. Buncel E. A. Symons A. W. Zabel Chem. Commun. 1965 173
61. A. Rauk E. Buncel R. Y. Moir S. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 1965 87 5498
62. E. Buncel K.-T. Park J. M. Dust R. A. Manderville J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5388
63. P. Haiss K.-P. Zeller Org. Biomol. Chem. 2011 9 7748
64. A. H. Fenselau J. G. Moffatt J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1762
65. S. Ma H. Ren Q. Wei J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4817
66. C. Fu X. Huang S. Ma Tetrahedron Lett. 2004 45 6063
67. W. Li J. Li M. Lin S. Wacharasindhu K. Tabei T. S. Mansour J. Org. Chem. 2007 72 6016
68. R. Xu J.-P. Wan H. Mao Y. Pan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15531
69. Y. Ashikari T. Nokami J.-I. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11840
70. Y. Ashikari T. Nokami J.-I. Yoshida Org. Lett. 2012 14 938
71. R. Xu L. Yue Y. Pan Tetrahedron 2012 68 5046
72. O. Bortolini G. Fantin V. Ferretti M. Fogagnolo P. P. Giovannini A. Massi S. Pacifico Daniele Ragno Adv. Synth. Catal. 2013 355 3244