Oxidative hydroxylation mediated by alkoxysulfonium ions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 938-941

  Ashikari, Yosuke ^a   Nokami, Toshiki ^a   Yoshida, Jun Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84856713846     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203467v     Document Type: Article

References (92)

1. Ryu, I.; Sonoda, N.; Curran, D. P. Chem. Rev. 1996, 96, 177
2. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195
3. Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312
4. Ugi, I. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187
5. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365
6. de Meijere, A.; von Zezschwitz, P.; Bräse, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413
7. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
8. Schmidt, B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 469
9. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
10. Shimizu, M.; Shimono, K.; Hiyama, T. Chem. Lett. 2006, 35, 838
11. Clarke, P. A.; Santos, S.; Martin, W. H. C. Green Chem. 2007, 9, 438
12. Bremner, W. S.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 14
13. Fuwa, H.; Tako, T.; Ebine, M.; Sasaki, M. Chem. Lett. 2008, 37, 904
14. Nokami, T.; Tsuyama, H.; Shibuya, A.; Nakatsutsumi, T.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2008, 37, 942
15. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Kanoh, N.; Iwabuchi, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 962
16. Numata, Y.; Kawashima, J.; Hara, T.; Tajima, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 1018
17. Yamaguchi, K.; Kotani, M.; Kamata, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2008, 37, 1258
18. Babu, G.; Orita, A.; Otera, J. Chem. Lett. 2008, 37, 1296
19. Cernak, T. A.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3124
20. Hardee, D. J.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7536
21. Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404
22. Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett 2011, 1189
23. Muzart, J.; Aït-Mohand, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5735
24. Li, F.; Wang, M.; Ma, C.; Gao, A.; Chen, H.; Sun, L. Dalton Trans. 2006, 35, 2427
25. Nagataki, T.; Itoh, S. Chem. Lett. 2007, 36, 748
26. Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527
27. Lund, H. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, S21
28. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605
29. Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265
30. Hayashi, K.; Kim, S.; Chiba, K. Electrochemistry 2006, 74, 621
31. Wu, X.; Dube, M. A.; Fry, A. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7667
32. Tajima, T.; Kurihara, H.; Fuchigami, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6680
33. Mitsudo, K.; Kaide, T.; Nakamoto, E.; Yoshida, K.; Tanaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2246
34. Horii, D.; Fuchigami, T.; Atobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11692
35. Park, Y. S.; Little, R. D. Electrochim. Acta 2009, 54, 5077
36. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310
37. Kirste, A.; Schnakenburg, G.; Stecker, F.; Fischer, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 971
38. Raoult, E.; Sarrazin, J.; Tallec, A. J. Appl. Electrochem. 1984, 14, 639
39. Ogibin, Y. N.; Ilovaiskii, A. I.; Nikisin, G. I. Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 1536
40. Purgato, F. L. S.; Ferreira, M. I. C.; Romero, J. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 161, 99
41. Halas, S. M.; Okyne, K.; Fry, A. J. Electrochim. Acta 2003, 48, 1837
42. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546
43. Suga, S.; Okajima, M.; Fujiwara, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7941
44. Suga, S.; Watanabe, M.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14824
45. Yoshida, J.; Suga, S. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2651
46. Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902
47. Suga, S.; Shimizu, I.; Ashikari, Y.; Mizuno, Y.; Maruyama, T.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2008, 37, 1008
48. Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244
49. Okajima, M.; Suga, S.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6930
50. Suga, S.; Matsumoto, K.; Ueoka, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7710
51. Okajima, M.; Soga, K.; Nokami, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2006, 8, 5005
52. Nokami, T.; Ohata, K.; Inoue, M.; Tsuyama, H.; Shibuya, A.; Soga, K.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10864
53. Okajima, M.; Soga, K.; Watanabe, T.; Terao, K.; Nokami, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 594
54. Terao, K.; Watanabe, T.; Suehiro, T.; Nokami, T.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4107
55. Nokami, T.; Watanabe, T.; Musya, N.; Suehiro, T.; Morofuji, T.; Yoshida, J. Tetrahedron 2011, 67, 4664
56. Nokami, T.; Watanabe, T.; Musya, N.; Morofuji, T.; Tahara, K.; Tobe, Y.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5575
57. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11840
58. Wang, S.; Lie, F.; Lim, E.; Li, K.; Li, Z. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1849
59. Monfared, H. H.; Kheirabadi, S.; Lalami, N. A.; Mayer, P. Polyhedron 2011, 30, 1375
60. Srivastav, M. K.; Saraswat, A.; Singh, R. K. P. Orient. J. Chem. 2010, 26, 61
61. Tajima, T.; Kishi, Y.; Nakajima, A. Electrochim. Acta 2009, 54, 5959
62. Plietker, B.; Niggemann, A.; Pollrich, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1116
63. Emmanuvel, L.; Shaikh, T. M. A.; Sudalai, A. Org. Lett. 2005, 7, 5071
64. Plietker, B.; Niggemann, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2402
65. de Boer, J. W.; Brinksma, J.; Browne, W. R.; Meetsma, A.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7990
66. Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Catal. Today 2006, 117, 15
67. Li, Y.; Song, D.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962
68. Plietker, B.; Neisius, N. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3218
69. de Boer, J. W.; Brinksma, J.; Browne, W. R.; Harutyunyan, S. R.; Bini, L.; Tiemersma-Weyman, T. D.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2008, 3747
70. Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846
71. Wang, W.; Wang, F.; Shi, M. Organometallics 2010, 29, 928
72. Seayad, J.; Seayad, A. M.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 1412
73. Dihydroxylation of alkenes by an electrochemically regenerated Os catalyst was reported: Torii, S.; Liu, P.; Tanaka, H. Chem. Lett. 1995, 24, 319
74. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
75. Dobler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 70
76. Adam, W., Ed. Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
77. Rappoport, Z., Ed. The Chemistry of Peroxides; Wiley: Chichester, U.K., 2006; Vol. 2.
78. It was reported that an optically pure alcohol was obtained by hydrolysis of an optically pure alkoxysulfonium ion. See: Ray, D. G., III; Koser, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5672
79. Jensen, K. H.; Pathak, T. P.; Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17074
80. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
81. McDonald, R. I.; White, P. B.; Weinstein, A. B.; Tam, C. P.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 2830
82. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
83. Tokuda, M.; Miyamoto, T.; Fujita, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1991, 47, 747
84. Tokuda, M.; Fujita, H.; Miyamoto, T.; Suginome, H. Tetrahedron 1993, 49, 2413
85. Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13542
86. Liu, L.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3069
87. Xu, H.-C.; Moeller, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8004
88. Redden, A.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2011, 13, 1678
89. Fenselau, A. M.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1762
90. Ori, M.; Toda, N.; Takami, K.; Tago, K.; Kogen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2540
91. Krow, G. R.; Gandla, D.; Guo, W.; Centafont, R. A.; Lin, G.; DeBrosse, C.; Sonnet, P. E.; Ross, C. W., III; Ramjit, H. G.; Carroll, P. J.; Cannon, K. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2114
92. Lovick, H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249