Facile synthesis of 2-methylenecyclobutanones via Ca(OH) 2-catalyzed direct condensation of cyclobutanone with aldehydes and (PhSe)2-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation to 4-methylenebutanolides

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 287-293

  Yu, Lei ^a,b,c   Wu, Yulan ^a   Cao, Hongen ^a   Zhang, Xu ^a,b   Shi, Xinkang ^b   Luan, Jie ^a   Chen, Tian ^a   Pan, Yi ^c   Xu, Qing ^b  

^a YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890813524     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41562g     Document Type: Article

References (80)

1. A. Brandi A. Goti Chem. Rev. 1998 98 589
2. E. Nakamura S. Yamago Acc. Chem. Res. 2002 35 867
3. I. Nakamura Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2002 344 111
4. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2003 103 1213
5. H. Pellissier Tetrahedron 2010 66 8341
6. M. Shi L.-X. Shao J.-M. Lu Y. Wei K. Mizuno H. Maeda Chem. Rev. 2010 110 5883
7. L. Yu R. Guo Org. Prep. Proced. Int. 2011 43 209
8. D. J. Mack J. T. Njardarson ACS Catal. 2013 3 272
9. T. Kippo K. Hamaoka I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 632
10. K. Ogata D. Shimada S. Furuya S.-I. Fukuzawa Org. Lett. 2013 15 1182
11. L.-X. Shao J. Li B.-Y. Wang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 6448
12. D.-H. Zhang L.-Z. Dai M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 5454
13. L. Yu X. Huang Synlett 2007 1371
14. L. Yu X. Huang Synlett 2006 2136
15. X. Huang L. Yu Synlett 2005 2953
16. M.-Z. Miao J. Cao J.-J. Zhang X. Huang L.-L. Wu Org. Lett. 2012 14 2718
17. Z. Zhang M. Shi Tetrahedron Lett. 2011 52 6541
18. L. Yu L.-F. Ren R. Yi Y.-L. Wu T. Chen R. Guo J. Organomet. Chem. 2011 696 2228
19. L. Yu J.-D. Meng L. Xia R. Guo J. Org. Chem. 2009 74 5087
20. M. Shi L.-P. Liu J. Tang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7430
21. A. Fürstner C. Aïssa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6306
22. L. Yu Y.-L. Wu T. Chen Y. Pan Q. Xu Org. Lett. 2013 15 144
23. K. Chen M. Jiang Z. Zhang Y. Wei M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2011 7189
24. S.-Y. Li Y. Luo J. Wu Org. Lett. 2011 13 3190
25. B. Hu J.-L. Zhu S.-Y. Xing J. Fang D. Du Z.-W. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 324
26. M. Gulías J. Durán F. López L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11026
27. P. A. Wender L. O. Haustedt J. Lim J. A. Love T. J. Williams J.-Y. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6302
28. T. Kurahashi A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7881
29. A. I. Siriwardana I. Nakamura Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 3202
30. F. M. Cordero C. Vurchio A. Brandi R. Gandolfi Eur. J. Org. Chem. 2011 5608
31. M. Jiang M. Shi Tetrahedron 2009 65 798
32. M. Jiang M. Shi J. Org. Chem. 2009 74 2516
33. M. Jiang L.-P. Liu M. Shi Tetrahedron 2007 63 9599
34. L.-P. Liu J.-M. Lu M. Shi Org. Lett. 2007 9 1303
35. C. Aissa D. Crépin D. J. Tetlow K. Y. T. Ho Org. Lett. 2013 15 1322
36. W. Li M. Shi Tetrahedron 2007 63 11016
37. M. Jiang M. Shi Org. Lett. 2008 10 2239
38. L. Yu L.-F. Ren R. Yi Y.-L. Wu T. Chen R. Guo Synlett 2011 579
39. L. Yu L.-F. Ren Y. Rong R. Guo Synth. Commun. 2011 41 2530
40. L. Yu L.-F. Ren B. Xu R. Guo Synth. Commun. 2011 41 3237
41. J. P. Markham S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9708
42. B. M. Trost J. Xie N. Maulide J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17258
43. J. Salaün J. Org. Chem. 1976 41 1237
44. J. Salaün F. Bennani J.-C. Compain A. Fadel J. Oliver J. Org. Chem. 1980 45 4129
45. N. Iwasawa T. Matsuo M. Iwamoto T. Ikeno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3903
46. M. Toyofuku S. Fujiwara T. Shin-ike H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9706
47. M. Bertrand R. Maurin J. L. Gras G. Gil Tetrahedron 1975 31 849
48. M. Bertrand J.-L. Gras J. Gore Tetrahedron 1975 31 857
49. J. M. Conia J. P. Sandre Bull. Soc. Chim. Fr. 1963 744
50. P. Thieme Chem. Ber. 1968 101 378
51. M. Ceylan E. Findik Synth. Commun. 2009 39 1046
52. E. Leemans M. D'hooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2011 111 3268
53. W. Yuan X. Dong Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2012 18 10501
54. T. O. Painter P. D. Thornton M. Orestano C. Santini M. G. Organ J. Aube Chem.-Eur. J. 2011 17 9595
55. Y.-M. Shen B. Wang Y. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1429
56. M. C. Pirrung S. A. Thomson J. Org. Chem. 1988 53 227
57. R. G. Gadwood L. M. Mallick A. J. DeWinter J. Org. Chem. 1987 52 774
58. J. K. Crandall W. W. Conover J. Org. Chem. 1978 43 3533
59. B. M. Trost L. H. Latimer J. Org. Chem. 1978 43 1031
60. M. Giurg J. Mlochowski Synth. Commun. 1999 29 2281
61. C. Sun Y. Fang S. Li Y. Zhang Q. Zhao S. Zhu C. Li Org. Lett. 2009 11 4084
62. G. Tsolomiti A. Tsolomitis Heterocycl. Commun. 2006 12 93
63. R.-J. Lin M.-J. Cheng J.-C. Huang W.-L. Lo Y.-T. Yeh C.-M. Yen C.-M. Lu C.-Y. Chen J. Nat. Prod. 2009 72 1816
64. X. Li F. Wang N. Dong J.-P. Cheng Org. Biomol. Chem. 2013 11 1451
65. X. Ji Y. Zhou J.-F. Wang L.-X. Zhao H.-L. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2013 78 4312
66. C. R. Johnson S. K. Gorla M. Kavitha M.-J. Zhang X.-P. Liu B. Striepen J. R. Mead G. D. Cuny L. Hedstrom Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1004
67. P. A. Procopiou C. Browning P. M. Gore S. M. Lynn S. A. Richards R. J. Slack S. L. Sollis Bioorg. Med. Chem. 2012 20 6097
68. G. Tsolomiti A. Tsolomitis Heterocycl. Commun. 2006 12 93
69. I. Regla A. Reyes C. Korber P. Demare O. Estrada E. Juaristi Synth. Commun. 1997 27 817
70. W. Kirmse K. Kund J. Am. Chem. Soc. 1989 111 465
71. E. Guntrum W. Kuhn W. Spoenlein V. Jaeger Synthesis 1986 921
72. M. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 649
73. D. Dowd P. Gettins Magn. Reson. Chem. 1988 26 1
74. L. Syper J. Mlochowski Tetrahedron 1987 43 207
75. G.-J. ten Brink J.-M. Vis I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Org. Chem. 2001 66 2429
76. G.-J. ten Brink J.-M. Vis I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Tetrahedron 2002 58 3977
77. H. Ichikawa Y. Usami M. Arimoto Tetrahedron Lett. 2005 46 8665
78. Y. Miyake Y. Nishibayashi S. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 2233
79. D. M. Freudendahl S. Santoro S. A. Shahzad C. Santi T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8409
80. S. Santoro C. Santi M. Sabatini L. Testaferri M. Tiecco Adv. Synth. Catal. 2008 350 2881