메뉴 건너뛰기




Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 556-565

Synthesis of the pentacyclic skeleton of the aspidosperma alkaloids using rhodium carbenoids as reactive intermediates

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ASPIDOSPERMINE; RHODIUM DERIVATIVE; VINBLASTINE; VINCRISTINE;

EID: 0032488853     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971424n     Document Type: Article
Times cited : (112)

References (73)
  • 1
    • 77957029008 scopus 로고
    • Manske, R. H. F., Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York
    • Cordell, G. A. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 17, pp 199-384. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 349; 1994, 11, 493.
    • (1979) The Alkaloids , vol.17 , pp. 199-384
    • Cordell, G.A.1
  • 2
    • 0343463781 scopus 로고
    • Cordell, G. A. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 17, pp 199-384. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 349; 1994, 11, 493.
    • (1993) Nat. Prod. Rep. , vol.10 , pp. 349
    • Saxton, J.E.1
  • 3
    • 0028134138 scopus 로고
    • Cordell, G. A. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 17, pp 199-384. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 349; 1994, 11, 493.
    • (1994) Nat. Prod. Rep. , vol.11 , pp. 493
  • 4
    • 6844261485 scopus 로고
    • Phillipson, J. D., Zenk, M. H., Eds.; Academic Press: New York, Chapter 17
    • Neuss, N. In Indole and Biogenetically Related Alkaloids; Phillipson, J. D., Zenk, M. H., Eds.; Academic Press: New York, 1980; Chapter 17.
    • (1980) Indole and Biogenetically Related Alkaloids
    • Neuss, N.1
  • 7
    • 0003487057 scopus 로고
    • Antitumor Bisindole Alkaloids from Catharanthus roseus
    • Academic Press: San Diego
    • Antitumor Bisindole Alkaloids from Catharanthus roseus. In The Alkaloids; Brossi, A., Suffness, M., Eds.; Academic Press: San Diego, 1990; Vol. 37.
    • (1990) The Alkaloids , vol.37
    • Brossi, A.1    Suffness, M.2
  • 10
    • 0001666647 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1954) J. Am. Chem. Soc. , vol.76 , pp. 4749
    • Woodward, R.B.1    Cava, M.2    Ollis, W.D.3    Hunger, A.4    Daeniker, H.U.5    Schenker, K.6
  • 11
    • 0001818731 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1962) J. Am. Chem. Soc. , vol.84 , pp. 98
    • Wenkert, E.1
  • 12
    • 0002330224 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1961) Tetrahedron Lett. , pp. 544
    • Thomas, R.1
  • 13
    • 0012044432 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1968) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 945
    • Qureshi, A.A.1    Scott, A.I.2
  • 14
    • 6844236704 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1968) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , vol.951
    • Battersby, A.R.1    Byrne, J.C.2    Kapil, R.S.3    Martin, J.A.4    Payne, T.G.5    Arigoni, D.6    Loew, P.7
  • 15
    • 0002588033 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1984) Acc. Chem. Res , vol.17 , pp. 35
    • Magnus, P.1    Gallagher, T.2    Brown, P.3    Pappalardo, P.4
  • 16
    • 0001456215 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4403
    • Magnus, P.1    Giles, M.2    Bonnert, R.3    Kim, C.S.4    McQuire, L.5    Merritt, A.6    Vicker, N.7
  • 17
    • 0027231508 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3030
    • Rawal, V.H.1    Michoud, C.2    Monestel, R.F.3
  • 18
    • 0027216988 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3966
    • Angle, S.R.1    Fevig, J.M.2    Knight, S.D.3    Marquis Jr., R.W.4    Overman, L.E.5
  • 19
    • 0027507601 scopus 로고
    • For a few of the many references, see: Woodward, R. B.; Cava, M.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98. Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1961, 544. Qureshi, A. A.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 945. Battersby, A. R.; Byrne, J. C.; Kapil, R. S.; Martin, J. A.; Payne, T. G.; Arigoni, D.; Loew, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 951. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res 1984, 17, 35. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030. Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3966. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 9293
    • Knight, S.D.1    Overman, L.E.2    Pairaudeau, G.3
  • 26
    • 0001394012 scopus 로고
    • Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 2704
    • Padwa, A.1    Marino Jr., J.P.2    Osterhout, M.H.3
  • 27
    • 0028149145 scopus 로고
    • Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 5518
    • Marino Jr., J.P.1    Osterhout, M.H.2    Price, A.T.3    Semones, M.A.4    Padwa, A.5
  • 28
    • 33751158399 scopus 로고
    • Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 1418
    • Padwa, A.1    Hertzog, D.L.2    Nadler, W.R.3    Osterhout, M.H.4    Price, A.T.5
  • 29
    • 0026698657 scopus 로고
    • Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 4731
    • Hertzog, D.L.1    Austin, D.J.2    Nadler, W.R.3    Padwa, A.4
  • 30
    • 0028301632 scopus 로고
    • Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
    • (1994) Synthesis , pp. 123
    • Osterhout, M.H.1    Nadler, W.R.2    Padwa, A.3
  • 32
    • 0001004640 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1963) J. Am. Chem. Soc. , vol.85 , pp. 2872
    • Stork, G.1    Dolfini, J.E.2
  • 33
    • 0013787215 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1965) Tetrahedron Lett. , pp. 2261
    • Ban, Y.1    Sato, Y.2    Inoue, I.3    Nagai, M.4    Oishi, T.5    Terashima, M.6    Yonemitsu, O.7    Kanaoka, Y.8
  • 34
    • 0021079367 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 2685
    • Overman, L.E.1    Sworin, M.2    Burk, R.M.3
  • 35
    • 0019455323 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1981) Pure Appl. Chem. , vol.53 , pp. 1271
    • Wenkert, E.1
  • 36
    • 0023134868 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 1603
    • Feldman, P.L.1    Rapoport, H.2
  • 37
    • 0021091714 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1983) Tetrahedron , vol.39 , pp. 3707
    • Kuehne, M.E.1    Earley, W.G.2
  • 38
    • 0028359968 scopus 로고
    • For some earlier syntheses, see: Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261. Overman, L. E.; Sworin, M.; Burk, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685. Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603. Kuehne, M. E.; Earley, W. G. Tetrahedron 1983, 39, 3707. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2292
    • Desmaële, D.1    D'Angelo, J.2
  • 43
    • 0002868490 scopus 로고
    • Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT
    • Padwa, A.; Schoffstall, A. Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, pp 2-128.
    • (1990) Advances in Cycloaddition , vol.2 , pp. 2-128
    • Padwa, A.1    Schoffstall, A.2
  • 47
    • 6844236703 scopus 로고    scopus 로고
    • The authors have deposited coordinates for structures 10, 11, and 18 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
    • The authors have deposited coordinates for structures 10, 11, and 18 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
  • 49
    • 84943051694 scopus 로고
    • Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 16. Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1990.
    • (1967) J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.6 , pp. 16
    • Sauer1
  • 51
    • 0000303346 scopus 로고
    • For an example where a 1,3-dipole undergoes intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition across a benzene ring, see: Henke, B. R.; Kouklis, A. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 7056.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 7056
    • Henke, B.R.1    Kouklis, A.J.2    Heathcock, C.H.3
  • 52
    • 6844256223 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1966) Tetrahedron Lett. , pp. 2911
    • Corsico Coda, A.1    Grünanger, P.2    Vernesi, G.3
  • 53
    • 0000633098 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1976) J. Org. Chem. , vol.41 , pp. 3349
    • Caramella, P.1    Cellerino, G.2    Corsico Coda, A.3    Invernizzi, A.G.4    Grünanger, P.5    Houk, K.N.6    Albini, F.M.7
  • 54
    • 2542449895 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1968) Tetrahedron Lett. , pp. 743
    • Caramella, P.1
  • 55
    • 0000755169 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1978) Tetrahedron , vol.34 , pp. 3545
    • Caramella, P.1    Cellerino, G.2    Grünanger, P.3    Albini, F.M.4    Cellerino, M.R.5
  • 56
    • 0013523253 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 3006
    • Caramella, P.1    Cellerino, G.2    Houk, K.N.3    Albini, F.M.4    Santiago, C.5
  • 57
    • 49049141062 scopus 로고
    • Corsico Coda, A.; Grünanger, P.; Vernesi, G. Tetrahedron Lett. 1966, 2911. Caramella, P.; Cellerino, G.; Corsico Coda, A.; Invernizzi, A. G.; Grünanger, P.; Houk, K. N.; Albini, F. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3349. Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1968, 743. Caramella, P.; Cellerino, G.; Grünanger, P.; Albini, F. M.; Cellerino, M. R. Tetrahedron 1978, 34, 3545. Caramella, P.; Cellerino, G.; Houk, K. N.; Albini, F. M.; Santiago, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3006. Caramella, P.; Corsico Coda, A.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173.
    • (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 173
    • Caramella, P.1    Corsico Coda, A.2    Corsaro, A.3    Monte, D.D.4    Albini, F.M.5
  • 59
    • 33751499493 scopus 로고
    • Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277. Dehaen, W.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 896.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 896
    • Dehaen, W.1    Hassner, A.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.