Benzo[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole: a stable unsubstituted 4nπ-electron acene with an antiaromatic 1,4-diazapentalene core

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 25, 2014, Pages 3324-3327

  Qiu, Li ^a,b   Zhuang, Xuhui ^a,b   Zhao, Na ^a,b   Wang, Xiao ^a   An, Zengjian ^a   Lan, Zhenggang ^a   Wan, Xiaobo ^a  

^a QINGDAO INSTITUTE OF BIOENERGY AND BIOPROCESS TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

1,4 DIAZAPENTALENE; BENZO[F ]BENZO[5,6]INDOLO[3,2 B]INDOLE; FUNCTIONAL GROUP; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION;

EID: 84896819674     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49418g     Document Type: Article

References (47)

1. H. Hopf Angew. Chem., Int. Ed 2013 52 12224
2. M. Saito, M. Nakamura, T. Tajima Chem.-Eur. J. 2008 14 6062
3. T. Kawase, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo Chem.-Eur. J. 2009 15 2653
4. Z. U. Levi, T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2796
5. H. Zhang, T. Karasawa, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi Org. Lett. 2009 11 3076
6. T. Kawase, T. Fujiwara, C. Kitamura, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, S. Shinamura, H. Mori, E. Miyazaki, K. Takimiya Angew. Chem., Int. Ed 2010 49 7728
7. Z. U. Levi, T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11012
8. M. Saito Symmetry 2010 2 950
9. T. Maekawa, Y. Segawa, K. Itami Chem. Sci. 2013 4 2369
10. J. Zhao, K. Oniwa, N. Asao, Y. Yamamoto, T. Jin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10222
11. G. M. Badger, Aromatic Character and Aromaticity, Cambridge University Press, New York, 1969
12. D. Lloyd, Non-Benzenoid Conjugated Carbocyclic Compounds, Elsevier, New York, 1984, p. 377
13. L. A. Paquette, Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1984, vol. 119, p. 58
14. K. Brand Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 3071
15. C. T. Blood, R. P. Linstead J. Chem. Soc. 1952 2263
16. C. C. Chuen, S. W. Fenton J. Org. Chem. 1958 23 1538
17. W. Treibs Naturwissenschaften 1961 48 130
18. W. Treibs Chimia 1968 22 467
19. S. Hünig, H. C. Steinmetzer Tetrahedron Lett. 1972 13 643
20. J. J. Eisch, T. Abraham Tetrahedron Lett. 1976 17 1647
21. S. Hünig, H.-C. Steinmetzer Justus Liebigs Ann. Chem. 1976 1090
22. B. A. Hess Jr, L. J. Schaad, C. W. Holyoke Jr. Tetrahedron 1975 31 295
23. I. Gutman, M. Milun, N. Trinajstic J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1692
24. C. J. Tonzola, M. M. Alam, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13548
25. M. Winkler, K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1805
26. B. Gao, M. Wang, Y. Cheng, L. Wang, X. Jing, F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8297
27. Y.-Y. Liu, C.-L. Song, W.-J. Zeng, K.-G. Zhou, Z.-F. Shi, C.-B. Ma, F. Yang, H.-L. Zhang, X. Gong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16349
28. Z. Liang, Q. Tang, R. Mao, D. Liu, J. Xu, Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 5514
29. Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 1535
30. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed 2011 50 3557
31. A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt Tetrahedron Lett. 1998 39 6791
32. C. S. Wannere, D. Moran, N. L. Allinger, B. A. Hess, L. J. Schaad, P. V. R. Schleyer Org. Lett. 2003 5 2983
33. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780
34. L. Qiu, C. Yu, N. Zhao, W. Chen, Y. Guo, X. Wan, R. Yang, Y. Liu Chem. Commun. 2012 48 12225
35. T. Nishinaga, T. Ohmae, M. Iyoda Symmetry 2010 2 76
36. S. Miao, P. V. R. Schleyer, J. I. Wu, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz Org. Lett. 2007 9 1073
37. S. Miao, S. M. Brombosz, P. V. R. Schleyer, J. I. Wu, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7339
38. J. I. Wu, C. S. Wannere, Y. Mo, P. V. R. Schleyer, U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2009 74 4343
39. S. Tanaka, K. Satake, A. Kiyomine, T. Kumagai, T. Mukai Angew. Chem., Int. Ed 1988 27 1061
40. D. N. Kyosuke Satake, M. Kimura Heterocycles 1998 48 433
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. M. B. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li and H. P. Hratchian, et al., Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
42. S. Lu, M. Drees, Y. Yao, D. Boudinet, H. Yan, H. Pan, J. Wang, Y. Li, H. Usta, A. Facchetti Macromolecules 2013 46 3895
43. P. V. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. V. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
44. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, V. G. Malkin, O. L. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669
45. P. von Ragué Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes Org. Lett. 2001 3 2465
46. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
47. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863