New reactions of a dibenzo[a,e]pentalene

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 20, 2008, Pages 6062-6068

  Saito, Masaichi ^a   Nakamura, Michio ^a   Tajima, Tomoyuki ^a  

^a SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anions; Aromatic compounds; Emission spectroscopy; Reduction; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

IODINE; OPTICAL PROPERTIES;

ANIONS; AROMATIC COMPOUNDS; EMISSION SPECTROSCOPY; REDUCTION; UV/VIS SPECTROSCOPY;

LITHIUM;

EID: 53849094425     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800451     Document Type: Article

References (43)

1. The first synthesis of a dilithium salt of pentalene, see: a) T. J. Katz. M. Rosenberger, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 865;
2. b) T. J. Katz, M. Rosenberger, R. K. O"Hara, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 249.
3. For recent examples, see: a) S. C. Jones, D. O"Hare, Chem. Commun. 2003, 2208;
4. b) S. C. Jones. T. Hascall, A.J. Norquist, D. O'Hare, Inorg. Chem. 2003, 42, 7707;
5. c) F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock, M. C. Kuchta, N. A. Morley-Smith, Polyhedron 2004, 23, 2625;
6. d) S. Bendjaballah, S. Kahlal, K. Costuas, E. Bévillon, J-Y. Saillard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2048;
7. e) G. Balazs, F. G. N. Cloke, J. C. Green, R. M. Harker, A. Harrison, P. B. Hitchcock, C. N. Jardine, R. Walton. Organometallics 2007, 26, 3111;
8. f) A. E. Ashley, A. R. Cowley, D. O'Hare, Chem. Commun. 2007, 1512.
9. For recent examples of reviews, see: a) F.G. N. Cloke, Pure Appl. Chem. 2001, 73. 233;
10. b) O.T. Summerscales, F.G.N. Cloke, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1122.
11. For recent examples, see: a) G. Li, H. Fang, Z. Xi. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8705;
12. b) J. Aihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2179;
13. c) 1. G. Cuestaa, A. Ligabueb, A. S. de Merás, P. Lazzeretti. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 282;
14. d) N. S. Mills, K. B. Llagostera. J. Org. Chem. 2007, 72, 9163.
15. a) I. Willner, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 337;
16. b) I. Willner. J. Y. Becker, M. Rabinovitz. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 395.
17. For examples of recent reviews, see: a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 416:
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
19. b) U. Scherf, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853;
20. c) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
21. M. Saito, M. Nakamura. T. Tajima, M. Yoshioka, Angew. Chem. 2007, 119, 1526;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1504.
23. The definition of cis and trans here is related to the stereochemistry of the two triisopropylsilyl groups.
24. 6,7Li chemical shift is diagnostic of aromatic ring currents. For examples, see: a) R. H. Cox, H. W. Terry, Jr., L. W. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3297;
25. b) R. H. Cox, H. W. Terry, Jr., J. Magn. Reson. 1974, 14, 317;
26. c) L. A. Paquette, W. Bauer. M. R. Sivik, M. Bühl, M. Feigel. P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8776;
27. d) A. Sekiguchi, Y. Sugai, K. Ebata, C. Kabulo, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1144;
28. e) M. Saito, R. Haga, M. Yoshioka, K. Ishimura. S. Nagase, Angew. Chem. 2005, 117, 6711;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6553;
30. f) M. Saito, M. Shimosawa, M. Yoshioka, K. Ishimura, S. Nagase, Organometallics 2006, 25, 2967.
31. a) D. H. O'Brien, C. R. Russell, A.J. Hart, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 633;
32. b) S. Harder. M. Lutz. A.W. G. Straub, Organometallics 1997, 16. 107;
33. c) F. Feil, S. Harder. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3401.
34. L. Atormyan, S. Mkoyan, I. Urazowski, R. Broussier. S. Ninoreille. P. Perron. B. Gautheson, Organometallics 1995, 14, 2601.
35. S. Neander, F. E. Tio, R. Buschmann. U. Behrens. F. Olbrich, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 58.
36. Gaussian 98. Revision A.J. M. J. Frisch. G. W. Trucks, H. B. Schlegel. G. E. Scuseria, M. A. Robb. J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery. Jr., R. E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam. A. D. Daniels. K. N. Kudin, M. C. Strain. O. Farkas, J. Tomasi. V. Barone, M. Cossi, R. Cammi. B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo. S. Clifford. J. Ochterski. G. A. Petersson. P. Y. Ayala. Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari. J. B. Foresman, J. Cioslowski. J. V. Ortiz. A. G. Baboul. B. B. Stefanos G. Liu, A. Liashenko. P. Piskorz. I. Komaromi. R. Gomperts. R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith. M. A. Al-Laham, C. Y. Peng. A. Nanayakkara. C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill. B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. HeadGordon, E. S. Replogle, and J.A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
37. a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker. A. Dransfeld, H. Jiao. N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317;
38. b) P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. v. E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465.
39. M. P. Cave, R. Pohlke, M. J. Mitchell, J. Org. Chem. 1963, 28. 1861.
40. S. Wawzonek, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 745.
41. C.T. Blood. R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1952, 2263.
42. S. Kyushin. N. Takemasa. H. Matsumoto. H. Horiuchi. H. Hiratsuka, Chem. Lett. 2003, 32, 1048.
43. M. Oelgemöller. B. Brem, R. Frank. S. Schneider, D. Lenoir, N. Hertkorn, Y. Origane. P. Lemmen, J. Lex, Y. Inoue, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1760.