Two-step synthesis of difluoromethyl-substituted 2,3-dihydrobenzoheteroles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1398-1401

  Fujita, Takeshi ^a   Sanada, Shohei ^a   Chiba, Yosuke ^a   Sugiyama, Kazuki ^a   Ichikawa, Junji ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896779897     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5001582     Document Type: Article

References (58)

1. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell Publishing: Oxford, 2006; pp 1-100.
2. Gladysz, J. A.; Jurisch, M. Top. Curr. Chem. 2012, 308, 1-24
3. Ichikawa, J. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2010, 68, 1175-1184
4. Houlton, J. S.; Motherwell, W. B.; Ross, B. C.; Tozer, M. J.; Williams, D. J.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron 1993, 49, 8087-8106
5. Lloyd, A. E.; Coe, P. L.; Walker, R. T. J. Fluorine Chem. 1993, 62, 145-160
6. Xu, Y.; Qian, L.; Pontsler, A. V.; McIntyre, T. M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 43-49
7. Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Das, D.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 1525-1529
8. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591
9. Hong, S.; Smith, A. E. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 3393-3398
10. Ehrenfreund, J.; Tobler, H.; Walter, H. WO2004035589A1, 2004.
11. Tobler, H.; Walter, H.; Ehrenfreund, J.; Corsi, C. WO2007048556A1, 2007.
12. Ziv, D.; Mishael, Y. G. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9159-9165
13. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626-1631
14. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574-578
15. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 17, 2561-2578 and references cited therein
16. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465-7478
17. Hu, J. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1130-1139
18. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214-8264
19. Bujok, R.; Makosza, M. Synlett 2002, 1285-1286
20. Sasson, R.; Hagooly, A.; Rozen, S. Org. Lett. 2003, 5, 769-771
21. Hugenberg, V.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5682-5691
22. Hagooly, Y.; Rozen, S. Org. Lett. 2012, 14, 1114-1117
23. Mizuta, S.; Stenhagen, I. S. R.; O'Duill, M.; Wolstenhulme, J.; Kirjavainen, A. K.; Forsback, S. J.; Tredwell, M.; Sandford, G.; Moore, P. R.; Huiban, M.; Luthra, S. K.; Passchier, J.; Solin, O.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15, 2648-2651
24. Prakash, G. K. S.; Weber, C. W.; Chacko, S.; Olah, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 1863-1866
25. Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org. Lett. 2009, 11, 2109-2112
26. Prakash, G. K. S.; Zhang, Z.; Wang, F.; Ni, C.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 792-798
27. Mori, T.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 2004, 33, 1206-1207
28. Mori, T.; Iwai, Y.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 2005, 34, 778-779
29. Nadano, R.; Iwai, Y.; Mori, T.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8748-8754
30. Ichikawa, J.; Iwai, Y.; Nadano, R.; Mori, T.; Ikeda, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 393-406
31. Gonzalez, J.; Foti, C. J.; Elsheimer, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4322-4325
32. Marcotte, S.; Gérard, B.; Pannecoucke, X.; Feasson, C.; Quirion, J.-C. Synthesis 2001, 929-933
33. Mae, M.; Matsuura, M.; Amii, H.; Uneyama, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2069-2072
34. Qiu, X.-l.; Qing, F.-l. J. Org. Chem. 2002, 67, 7162-7164
35. Cox, L. R.; DeBoos, G. A.; Fullbrook, J. J.; Percy, J. M.; Spencer, N. S.; Tolley, M. Org. Lett. 2003, 5, 337-339
36. Takachi, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2010, 12, 5132-5134
37. Chen, Z.; Zhu, J.; Xie, H.; Li, S.; Wu, Y.; Gong, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5682-5691
38. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560-5563
39. Shen, X.; Zhang, W.; Ni, C.; Gu, Y.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16999-17002
40. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494-1497
41. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524-5527
42. Iida, T.; Hashimoto, R.; Aikawa, K.; Ito, S.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9535-9538
43. Prakash, G. K. S.; Ganesh, S. K.; Jones, J.-P.; Kulkarni, A.; Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12090-12094
44. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95-99
45. N2′ allylation of difluoroallylic compounds, see: Tellier, F.; Baudry, M.; Sauveître, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5989-5992
46. Morikawa, T.; Nishiwaki, T.; Iitaka, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 671-674
47. Morikawa, T.; Uchida, J.; Hasegawa, Y.; Taguchi, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2462-2464
48. Itoh, T.; Sakabe, K.; Kudo, K.; Ohara, H.; Takagi, Y.; Kihara, H.; Zagatti, P.; Renou, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 252-265
49. Chang, C.-W. T.; Chen, X. H.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9698-9699
50. Lu, C.-P.; Ren, C.-T.; Lai, Y.-N.; Wu, S.-H.; Wang, W.-M.; Chen, J.-Y.; Lo, L.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6888-6892
51. Xu, H.-L.; Li, Z.-R.; Wu, D.; Wang, B.-Q.; Li, Y.; Gu, F. L.; Aoki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2967-2970
52. Kwan, D. H.; Chen, H.-M.; Ratananikom, K.; Hancock, S. M.; Watanabe, Y.; Kongsaeree, P. T.; Samuels, A. L.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 300-303
53. Baker, M. S.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5170-5173
54. Cheng, T.-C.; Roffler, S. R.; Tzou, S.-C.; Chuang, K.-H.; Su, Y.-C.; Chuang, C.-H.; Kao, C.-H.; Chen, C.-S.; Harn, I.-H.; Liu, K.-Y.; Cheng, T.-L.; Leu, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3103-3110
55. Chauvigné-Hines, L. M.; Anderson, L. N.; Weaver, H. M.; Brown, J. N.; Koech, P. K.; Nicora, C. D.; Hofstad, B. A.; Smith, R. D.; Wilkins, M. J.; Callister, S. J.; Wright, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20521-20532
56. Baker, M. S.; Yadav, V.; Sen, A.; Phillips, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10295-10299
57. Patel, A.; MacMahon, S.; Chalmers, J.; Neal, B.; Woodward, M.; Billot, L.; Harrap, S.; Poulter, N.; Marre, M.; Cooper, M. Lancet 2007, 370, 829-840
58. Monte, A. P.; Marona-Lewicka, D.; Cozzi, N. V.; Nichols, D. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3700-3706