Selective synthesis of poly-substituted fluorine-containing pyridines and dihydropyrimidines via cascade C-F bond cleavage protocol

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2011, Pages 5682-5691

  Chen, Zixian ^a,b   Zhu, Jiangtao ^a   Xie, Haibo ^a   Li, Shan ^a   Wu, Yongming ^a   Gong, Yuefa ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-HETEROCYCLES; C-F BONDS; CATALYST-FREE; DOMINO PROCESS; DRUG CANDIDATES; EFFICIENT METHOD; FLUOROALKYL GROUP; HIGH YIELD; SELECTIVE SYNTHESIS; TRANSITION METAL CATALYSTS;

CATALYSTS; FLUORINE; FUNCTIONAL MATERIALS; PRECIOUS METALS; PYRIDINE; TRANSITION METALS;

CHELATION;

DRUG; FLUORINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HALOGENATION; SYNTHESIS;

FLUORINE; HALOGENATION; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PYRIDINES;

EID: 79961010804     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05371j     Document Type: Article

References (56)

1. G. D. Henry Tetrahedron 2004 60 6043 6061
2. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 2000 17 435 446
3. R. K. Anchoori M. S. Q. Kortenhorst M. Hidalgo T. Sarkar G. Hallur R. Bai P. J. Van Diest E. Hamel S. R. Khan J. Med. Chem. 2008 51 5953 5957
4. G.-H. Kuo C. Prouty A. Wang S. Emanuel A. DeAngelis Y. Zhang F. Song L. Beall P. J. Connolly P. Karnachi X. Chen R. H. Gruninger J. Sechler A. Fuentes-Pesquera S. A. Middleton L. Jolliffe W. V. Murray J. Med. Chem. 2005 48 4892 4909
5. Y.-W. Kim J. C. Hackett R. W. Brueggemeier J. Med. Chem. 2004 47 4032 4040
6. R. T. Skerlj Y. Zhou T. Wilson G. J. Bridger J. Org. Chem. 2002 67 1407 1410
7. T. J. Anderson G. D. Jones D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8100 8101
8. A. Tsuboyama H. Iwawaki M. Furugori T. Mukaide J. Kamatani S. Igawa T. Moriyama S. Miura T. Takiguchi S. Okada M. Hoshino K. Ueno J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12971 12979
9. G. C. Rovnyak S. D. Kimball B. Beyer G. Cucinotta J. D. DiMarco J. Gougoutas A. Hedberg M. Malley J. P. McCarthy J. Med. Chem. 1995 38 119 129
10. T. Yamazaki, T. Taguchi and I. Ojima, in Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed., I. Ojima, Wiley-Blackwell, Weinheim, 2009, pp. 3-46
11. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Oxford, Blackwell Publishing Ltd, 2006
12. B. E. Smart, In Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; ed., R. E. Banks, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow, Plenum, New York, 1994, pp. 57-88
13. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013 1029
14. J. P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Fluorine Chem. 2006 127 992 1012
15. C. Isanbor D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2006 127 303 319
16. Y. Li J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5882 5886
17. G. K. S. Prakash C. Weber S. Chacko G. A. Olah Org. Lett. 2007 9 1863 1866
18. J. A. Erickson J. I. McLoughlin J. Org. Chem. 1995 60 1626 1631
19. T. Kobayashi T. Nakagawa H. Amii K. Uneyama Org. Lett. 2003 5 4297 4300
20. H. Amii T. Kobayashi H. Terasawa K. Uneyama Org. Lett. 2001 3 3103 3105
21. J. Ichikawa Y. Wada H. Miyazaki T. Mori H. Kuroki Org. Lett. 2003 5 1455 1458
22. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119 2183
23. A. S. Kiselyov E. L. Piatnitski J. Doody Org. Lett. 2004 6 4061 4063
24. K. Uneyama, In Organofluorine Chemistry, Blackwell Publishing Ltd, Oxford, 2006; p 107
25. H. Amii T. Kobayashi Y. Hatamoto K. Uneyama Chem. Commun. 1999 1323 1324
26. L. F. Tietze, G. Brasche and G. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
27. M. Balasubramanian and J. G. Keay, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 5, p 245
28. K. Parthasarathy M. Jeganmohan C.-H. Cheng Org. Lett. 2008 10 325 328
29. J. Hu Q. Zhang H. Yuan Q. Liu J. Org. Chem. 2008 73 2442 2445
30. M. Movassaghi M. D. Hill O. K. Ahmad J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10096 10097
31. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4592 4593
32. J. Barluenga C. d. Pozo B. Olano Synthesis 1996 133 140
33. C. Oliver Kappe Tetrahedron 1993 49 6937 6963
34. J. Barluenga M. Tomás J. Jardón E. Rubio V. Gotor Synthesis 1989 230 232
35. S. C. Fields W. C. Lo W. K. Brewster C. T. Lowe Tetrahedron Lett. 2010 51 79 81
36. F. von Kieseritzky J. Lindström Synthesis 2010 63 66
37. W. R. Dolbier Y.-L. Xu J. Fluorine Chem. 2003 123 71 73
38. T. Fukuhara N. Yoneda A. Suzuki J. Fluorine Chem. 1988 38 435 438
39. R. G. Pews Z. Lysenko J. Org. Chem. 1985 50 5115 5119
40. M. M. Boudakian J. Fluorine Chem. 1981 18 497 506
41. P. Bannwarth A. Valleix D. Gre e R. Gre e J. Org. Chem. 2009 74 4646 4649
42. X.-J. Yang L.-S. Zhang J.-T. Liu Tetrahedron 2007 63 5643 5648
43. E. Okada T. Kinomura Y. Higashiyama Heterocycles 1998 48 2347 2352
44. N. Zanatta M. B. Fagundes R. Ellensohn M. Marques H. G. Bonacorso M. A. P. Martins J. Heterocycl. Chem. 1998 35 451 455
45. Z. X. Chen J. T. Zhu H. B. Xie S. Li Y. M. Wu Y. F. Gong Adv. Synth. Catal. 2010 352 1296 1300
46. Z. X. Chen J. T. Zhu H. B. Xie S. Li Y. M. Wu Y. F. Gong Chem. Commun. 2010 46 2145 2147
47. Z. X. Chen J. T. Zhu H. B. Xie S. A. Li Y. M. Wu Y. F. Gong Synlett 2010 1418 1420
48. S. Li Y. Yuan J. Zhu H. Xie Z. Chen Y. Wu Adv. Synth. Catal. 2010 352 1582 1586
49. J. T. Zhu Z. X. Chen H. B. Xie S. Li Y. M. Wu Org. Lett. 2010 12 2434 2436
50. J. T. Zhu H. B. Xie Z. X. Chen S. Li Y. M. Wu Synlett 2009 3299 3302
51. J. T. Zhu H. B. Xie Z. X. Chen S. Li Y. M. Wu Chem. Commun. 2009 2338 2340
52. Z. X. Chen J. T. Zhu H. B. Xie S. Li Y. M. Wu Y. F. Gong Org. Lett. 2010 12 4376 4379
53. Y. M. Wu M. Zhang Y. Q. Li J. Fluorine Chem. 2006 127 218 222
54. Y. M. Wu Y. Li J. Deng J. Fluorine Chem. 2005 126 791 795
55. K. Tamura H. Mizukami K. Maeda H. Watanabe K. Uneyama J. Org. Chem. 1993 58 32 35
56. K. Uneyama H. Watanabe Tetrahedron Lett. 1991 32 1459 1462