Internal catalytic effect of bulky NHC ligands in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 9, 2013, Pages 1984-1991

  Szilvási, Tibor ^a   Veszprémi, Tamás ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

catalysis; cross coupling; DFT; lock key model; Suzuki Miyaura

Indexed keywords

CATALYTIC REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; DFT; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; SUZUKI-MIYAURA; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; INDUSTRIAL APPLICATIONS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 84883816571     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400429j     Document Type: Article

References (53)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
2. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561
3. Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153-4155
4. Kirchhoff, J. H.; Netherton, M. R.; Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662-13663
5. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
6. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
7. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
8. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1564
9. Uozumi, Y.; Matsuura, Y.; Arakawa, T.; Yamada, Y. M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2708-2710
10. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
11. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Maseras, F. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459-4466
12. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
13. Huang, Y.-L.; Weng, C.-M.; Hong, F.-E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4426-4434
14. Gourlaouen, C.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Medio-Simon, M.; Asensio, G.; Maseras, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 4049-4054
15. Jover, J.; Fey, N.; Purdie, M.; Lloyd-Jones, G. C.; Harvey, J. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 39-47
16. Mollar, C.; Besora, M.; Maseras, F.; Asensio, G.; Medio-Simón, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13390-13397
17. Proutiere, F.; Schoenebeck, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8192-8195
18. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. ACS Catal. 2011, 1, 246-253
19. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. Chem. Commun. 2011, 47, 4935-4937
20. Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Organometallics 2007, 26, 2183-2192
21. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365
22. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
23. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
24. Altenhoff, G.; Würtz, S.; Glorius, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2925-2928
25. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
26. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
27. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
28. Organ, M. G.; Calimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
29. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
30. Valente, C.; Calimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
31. Teci, M.; Brenner, E.; Matt, D.; Toupet, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2841-2848
32. Collado, A.; Balogh, J.; Meiries, S.; Slawin, A. Z.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 3249-3252
33. Dible, B. R.; Cowley, R. E.; Holland, P. L. Organometallics 2011, 30, 5123-5132
34. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Chass, G. A.; Hadei, N.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G.; Setiadi, D. H.; Tang, T.-H.; Fang, D.-C. Tetrahedron 2005, 61, 9723-9735
35. Green, J. C.; Herbert, B. J.; Lonsdale, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6054-6067
36. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
37. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
38. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560
40. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
41. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian: Wallingford, CT, 2010.
43. Avogadro: an open-source molecular builder and visualization tool. Version 1.00. http://avogadro.openmolecules.net/.
44. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154
45. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146-10159
46. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207
47. Olasz, A.; Mignon, P.; De Proft, F.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 504-509
48. Olasz, A.; Vanommeslaeghe, K.; Krishtal, A.; Veszprémi, T.; van Alsenoy, C.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2007, 127, 224105
49. Arnstein, S. A.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2646-2655
50. Pitonak, M.; Neogrady, P.; Rezac, J.; Jurecka, P.; Urban, M.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1829-1834
51. Krishtal, A.; Vanommeslaeghe, K.; Olasz, A.; Veszprémi, T.; van Alsenoy, C.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2009, 130, 174101
52. Szilvási, T.; Veszprémi, T. Dalton Trans. 2011, 40, 7193-7200
53. Szilvási, T.; Veszprémi, T. Organometallics 2012, 31, 3207-3212