Regiocontrolled synthesis of 1,2-Di(organo)fullerenes via copper-assisted 1,4-aryl migration from silicon to carbon

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6058-6061

  Zhang, Ying ^a   Matsuo, Yutaka ^a   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955140280     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202511u     Document Type: Article

References (33)

1. Lamparth, I.; Maichle-Mossmer, C.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607
2. Hirsch, A.; Vostrowsky, O. Eur. J. Org. Chem. 2001, 829
3. Lamparth, I.; Herzog, A.; Hirsch, A. Tetrahedron 1996, 52, 5065
4. Nierengarten, J. F.; Gramlich, V.; Cardullo, F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101
5. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
6. Keshavarz-K., M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371
7. Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505
8. Allard, E.; Riviere, L.; Delaunay, J.; Dubois, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7223
9. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327
10. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C. Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429
11. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048
12. Iwashita, A.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3513
13. Matsuo, Y.; Zhang, Y.; Soga, I.; Sato, Y.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2240
14. Kitagawa, T.; Sakamoto, H.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4298
15. Wang, G.-W.; Lu, Y.-M.; Chen, Z.-X. Org. Lett. 2009, 11, 1507
16. Murata, Y.; Cheng, F.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8874
17. Tajima, Y.; Hara, T.; Honma, T.; Matsumoto, S.; Takeuchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3203
18. Nambo, M.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4760
19. Nambo, M.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2402
20. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
21. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532
22. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086
23. Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541
24. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454
25. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13
26. Whitnall, W.; Cademartiri, L.; Ozin, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15644
27. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
28. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521
29. Chikamatsu, M.; Nagamatsu, S.; Yoshida, Y.; Saito, K.; Yase, K.; Kikuchi, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203504
30. Kusai, H.; Nagano, T.; Imai, K.; Kubozono, Y.; Sako, Y.; Takaguchi, Y.; Fujiwara, A.; Akima, N.; Iwasa, Y.; Hino, S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 173509
31. Svanstrom, C. M. B.; Rysz, J.; Bernasik, A.; Budkowski, A.; Zhang, F.; Inganas, O.; Andersson, M. R.; Magnusson, K. O.; Benson-Smith, J. J.; Nelson, J.; Mons, E. Adv. Mater. 2009, 21, 4398
32. Zhu, H.; Li, T.; Zhang, Y.; Dong, H.; Song, J.; Zhao, H.; Wei, Z.; Xu, W.; Hu, W.; Bo, Z. Adv. Mater. 2010, 22, 1645
33. Motiei, L.; Yao, Y.; Choudhury, J.; Yan, H.; Marks, T. J.; van der Boom, M. E.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12528