Density functional theory study of oxygen-atom insertion into metal-methyl bonds of iron(II), ruthenium(II), and osmium(II) complexes: Study of metal-mediated C-O bond formation

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 6, 2014, Pages 2968-2975

  Pardue, Daniel B ^a   Mei, Jiajun ^b   Cundari, Thomas R ^a   Gunnoe, T Brent ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896358405     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402759w     Document Type: Article

References (72)

1. Olah, G. A., Molnar, A., Eds. Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2003.
2. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27-35
3. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25
4. Olah, G. A., Ed. Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. International Energy, 2013, EIA Naturalgas.org, http://www.naturalgas. org/overview/resources.asp (accessed 10/2/13).
6. Elvidge, C. D.; Ziskin, D.; Baugh, K. E.; Tuttle, B. T.; Ghosh, T.; Pack, D. W.; Erwin, E. H.; Zhizhin, M. Energies 2009, 2, 595-622
7. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
8. Carsch, K. M.; Cundari, T. R. Comput. Theor. Chem. 2012, 980, 133-137
9. Webb, J. R.; Bolano, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37-49
10. Schulz, H. Appl. Catal., A 1999, 186, 3-12
11. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. ACS Symp. Ser. 2004, 885, American Chemical Society: Washington, DC, pp 1-46.
12. Perez, P. J. Alkane C-H Activation by Single-site Metal Catalysis; Springer: Berlin, 2012.
13. Stahl, S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192
14. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8-23
15. Blanksby, S.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263
16. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3725-3727
17. Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902-908
18. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4240-4242
19. Desrosiers, P. J.; Shinomoto, R. S.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1346-1347
20. Baker, M. V.; Field, L. D. Organometallics 1986, 5, 821-823
21. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
22. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
23. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
24. Jones, C.; Taube, D.; Ziatdinov, V.; Periana, R.; Nielsen, R.; Oxgaard, J.; Goddard, W. Angew. Chem. 2004, 116, 4726-4729
25. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Zeller, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1418-1424
26. Sen, A.; Benvenuto, M. A.; Lin, M.; Hutson, A. C.; Basickes, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 998-1003
27. Kao, L.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701
28. Palkovits, R.; Antonietti, M.; Kuhn, P.; Thomas, A.; Schuth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6909-6912
29. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1973
30. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929-3939
31. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463
32. Negishi, E.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T.; Rand, C. L. Organometallics 1983, 2, 563-565
33. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
34. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 4820-4822
35. Kalman, S. E.; Petit, A.; Gunnoe, T. B.; Ess, D. H.; Cundari, T. R.; Sabat, M. Organometallics 2013, 32, 1797-1806
36. DeYonker, N.; Foley, N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Peterson, J. Organometallics 2007, 26, 6604-6611
37. Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2011, 30, 3779-3785
38. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075-2077
39. Figg, T. M.; Cundari, T. R. Organometallics 2012, 31, 4998-5004
40. Gunnoe, T. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 9, 1185-1203
41. Matsunaga, P. T.; Mavropoulos, J. C.; Hillhouse, G. L. Polyhedron 1995, 14, 175-185
42. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3543-3549
43. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 272-280
44. Bischof, S. M.; Cheng, M.; Nielsen, R.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W., III; Periana, R. Organometallics 2011, 30, 2079-2082
45. Gonzales, J.; Distasio, R.; Periana, R.; Goddard, W.; Oxaard, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15794-15804
46. Mei, J.; Carsch, K. M.; Freitag, C. R.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 424-435
47. Figg, T. M.; Webb, J. R.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2332-2339
48. Brown, S.; Mayer, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12119-12133
49. Olatunji-Ojo, O. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 8106-8113
50. Brown, S.; Myers, A.; Fulton, R.; Mayer, J. Organometallics 1998, 17, 3364-3374
51. Pouy, M. J.; Milczek, E. M.; Figg, T. M.; Otten, B. M.; Prince, B. M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12920-12923
52. Webb, J. R.; Burgess, S. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Dalton Trans. 2013, 42, 16646-16665.
53. Abu-Omar, M. M.; Hansen, P. J.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966-4974
54. Conley, B. L.; Ganesh, S. K.; Gonzales, J. M.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9018-9019
55. Asselt, A.; Trimmer, M. S.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8254-8255
56. Harvey, J. N. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013.
57. Poli, R.; Harvey, J. N. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 1-8
58. Ni, C.; Power, P. Chem. Commun. 2009, 5543-5545
59. Frisch, M. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. J. Chem. Phys. 1992, 70, 612-630
61. Renz, M.; Bernard, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 4, 737-750
62. Brown, S.; Mayer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2219-2220
63. Brown, S.; Mayer, J. Organometallics 1995, 14, 2951-2960
64. Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1012-1013
65. Webb, J. R.; Figg, T. M.; Otten, B. M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4515-4525
66. Groves, J. T.; Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Shalyaev, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8961-8962
67. Cooper, H. L.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 111-118
68. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434-447
69. Ess, D. H.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6801-6815
70. Smeltz, J. L.; Webster, C. E.; Ison, E. A. Organometallics 2012, 31 (10) 4055-4062
71. Holm, R.; Donahue, J. Polyhedron 1993, 12, 571-589
72. Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456-460