The strategic generation and interception of palladium-hydrides for use in alkene functionalization reactions

Pure and Applied Chemistry

Volumn 86, Issue 3, 2014, Pages 395-408

  Deluca, Ryan J ^a   Stokes, Benjamin J ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

alkenes; OMCOS 17; oxidation; Pd hydride

Indexed keywords

HYDROCARBONS; OLEFINS; OXIDATION;

C-C BOND FORMING REACTION; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; HYDRIDE ELIMINATION; MIGRATORY INSERTION; OMCOS-17; PD-HYDRIDE; SELECTIVE FUNCTIONALIZATION;

HYDRIDES;

EID: 84896291817     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/pac-2014-5041     Document Type: Conference Paper

References (53)

1. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman. Chem. Rev. 111, 1417 (2011).
2. M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschütz, G. C. Fu. J. Am. Chem. Soc. 123, 10099 (2001).
3. M. R. Netherton, G. C. Fu. Angew. Chem. Int. Ed. 41, 3910 (2002).
4. J. Zhou, G. C. Fu. J. Am. Chem. Soc. 125, 12527 (2003).
5. A. C. Frisch, M. Beller. Angew. Chem. Int. Ed. 44, 674 (2005).
6. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz. J. Am. Chem. Soc. 123, 7725 (2001).
7. D. R. Jensen, J. S. Pugsley, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 123, 7475 (2001).
8. D. R. Jensen, M. S. Sigman. Org. Lett. 5, 63 (2002).
9. J. A. Mueller, D. R. Jensen, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 124, 8202 (2002).
10. J. T. Bagdanoff, E. M. Ferreira, B. M. Stoltz. Org. Lett. 5, 835 (2003).
11. D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 3810 (2003).
12. S. K. Mandal, D. R. Jensen, J. S. Pugsley, M. S. Sigman. J. Org. Chem. 68, 4600 (2003).
13. S. K. Mandal, M. S. Sigman. J. Org. Chem. 68, 7535 (2003).
14. J. A. Mueller, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 125, 7005 (2003).
15. J. T. Bagdanoff, B. M. Stoltz. Angew. Chem. Int. Ed. 43, 353 (2004).
16. D. D. Caspi, D. C. Ebner, J. T. Bagdanoff, B. M. Stoltz. Adv. Synth. Catal. 346, 185 (2004).
17. J. A. Mueller, C. P. Goller, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 126, 9724 (2004).
18. R. J. Nielsen, J. M. Keith, B. M. Stoltz, W. A. Goddard. J. Am. Chem. Soc. 126, 7967 (2004).
19. B. M. Stoltz. Chem. Lett. 33, 362 (2004).
20. R. M. Trend, B. M. Stoltz. J. Am. Chem. Soc. 126, 4482 (2004).
21. M. J. Schultz, S. S. Hamilton, D. R. Jensen, M. S. Sigman. J. Org. Chem. 70, 3343 (2004).
22. A. M. Balija, K. J. Stowers, M. J. Schultz, M. S. Sigman. Org. Lett. 8, 1121 (2006).
23. M. J. Schultz, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 128, 1460 (2006).
24. K. M. Gligorich, M. J. Schultz, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 128, 2794 (2006).
25. W. G. Lloyd. J. Org. Chem. 32, 2816 (1967).
26. T. Nishimura, N. Kakiuchi, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1915 (2000).
27. Y. Zhang, M. S. Sigman. Org. Lett. 8, 5557 (2006).
28. N. Kambe, T. Iwasaki, J. Terao. Chem. Soc. Rev. 40, 4937 (2011).
29. M. R. Netherton, G. C. Fu. Org. Lett. 3, 4295 (2001).
30. K. M. Gligorich, S. A. Cummings, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 129, 14193 (2007).
31. J. Kischel, I. Jovel, K. Mertins, A. Zapf, M. Beller. Org. Lett. 8, 19 (2005).
32. B. L. H. Taylor, E. C. Swift, J. D. Waetzig, E. R. Jarvo. J. Am. Chem. Soc. 133, 389 (2010).
33. K. Gligorich, R. Vaden, D. Shelton, G. Wang, C. Matsen, R. Looper, M. Sigman, B. Welm. Breast Cancer Res. 15, R58 (2013).
34. H. M. Wisniewska, E. C. Swift, E. R. Jarvo. J. Am. Chem. Soc. 135, 9083 (2013).
35. Y. Iwai, K. M. Gligorich, M. S. Sigman. Angew. Chem. Int. Ed. 47, 3219 (2008).
36. S. M. Podhajsky, Y. Iwai, A. Cook-Sneathen, M. S. Sigman. Tetrahedron 67, 4435 (2011).
37. L. Liao, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 132, 10209 (2010).
38. S. Aspin, A.-S. Goutierre, P. Larini, R. Jazzar, O. Baudoin. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 10808 (2012).
39. B. J. Stokes, S. M. Opra, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 134, 11408 (2012).
40. I. T. Crouch, R. K. Neff, D. E. Frantz. J. Am. Chem. Soc. 135, 4970 (2013).
41. B. Xiao, Z.-J. Liu, L. Liu, Y. Fu. J. Am. Chem. Soc. 135, 616 (2013).
42. K. B. Urkalan, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 131, 18042 (2009).
43. B. Weiner, A. Baeza, T. Jerphagnon, B. L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 131, 9473 (2009).
44. R. J. DeLuca, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 133, 11454 (2011).
45. R. J. DeLuca, M. S. Sigman. Org. Lett. 15, 92 (2012).
46. X. Lin, F.-L. Qing. Org. Lett. 15, 4478 (2013).
47. K. B. Urkalan, M. S. Sigman. Angew. Chem. Int. Ed. 48, 3146 (2009).
48. E. W. Werner, K. B. Urkalan, M. S. Sigman. Org. Lett. 12, 2848 (2010).
49. M. S. McCammant, L. Liao, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 135, 4167 (2013).
50. L. Liao, R. Jana, K. B. Urkalan, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 133, 5784 (2011).
51. V. Saini, M. S. Sigman. J. Am. Chem. Soc. 134, 11372 (2012).
52. V. Saini, B. J. Stokes, M. S. Sigman. Angew. Chem. Int. Ed., 52, 11206 (2013).
53. V. Saini, L. Liao, Q. Wang, R. Jana, M. S. Sigman. Org. Lett. 15, 5008 (2013).