Pd(0)-catalyzed 1,1-diarylation of ethylene and allylic carbonates

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5008-5011

  Saini, Vaneet ^a   Liao, Longyan ^a   Wang, Qiaofeng ^a   Jana, Ranjan ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; CARBONIC ACID DERIVATIVE; ETHYLENE; ETHYLENE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; CARBONATES; CATALYSIS; ETHYLENES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84885106199     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4023358     Document Type: Article

References (36)

1. Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Treguier, B.; Rodrigo, D. L. J.; Bignon, J.; Liu, J.-M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. ChemMedChem 2011, 6, 488
2. Moree, W. J.; Li, B.-F.; Zamani-Kord, S.; Yu, J.; Coon, T.; Huang, C.; Marinkovic, D.; Tucci, F. C.; Malany, S.; Bradbury, M. J.; Hernandez, L. M.; Wen, J.; Wang, H.; Hoare, S. R. J.; Petroski, R. E.; Jalali, K.; Yang, C.; Sacaan, A.; Madan, A.; Crowe, P. D.; Beaton, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5874
3. Cheltsov, A. V.; Aoyagi, M.; Aleshin, A.; Yu, E. C.-W.; Gilliland, T.; Zhai, D.; Bobkov, A. A.; Reed, J. C.; Liddington, R. C.; Abagyan, R. J. Med. Chem. 2010, 53, 3899
4. Hu, Q.; Yin, L.; Jagusch, C.; Hille, U. E.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 5049
5. Liang, H.; Wu, X.; Yalowich, J. C.; Hasinoff, B. B. Mol. Pharmacol. 2008, 73, 686
6. Moriconi, A.; Cesta, M. C.; Cervellera, M. N.; Aramini, A.; Coniglio, S.; Colagioia, S.; Beccari, A. R.; Bizzarri, C.; Cavicchia, M. R.; Locati, M.; Galliera, E.; Di, B. P.; Vigilante, P.; Bertini, R.; Allegretti, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 3984
7. Barda, D. A.; Wang, Z.-Q.; Britton, T. C.; Henry, S. S.; Jagdmann, G. E.; Coleman, D. S.; Johnson, M. P.; Andis, S. L.; Schoepp, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3099
8. Gligorich, K.; Vaden, R.; Shelton, D.; Wang, G.; Matsen, C.; Looper, R.; Sigman, M.; Welm, B. Breast Cancer Res. 2013, 15, R58
9. Gligorich, K. M.; Cummings, S. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14193
10. Podhajsky, S. M.; Iwai, Y.; Cook-Sneathen, A.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2011, 67, 4435
11. Gligorich, K. M.; Iwai, Y.; Cummings, S. A.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 5074
12. Iwai, Y.; Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3219
13. Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096
14. Barluenga, J.; Tomas-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Nat. Chem. 2009, 1, 494
15. Prat, L.; Dupas, G.; Duflos, J.; Queguiner, G.; Bourguignon, J.; Levacher, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4515
16. Bess, E. N.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 646
17. Song, S.; Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1556
18. Wang, X.; Guram, A.; Caille, S.; Hu, J.; Preston, J. P.; Ronk, M.; Walker, S. Org. Lett. 2011, 13, 1881
19. Mazuela, J.; Verendel, J. J.; Coll, M.; Schaffner, B.; Borner, A.; Andersson, P. G.; Pamies, O.; Dieguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12344
20. Fessard, T. C.; Andrews, S. P.; Motoyoshi, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9331
21. Wisniewska, H. M.; Swift, E. C.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9083
22. Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Dasgupta, S.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3307
23. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293
24. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
25. Imao, D.; Glasspoole, B. W.; Laberge, V. S.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5024
26. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7793
27. Saini, V.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11372
28. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784
29. Werner, E. W.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 2848
30. Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3146
31. Werner, E. W.; Mei, T.-S.; Burckle, A. J.; Sigman, M. S. Science 2012, 338, 1455
32. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9692
33. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 1403
34. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622
35. Larock, R. C.; Leung, W.-Y.; Stolz-Dunn, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6629
36. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395