Palladium-catalyzed 1,1-difunctionalization of ethylene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 28, 2012, Pages 11372-11375

  Saini, Vaneet ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; ELECTROPHILES; LOW PRESSURES; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION PARTNERS;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ETHYLENE;

ELECTROPHILE; ETHYLENE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; DIFUNCTIONALIZATION; HYPOBARISM; REACTION OPTIMIZATION; REACTION TIME; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION;

CATALYSIS; ETHYLENES; PALLADIUM;

EID: 84863925315     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304344h     Document Type: Article

References (64)

1. McCoy, M.; Reisch, M.; Tullo, A. H.; Short, P. L.; Tremblay, J.-F. Chem. Eng. News 2006, 84 (28) 59
2. Matsubara, R.; Gutierrez, A. C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19020
3. Atla, S. B.; Kelkar, A. A.; Puranik, V. G.; Bensch, W.; Chaudhari, R. V. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 683
4. Kiji, J.; Okano, T.; Ooue, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 147, 3
5. Kiji, J.; Okano, T.; Hasegawa, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 73
6. Beller, M.; Fischer, H.; Kühlein, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8773
7. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 117
8. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 258, 101
9. Plevyak, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2454
10. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518
11. Page, J. P.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6556
12. Mans, D. J.; Cox, G. A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5776
13. Sharma, R. K.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3295
14. RajanBabu, T. V. Chem. Rev. 2003, 103, 2845
15. Francio, G.; Faraone, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 736
16. Nomura, N.; Jin, J.; Park, H.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 459
17. Grotevendt, A. G. D.; Lummiss, J. A. M.; Mastronardi, M. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15918
18. Villar, H.; Frings, M.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55
19. Giessert, A. J.; Brazis, N. J.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3819
20. Tonogaki, K.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2235
21. Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788
22. Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082
23. Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388
24. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sieber, R.; Sedlmeier, J.; Sabel, A. Angew. Chem. 1962, 74, 93
25. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903
26. Takacs, J. M.; Jiang, X.-t. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369
27. Tsuji, J. Synthesis 1984, 1984, 369
28. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784
29. Jensen, K. H.; Webb, J. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471
30. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
31. Werner, E. W.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 2848
32. Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3146
33. Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3076
34. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1460
35. Hahn, C.; Morvillo, P.; Vitagliano, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 419
36. DiRenzo, G. M.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6225
37. Sakaki, S.; Maruta, K.; Ohkubo, K. Inorg. Chem. 1987, 26, 2499
38. Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4833
39. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
40. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
41. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
42. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387
43. Jarvis, A. G.; Fairlamb, I. J. S. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (18) 3175
44. Fairlamb, I. J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645
45. Högermeier, J.; Reissig, H.-U. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2747
46. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4695
47. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
48. Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484
49. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
50. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649
51. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
52. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
53. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 9, 1287
54. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345
55. Yang, D. X.; Colletti, S. L.; Wu, K.; Song, M.; Li, G. Y.; Shen, H. C. Org. Lett. 2009, 11, 381
56. Fu, X.-L.; Wu, L.-L.; Fu, H.-Y.; Chen, H.; Li, R.-X. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2051
57. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.-Q.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928
58. Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2005, 13, 2057
59. Thompson, A. E.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Parry, P. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 388
60. Hodgson, P. B.; Salingue, F. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 685
61. Gros, P.; Doudouh, A.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6239
62. Dick, G. R.; Woerly, E. M.; Burke, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2667
63. Kuivila, H. G.; Reuwer, J. F.; Mangravite, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2666
64. Kuivila, H. G.; Reuwer, J. F.; Mangravite, J. A. Can. J. Chem. 1963, 41, 3081