Divergent dendrimer synthesis via the Passerini three-component reaction and olefin cross-metathesis

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 3, 2014, Pages 317-322

  Kreye, Oliver ^a   Kugele, Dennis ^a   Faust, Lorenz ^a   Meier, Michael A R ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

dendrimers; multicomponent reactions; olefin cross metathesis; Passerini reactions; renewable resources

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ACRYLIC ACID TERT BUTYL ESTER; ALKENE; DENDRIMER; TERT-BUTYL ACRYLATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

ACRYLATES; ALKENES; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DENDRIMERS; HYDROGENATION;

EID: 84895057493     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201300779     Document Type: Article

References (75)

1. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155.
2. a) F. Vögtle, G. Richardt, N. Werner, Dendrimer Chemistry. Concepts, Syntheses, Properties, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2009
3. b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives, John Wiley & Sons Weinheim 2008
4. c) D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857
5. d) D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem Int. Ed. 1990, 29, 138
6. e) S. C. Zimmerman, L. J. Lawless, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 95.
7. a) J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659
8. b) C. Kollner, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274
9. c) E. Alonso, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3222
10. d) G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem Int. Ed. 2001, 40, 1828
11. e) D. de Groot, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1085.
12. a) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, A. L. Johnson, R. K. Behera, Angew. Chem Int. Ed. 1991, 30, 1176
13. b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem Int. Ed. 1991, 30, 1178.
14. a) M. W. P. L. Baars, S. H. M. Sontjens, H. M. Fischer, H. W. I. Peerlings, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2456
15. b) P. Busson, J. Ortegren, H. Ihre, U. W. Gedde, A. Hult, G. Andersson, A. Eriksson, M. Lindgren, Macromolecules 2002, 35, 1663.
16. a) M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem Int. Ed. 1999, 38, 884
17. b) H. Kobayashi, M. W. Brechbiel, Curr. Pharm. Biotechnol. 2004, 5, 539
18. c) H. Kobayashi, M. W. Brechbiel, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2271.
19. a) J. F. G. A. Jansen, R. A. J. Janssen, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Adv. Mater. 1995, 7, 561
20. b) M. W. P. L. Baars, R. Kleppinger, M. H. J. Koch, S. L. Yeu, E. W. Meijer, Angew. Chem Int. Ed. 2000, 39, 1285
21. c) C. Kojima, K. Kono, K. Maruyama, T. Takagishi, Bioconjug. Chem. 2000, 11, 910
22. d) R. Haag, Angew. Chem Int. Ed. 2004, 43, 278
23. e) S. Svenson, D. A. Tomalia, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2106
24. f) M. L. Wolfenden, M. J. Cloninger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12168
25. g) R. K. Tekade, T. Dutta, V. Gajbhiye, N. Kumar Jain, J. Microencapsul. 2009, 26, 287
26. h) A. Malik, S. Chaudhary, G. Garg, A. Tomar, Adv. Biol. Res. 2012, 6, 165.
27. a) R. Breslow, Artificial Enzymes, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2005
28. b) X. Huang, X. Liu, Q. Luo, J. Liu, J. Shen, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1171.
29. a) A. Clouet, T. Darbre, J. L. Reymond, Angew. Chem Int. Ed. 2004, 43, 4612
30. b) E. Delort, T. Darbre, J. L. Reymond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15642
31. c) J. Kofoed, J. L. Reymond, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 656
32. d) T. Darbre, J. L. Reymond, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 925
33. e) S. Javor, E. Delort, T. Darbre, J. L. Reymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13238
34. f) M. Martin, F. Manea, R. Fiammengo, L. J. Prins, L. Pasquato, P. Scrimin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6982.
35. a) D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117
36. b) D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Macromolecules 1986, 19, 2466
37. c) M. Pittelkow, J. B. Christensen, Org. Lett. 2005, 7, 1295
38. d) J. W. Lee, B.-K. Kim, H. J. Kim, S. C. Han, W. S. Shin, S.-Ho Jin, Macromolecules 2006, 39, 2418.
39. J. G. Rudick, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3985.
40. a) L. A. Wessjohann, M. Henze, O. Kreye, D. G. Rivera, WO 134607, 2011
41. Eur. 2563847, 2013
42. b) O. Kreye, Dissertation: Zyklisierende und verzweigende mehrfache Ugi-Reaktionen, Martin Luther University, Halle-Wittenberg (MLU), Germany 2009
43. c) M. Henze, Dissertation: Synthese von peptoidischen Dendrimeren, Martin Luther University, Halle-Wittenberg (MLU), Germany 2012.
44. J.-A. Jee, L. A. Spagnuolo, J. G. Rudick, Org. Lett. 2012, 14, 3292.
45. O. Kreye, T. Tõth, M. A. R. Meier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790.
46. a) X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, A. Lv, F.-S. Du, Z.-C. Li, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1300
47. b) L. Li, X.-W. Kan, X.-X. Deng, C.-C. Song, F.-S. Du, Z.-C. Li, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 865
48. c) Y.-Z. Wang, X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, F.-S. Du, Z.-C. Li, Polym. Chem. 2013, 4, 444
49. d) A. Lv, X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, Y.-Z. Wang, F.-S. Du, Z.-C. Li, Polym. Chem. 2013, 4, 3659
50. e) L. Li, A. Lv, X.-X. Deng, F.-S. Du, Z.-C. Li, Chem. Commun. 2013, 29, 8549.
51. a) O. Kreye, O. Türünç, A. Sehlinger, J. Rackwitz, M. A. R. Meier, Chem. Eur. J. 2011, 18, 5767
52. b) A. R. Siamaki, M. Sakalauskas, B. A. Arndtsen, Angew. Chem Int. Ed. 2011, 50, 6552
53. c) C. Y. K. Chan, N.-W. Tseng, J. W. Y. Lam, J. Liu, R. T. K. Kwok, B. Z. Tang, Macromolecules 2013, 46, 3246
54. d) I.-H. Lee, H. Kim, T.-L. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3760
55. e) R. Kakuchi, P. Theato, ACS Macro Lett. 2013, 2, 419
56. f) A. Sehlinger, O. Kreye, M. A. R. Meier, Macromolecules 2013, 46, 6031.
57. a) U. Biermann, U. Bornscheuer, M. A. R. Meier, J. O. Metzger, H. J. Schäfer, Angew. Chem Int. Ed. 2011, 50, 3854
58. b) L. Montero de Espinosa, M. A. R. Meier, Eur. Polym. J. 2011, 47, 837.
59. H. Mutlu, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 10.
60. R. G. Binder, T. H. Applewhite, G. O. Kohler, L. A. Goldblatt, J. Am. Oil Chem. Soc. 1962, 39, 513.
61. F. C. Naughton, J. Am. Oil Chem. Soc. 1974, 51, 65.
62. a) J. H. Babler, Synth. Commun. 1982, 12, 839
63. b) N. Kornblum, A. S. Erickson, W. J. Kelly, B. Henggeler, J. Org. Chem. 1982, 47, 4534.
64. a) C. Ornelas, D. Méry, J.-C. Blais, E. Cloutet, J. R. Aranzaes, D. Astruc, Angew. Chem Int. Ed. 2005, 44, 7399
65. b) C. Ornelas, D. Méry, E. Cloutet, J. R. Aranzaes, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1495
66. c) D. Astruc, A. K. Diallo, S. Gatard, L. Liang, C. Ornelas, V. Martinez, D. Méry, J. Ruiz, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 94.
67. G. F. Rouault, H. D. Rhodes, US 2397508, 1946.
68. O. Kreye, S. Wald, M. A. R. Meier, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 81.
69. a) P. G. M. Wuts, T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., John Wiley & Sons, Hoboken 2006, p. 708
70. b) F. Lehmann, M. Scobie, Synthesis 2008, 1679.
71. a) I. Ugi, U. Fetzer, U. Eholzer, H. Knupfer, K. Offermann, Angew. Chem Int. Ed. 1965, 4, 472
72. b) R. Obrecht, R. Herrmann, I. Ugi, Synthesis 1985, 400.
73. a) S. H. Hong, D. P. Sanders, C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160
74. b) P. A. Fokou, M. A. R. Meier, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 368
75. c) H. Mutlu, L. Montero de Espinosa, O. Türünç, M. A. R. Meier, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1149.