The origins of homochirality examined by using asymmetric autocatalysis

Chemical Record

Volumn 14, Issue 1, 2014, Pages 70-83

  Soai, Kenso ^a   Kawasaki, Tsuneomi ^a,b   Matsumoto, Arimasa ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF FUKUI   (Japan)

Author keywords

asymmetric amplification; asymmetric catalysis; autocatalysis; chirality; origin of homochirality

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; BROMATE; CHLORATE; MERCURY DERIVATIVE; MERCURY SULFIDE; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SILICON DIOXIDE; SODIUM BROMATE; SODIUM CHLORATE; SODIUM DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; ASYMMETRIC AMPLIFICATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; AUTOCATALYSIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; CHIRALITY; LIGHT; ORIGIN OF HOMOCHIRALITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ASYMMETRIC AMPLIFICATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; AUTOCATALYSIS; CHIRALITY; ORIGIN OF HOMOCHIRALITY;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; BROMATES; CATALYSIS; CHLORATES; LIGHT; MERCURY COMPOUNDS; PYRIMIDINES; QUARTZ; SODIUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 84894830707     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201300028     Document Type: Conference Paper

References (106)

1. a) K. Mislow, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 849-864
2. b) M. Bolli, R. Micura, A. Eschenmoser, Chem. Biol. 1997, 4, 309-320
3. c) B. L. Feringa, R. A. van Delden, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438
4. d) I. Weissbuch, M. Lahav, Chem. Rev. 2011, 111, 3236-3267
5. e) Y. Inoue, Chem. Rev. 1992, 92, 741-770
6. f) Y. Saito, H. Hyuga, Rev. Mod. Phys. 2013, 85, 603-621
7. g) D. K. Kondepudi, K. Asakura, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 946-954
8. h) J. S. Siegel, Chirality 1998, 10, 24-27
9. i) J. M. Ribõ, J. Crusats, F. Sagués, J. Claret, R. Rubires, Science 2001, 292, 2063-2066.
10. a) T. Satyanarayana, S. Abraham, H. B. Kagan, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 456-494
11. b) M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3139-3154
12. c) R. Breslow, Z.-L. Cheng, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 5723-5725
13. d) Y. Hayashi, M. Matsuzawa, J. Yamaguchi, S. Yonehara, Y. Matsumoto, M. Shoji, D. Hashizume, H. Koshino, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4593-4597
14. e) S. Pizzarello, A. L. Weber, Science 2004, 303, 1151
15. f) M. Klussmann, H. Iwamura, S. P. Mathew, D. H. Wells, Jr., U. Pandya, A. Armstrong, D. G. Blackmond, Nature 2006, 441, 621-623
16. g) C. Viedma, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 065504
17. h) V. A. Soloshonok, H. Ueki, M. Yasumoto, S. Mekala, J. S. Hirschi, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12112-12113.
18. F. C. Frank, Biochim. Biophys. Acta 1953, 11, 459-463.
19. K. Soai, S. Niwa, H. Hori, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 982-983.
20. a) K. Soai, T. Hayase, C. Shimada, K. Isobe, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 789-792
21. b) K. Soai, T. Hayase, K. Takai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 637-638.
22. K. Soai, T. Shibata, H. Morioka, K. Choji, Nature 1995, 378, 767-768.
23. a) K. Soai, T. Shibata, I. Sato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 382-390
24. b) K. Soai, T. Shibata, I. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1063-1073
25. c) K. Soai, T. Kawasaki, Chirality 2006, 18, 469-478
26. d) K. Soai, T. Kawasaki, Top. Curr. Chem. 2008, 284, 1-33
27. e) T. Kawasaki, K. Soai, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 525-534
28. f) T. Kawasaki, K. Soai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 879-892
29. g) T. Kawasaki, K. Soai, Isr. J. Chem. 2012, 52, 582-590
30. h) T. Kawasaki, A. Matsumoto, K. Soai, Chim. Oggi 2012, 30 (Suppl.), 10-13
31. i) Asymmetric Autocatalysis-Discovery and State of the Art, in The Soai Reaction and Related Topic (Eds.:, G. Palyi, C. Zucchi, L. Caglioti,), Accademia Nazionale di Scienze, Lettere e Arti Modena, Modena, 2012, pp. 9-34
32. j) K. Soai, T. Kawasaki, Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 261-279.
33. a) C. Bolm, F. Bienewald, A. Seger, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1657-1659
34. b) J. Podlech, T. Gehring, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5776-5777
35. c) L. Caglioti, C. Zucchi, G. Pályi, Chim. Oggi 2005, 23, 38-39, 42-43
36. d) T. Gehring, M. Busch, M. Schlageter, D. Weingand, Chirality 2010, 22 (Suppl. 1), E173-E182.
37. a) I. Sato, D. Omiya, H. Igarashi, K. Kato, Y. Ogi, K. Tsukiyama, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 975-979
38. b) D. G. Blackmond, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5732-5736
39. c) I. D. Gridnev, J. M. Serafimov, J. M. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4884-4887
40. d) J. Klankermayer, I. D. Gridnev, J. M. Brown, Chem. Commun. 2007, 3151-3153
41. e) L. Schiaffino, G. Ercolani, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6832-6835
42. f) G. Ercolani, L. Schiaffino, J. Org. Chem. 2011, 76, 2619-2626
43. g) T. Gehring, M. Quaranta, B. Odell, D. G. Blackmond, J. M. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9539-9542
44. h) I. D. Gridnev, A. K. Vorobiev, ACS Catal. 2012, 2, 2137-2149
45. i) J.-C. Micheau, C. Coudret, J.-M. Cruz, T. Buhse, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13239-13248.
46. a) T. Shibata, S. Yonekubo, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 659-661
47. b) T. Shibata, T. Hayase, J. Yamamoto, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1717-1719
48. c) I. Sato, H. Urabe, S. Ishiguro, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 315-317.
49. T. Shibata, J. Yamamoto, N. Matsumoto, S. Yonekubo, S. Osanai, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12157-12158.
50. J. Bailey, A. Chrysostomou, J. H. Hough, T. M. Gledhill, A. McCall, S. Clark, F. Menard, M. Tamura, Science 1998, 281, 672-674.
51. a) H. Kagan, A. Moradpour, J. F. Nicoud, G. Balavoine, G. Tsoucaris, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2353-2354
52. b) H. Nishino, A. Kosaka, G. A. Hembury, F. Aoki, K. Miyauchi, H. Shitomi, H. Onuki, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11618-11627.
53. a) I. Sato, R. Sugie, Y. Matsueda, Y. Furumura, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4490-4492
54. b) T. Kawasaki, M. Sato, S. Ishiguro, T. Saito, Y. Morishita, I. Sato, H. Nishino, Y. Inoue, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3274-3275.
55. Recently, CPL-induced deracemization was reported:, W. L. Noorduin, A. A. C. Bode, M. van der Meijden, H. Meekes, A. F. van Etteger, W. J. P. van Enckevort, P. C. M. Christianen, B. Kaptein, R. M. Kellogg, T. Rasing, E. Vlieg, Nat. Chem. 2009, 1, 729-732.
56. a) W. A. Bonner, P. R. Kavasmaneck, F. S. Martin, J. J. Flores, Science 1974, 186, 143-144
57. b) R. M. Hazen, D. S. Sholl, Nat. Mater. 2003, 2, 367-374
58. c) R. M. Hazen, T. R. Filley, G. A. Goodfriend, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5487-5490.
59. K. Soai, S. Osanai, K. Kadowaki, S. Yonekubo, T. Shibata, I. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11235-11236.
60. a) D. K. Kondepudi, R. Kaufman, N. Singh, Science 1990, 250, 975-976
61. b) J. M. McBride, R. L. Carter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 293-295.
62. a) I. Sato, K. Kadowaki, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1510-1512
63. b) I. Sato, K. Kadowaki, Y. Ohgo, K. Soai, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 209-214.
64. a) S. C. Abrahams, A. M. Glass, K. Nassau, Solid State Commun. 1977, 24, 515-516
65. b) D. Xue, S. Zhang, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 503-508.
66. H. Shindo, Y. Shirota, K. Niki, T. Kawasaki, K. Suzuki, Y. Araki, A. Matsumoto, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9135-9138.
67. a) M. Sakamoto, Chem. Eur. J. 1997, 3, 684-689
68. b) T. Matsuura, H. Koshima, J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 7-24
69. c) B. Kahr, R. W. Gurney, Chem. Rev. 2001, 101, 893-951.
70. T. Kawasaki, K. Jo, H. Igarashi, I. Sato, M. Nagano, H. Koshima, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2774-2777.
71. M. P. Robertson, L. Miller, Nature 1995, 375, 772-774.
72. a) T. Kawasaki, K. Suzuki, Y. Hakoda, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 496-499
73. b) T. Kawasaki, Y. Hakoda, H. Mineki, K. Suzuki, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2874-2875
74. c) H. Mineki, Y. Kaimori, T. Kawasaki, A. Matsumoto, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1365-1367.
75. a) H. Mineki, T. Hanasaki, A. Matsumoto, T. Kawasaki, K. Soai, Chem. Commun. 2012, 48, 10538-10540
76. b) T. Kawasaki, K. Suzuki, K. Hatase, M. Otsuka, H. Koshima, K. Soai, Chem. Commun. 2006, 1869-1871
77. c) T. Kawasaki, Y. Harada, K. Suzuki, T. Tobita, N. Florini, G. Pályi, K. Soai, Org. Lett. 2008, 10, 4085-4088
78. d) T. Kawasaki, M. Nakaoda, N. Kaito, T. Sasagawa, K. Soai, Origins Life Evol. Biospheres 2010, 40, 65-78
79. e) D. J. Carter, A. L. Rohl, A. Shtukenberg, S. Bian, C. Hu, L. Baylon, B. Kahr, H. Mineki, K. Abe, T. Kawasaki, K. Soai, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2138-2145
80. f) T. Kawasaki, M. Uchida, Y. Kaimori, T. Sasagawa, A. Matsumoto, K. Soai, Chem. Lett. 2013, 42, 711-713.
81. T. Kawasaki, T. Sasagawa, K. Shiozawa, M. Uchida, K. Suzuki, K. Soai, Org. Lett. 2011, 13, 2361-2363.
82. T. Kawasaki, S. Kamimura, A. Amihara, K. Suzuki, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6796-6798.
83. a) K. Soai, I. Sato, T. Shibata, S. Komiya, M. Hayashi, Y. Matsueda, H. Imamura, T. Hayase, H. Morioka, H. Tabira, J. Yamamoto, Y. Kowata, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 185-188
84. b) K. Soai, T. Shibata, Y. Kowata, Production of optically active pyrimidylalkyl alcohol by spontaneous asymmetric synthesis, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 19960121140 19960418, 1996. An abstract is readily available as JPH09268179 from the European Patent Office (http://worldwide.espacenet.com).
85. c) D. A. Singleton, L. K. Vo, Org. Lett. 2003, 5, 4337-4339.
86. a) T. Kawasaki, K. Suzuki, M. Shimizu, K. Ishikawa, K. Soai, Chirality 2006, 18, 479-482
87. b) K. Suzuki, K. Hatase, D. Nishiyama, T. Kawasaki, K. Soai, J. Syst. Chem. 2010, 1, 5.
88. a) K. Micskei, G. Rabai, E. Gal, L. Caglioti, G. Palyi, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9196-9200
89. b) J. R. Islas, D. Lavabre, J.-M. Grevy, R. H. Lamoneda, H. R. Cabrera, J.-C. Micheau, T. Buhse, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 13743-13748
90. c) D. Lavabre, J. C. Micheau, J. R. Islas, T. Buhse, Top. Curr. Chem. 2008, 284, 67-96
91. d) Y. Saito, H. Hyuga, Top. Curr. Chem. 2008, 284, 97-118
92. e) G. Lente, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11058-11063
93. f) J. Crusats, D. Hochberg, A. Moyano, J. M. Ribõ, ChemPhysChem 2009, 10, 2123-2131
94. g) B. Barabas, L. Caglioti, K. Micskei, G. Pályi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1372-1376.
95. a) T. Kawasaki, M. Shimizu, D. Nishiyama, M. Ito, H. Ozawa, K. Soai, Chem. Commun. 2009, 4396-4398
96. b) T. Kawasaki, H. Ozawa, M. Ito, K. Soai, Chem. Lett. 2011, 40, 320-321
97. c) I. Sato, D. Omiya, T. Saito, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11739-11740.
98. a) S. Pizzarello, Y. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta 2005, 69, 599-605
99. b) T. Kawasaki, K. Hatase, Y. Fujii, K. Jo, K. Soai, S. Pizzarello, Geochim. Cosmochim. Acta 2006, 70, 5395-5402.
100. T. Kawasaki, Y. Matsumura, T. Tsutsumi, K. Suzuki, M. Ito, K. Soai, Science 2009, 324, 492-495.
101. a) T. Kawasaki, Y. Okano, E. Suzuki, S. Takano, S. Oji, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8131-8133
102. b) A. Matsumoto, S. Oji, S. Takano, K. Tada, T. Kawasaki, K. Soai, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2928-2931.
103. H. Wynberg, G. L. Hekkert, J. P. M. Houbiers, H. W. Bosch, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2635-2639.
104. K. Mislow, P. Bickart, Isr. J. Chem. 1976, 15, 1-6.
105. a) T. Kawasaki, H. Tanaka, T. Tsutsumi, T. Kasahara, I. Sato, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6032-6033
106. b) T. Kawasaki, C. Hohberger, Y. Araki, K. Hatase, K. Beckerle, J. Okuda, K. Soai, Chem. Commun. 2009, 5621-5623.