Synthesis and characterization of binary-complex models of ureas and 1,3-dicarbonyl compounds: Deeper insights into reaction mechanisms using snap-shot structural analysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2014, Pages 1805-1817

  Azuma, Takumi ^a   Kobayashi, Yusuke ^a   Sakata, Ken ^b   Sasamori, Takahiro ^a   Tokitoh, Norihiro ^a   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b HOSHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; UREA;

EID: 84894541144     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4028775     Document Type: Article

References (115)

1. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969.
2. Hedstrom, L. Chem. Rev. 2002, 102, 4501-4524
3. Ekici, O. D.; Paetzel, M.; Dalbey, R. E. Protein Sci. 2008, 17, 2023-2037
4. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
5. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 7 th ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 2012.
6. Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
7. Shibasaki, M. New Development of Organocatalyst; CMC Publisher: Tokyo, 2006.
8. Enantioselective Organocatalysis; Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
9. Organocatalysis; Reetz, M. T.; List, B.; Jaroch, S.; Weinmann, H., Eds.; Springer: Berlin, 2008.
10. List, B.; Maruoka, K. Science of Synthesis Asymmetric Organocatalysis; Thieme: Stuttgart, 2012. For selected recent reviews on organocatalysts, see
11. List, B., Eds. Chem. Rev. 2007, 107, 5413-5883.
12. Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 42-47
13. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660
14. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308
15. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171
16. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167-178
17. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632-653
18. Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Agrigento, P.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2406-2447
19. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237-294
20. Wende, R.C.; Schreiner, P. R. Green Chem. 2012, 14, 1821-1849
21. Li, J.-L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1491-1500
22. Marson, C. M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7712-7722
23. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi- Ölçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137
24. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632-649
25. Moran, A.; Hamilton, A.; Bo, C.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9091-9098
26. Yang, C.; Xue, X.-S.; Jin, J.-L.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7076-7085
27. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
28. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281
29. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217-220
30. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem. -Eur. J. 2003, 9, 407-414
31. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418-5427
32. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
33. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499-2510
34. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198
35. Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593-601
36. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
37. Okino, T.; Nakamura, S.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 625-627
38. Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032-4035
39. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xuenong, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125
40. Xu, X.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Takemoto, Y. Synlett 2006, 137-140
41. Inokuma, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9413-9419
42. Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686-6687
43. Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Yasui, Y.; Takemoto, Y. Synthesis 2007, 2571-2575
44. Inokuma, T.; Takasu, K.; Sakaeda, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2425-2428
45. Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1643-1648
46. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576-6579
47. Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, Li.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4293-4296
48. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
49. Cao, C.-L.; Ye, M.-C.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2901-2904
50. Berkessel, A.; Roland, K.; Neudörfl, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 4195
51. Marcelli, T.; van der Haas, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 929-931
52. Liu, K.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Dong, K.-Y.; Li, X.-J.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2007, 9, 923-925
53. Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110-15111
54. Li, L.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12248-12249
55. So, S. S.; Burkett, J. A.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 716-719
56. Probst, N.; Madarász, á.; Valkonen, A.; Pápai, I.; Rissanen, K.; Neuvonen, A.; Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8495-8499
57. Jörres, M.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Bolm, C. Org. Lett. 2012, 14, 4518-4521
58. Núñez, M. G.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348-16351
59. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417
60. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6163-6168
61. Zhang, L.; Lee, M.-M.; Lee, S.-M.; Lee, J.; Cheng, M.; Jeong, B.-S.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3063
62. Inokuma, T.; Furukawa, M.; Uno, T.; Suzuki, T.; Yoshida, K.; Yano, T.; Matsuzaki, K.; Takemoto, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10470-10477
63. Inokuma, T.; Furukawa, M.; Suzuki, Y.; Kimachi, T.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y. ChemCatChem 2012, 4, 983-985
64. Kobayashi, Y.; Taniguchi, Y.; Hayama, N.; Inokuma, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11114-11118
65. Zhu, Y.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7755-7760
66. Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826-832
67. Zhu, R.; Zhang, D.; Wu, J.; Liu, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1611-1616
68. Hamza, A.; Schubert, G.; Soós, T.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151-13160
69. Hammar, P.; Marcelli, T.; Hiemstra, H.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2537-2548
70. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15872-15883
71. Chen, D.; Lu, N.; Zhang, G.; Mi, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1365-1368
72. Simón, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 483-487
73. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986-990
74. Tan, B.; Lu, Y. P.; Zeng, X.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2010, 12, 2682-2685
75. Manzano, R.; Andrés, J. M.; álvarez, R.; Muruzábal, M. D.; de Lera, á. R.; Pedrosa, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5931-5938
76. Li, X.; Xue, X.-S.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B.-X.; Jin, J.-L.; Zhang, Y.-Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413-420
77. Shubina, T. E.; Freund, M.; Schenker, S.; Clark, T.; Tsogoeva, S. B. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1485-1498
78. Zhu, J.-L.; Zhang, Y.; Liu, C.; Zheng, A.-M.; Wang, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9813-9825
79. Sengupta, A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10525-10536
80. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591
81. Guillena, G.; Ramón, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1465-1492
82. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569
83. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327-1339
84. Yang, H.; Carter, R. G. Synlett 2010, 2827-2838
85. Shoji, M.; Hayashi, Y. In Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules; Cossy, J.; Arseniyadis, S., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, 2012; 189-212.
86. Xu, L.-W.; Li, L.; Shi, Z.-H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 243-279
87. Albrecht, Ł.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8492-8509
88. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248-264
89. Reetz, M. T.; Hütte, S.; Goddard, R.; Robyr, R. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 382-384
90. Nishiwaki, N.; Nishida, D.; Ohnishi, T.; Hidaka, F.; Shimizu, S.; Tamura, M.; Hori, K.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8650-8656
91. Iwasawa, T.; Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Science 2007, 317, 493-496
92. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Chem. Biol. 2009, 16, 255-264
93. Ohashi, Y. Chem. Rec. 2013, 13, 303-325
94. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4175-4178
95. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4179-4180
96. Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162
97. Cary, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 4663-4666
98. Yang, X. W.; Brown, A. L.; Furukawa, M.; Li, S. J.; Gardinier, W. E.; Bukowski, E. J.; Bright, F. V.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem. Commun. 2003, 56-57
99. Hu, W.; Zhu, N. B.; Tang, W.; Zhao, D. H. Org. Lett. 2008, 10, 2669-2672
100. Wyrembak, P. N.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4566-4567
101. Jo, J.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16283-16291
102. Jones, I. M.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2010, 12, 3651-3653
103. Jones, I. M.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4597-4600
104. Jones, I. M.; Lingard, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12569-12571
105. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470
106. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2779-2782
107. Fischer, F. R.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7257-7260
108. Heiner, D. In Targets in Heterocyclic Systems; Royal Society of Chemistry: Italy, 2011; Vol. 15, pp 1-49.
109. Gaussian 09, Revision B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
110. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
111. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
112. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
113. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. Org. Lett. 2007, 9, 4279-4282
114. Lin, C.-I.; Selvi, S.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542
115. Chow, K.; Corpuz, E.; Garst, M. E.; Heidelbaugh, T. M.; Nguyen, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 10195-10198