Cationic lipophosphoramidates with two different lipid chains: Synthesis and evaluation as gene carriers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 9, 2014, Pages 1463-1474

  Le Corre, Stéphanie S ^a   Berchel, Mathieu ^a   Belmadi, Nawal ^a   Denis, Caroline ^a   Haelters, Jean Pierre ^a   Le Gall, Tony ^a   Lehn, Pierre ^a   Montier, Tristan ^a,b,c   Jaffrès, Paul Alain ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^b BREST UNIVERSITY HOSPITAL   (France)

^c FACULTÉ DE MÉDECINE ET DES SCIENCES DE LA SANTÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CATION; LIPID; PHOSPHORAMIDIC ACID; PHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENE TRANSFER; HUMAN;

AMIDES; CATIONS; CELL LINE; GENE TRANSFER TECHNIQUES; HUMANS; LIPIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIC ACIDS;

EID: 84894190927     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42270d     Document Type: Article

References (42)

1. P. L. G. Felgner T. R. Gadek M. Holm R. Roman H. W. Chan M. Wenz J. P. Northrop M. G. Ringold M. Danielsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 7413 7417
2. J. P. Behr B. Demeneix J. P. Loeffer J. Perez-Mutul Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 6982 6986
3. G. Y. Wu C. H. Wu J. Biol. Chem. 1987 262 4429 4432
4. S. Mochizuki N. Kanegae K. Nishina Y. Kamikawa K. Koiwai H. Masunaga K. Sakurai Biochim. Biophys. Acta 2013 1828 412 418
5. M. Mével C. Neveu C. Gonçalves J. J. Yaouanc C. Pichon P. A. Jaffrès P. Midoux Chem. Commun. 2008 3124 3126
6. W. Gao J. M. Chan O. C. Farokhzad Mol. Pharm. 2010 7 1913 1920
7. X. X. Zhang T. J. McIntosh M. W. Grinstaff Biochimie 2012 94 42 58
8. A. Fraix T. Le Gall M. Berchel C. Denis P. Lehn T. Montier P. A. Jaffrès Org. Biomol. Chem. 2013 11 1650 1658
9. P. Yingyuad M. Mevel C. Prata S. Furegati C. Kontogiorgis M. Thanou A. D. Miller Bioconjugate Chem. 2013 24 343 362
10. S. J. Leung M. Romanowski Theranostics 2012 2 1020 1036
11. S. Hernot A. L. Klibanov Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1153 1166
12. D. Zhi S. Zhang B. Wang Y. Zhao B. Yang S. Yu Bioconjugate Chem. 2010 21 563 577
13. M. Berchel T. Le Gall H. Couthon-Gourvès J. P. Haelters T. Montier P. Midoux P. Lehn P. A. Jaffrès Biochimie 2012 94 33 41
14. D. Zhi S. Zhang S. Cui Y. Zhao Y. Wang D. Zhao Bioconjugate Chem. 2013 24 487 519
15. F. Lamarche M. Mével T. Montier L. Burel-Deschamps P. Giamarchi R. Tripier T. Le Gall D. Cartier P. Lehn J. C. Clément P. A. Jaffrès Bioconjugate Chem. 2007 18 1575 1582
16. M. Mével T. Montier F. Lamarche P. Delépine T. Le Gall J. J. Yaouanc P. A. Jaffrès D. Cartier P. Lehn J. C. Clément Bioconjugate Chem. 2007 18 1604 1611
17. M. Mével G. Breuzard J. J. Yaouanc J. C. Clément P. Lehn C. Pichon P. A. Jaffrès P. Midoux ChemBioChem 2008 9 1462 1471
18. P. Midoux C. Pichon J. J. Yaouanc P. A. Jaffrès Br. J. Pharmacol. 2009 157 166 178
19. T. Le Gall D. Loizeau E. Picquet N. Carmoy J. J. Yaouanc L. Deschamps P. Delépine P. Giamarchi P. A. Jaffrès P. Lehn T. Montier J. Med. Chem. 2010 53 1496 1508
20. M. Lindberg N. Carmoy T. Le Gall A. Fraix M. Berchel C. Lorilleux H. Couthon-Gourvès P. Bellaud A. Fautrel P. A. Jaffrès P. Lehn T. Montier Biomaterials 2012 33 6240 6253
21. M. J. Bennett R. W. Malone M. H. Nantz Tetrahedron Lett. 1995 36 2207 2210
22. R. Banerjee P. K. Das G. V. Srilakshmi A. Chaudhuri N. M. Rao et al. J. Med. Chem. 1999 42 4292 4299
23. A. Santel M. Aleku O. Keil J. Endruschat V. Esche G. Fisch S. Dames K. Löffler M. Fechtner W. Amold K. Giese A. Klippel J. Kaufmann Gene Ther. 2006 13 1222 1234
24. J. G. Hecker L. L. Hall V. R. Irion Mol. Ther. 2001 3 375 384
25. B. K. Majeti R. S. Singh S. K. Yadav S. R. Bathula S. Ramakrishna P. V. Diwan S. S. Madhavendra A. Chaudhuri Chem. Biol. 2004 11 427 437
26. I. Van Der Woude A. Wagenaar A. A. P. Meekel M. B. A. Ter Beest M. H. J. Ruiters J. B. F. N. Engberts D. Hoekstra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 1160 1165
27. J. A. Heyes D. Niculesu-Duvaz R. G. Cooper C. J. Springer J. Med. Chem. 2002 45 99 114
28. R. Koynova B. Tenchov L. Wang R. C. MacDonald Mol. Pharm. 2009 6 951 958
29. M. H. Nantz C. W. Dicus B. Hilliard S. Yellayi S. Zou J. G. Hecker Mol. Pharm. 2010 7 786 794
30. B. Pitard N. Oudrhiri O. Lambert E. Vivien C. Masson B. Wetzer M. Hauchecorne D. Scherman J. L. Rigaud J. P. Vigneron J. M. Lehn P. Lehn J. Gene Med. 2001 3 478 487
31. Z. Huang M. R. Jaafari F. C. Szoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4146 4149
32. T. Montier T. Benvegnu P. A. Jaffrès J. J. Yaouanc P. Lehn Curr. Gene Ther. 2008 8 296 312
33. A. Fraix T. Montier N. Carmoy D. Loizeau L. Burel-Deschamps T. Le Gall P. Giamarchi H. Couthon-Gourvès J. P. Haelters P. Lehn P. A. Jaffrès Org. Biomol. Chem. 2011 9 2422 2432
34. A. Fraix T. Montier T. Le Gall C. M. Sevrain N. Carmoy M. F. Lindberg P. Lehn P. A. Jaffrès Org. Biomol. Chem. 2012 10 2051 2058
35. A. Durand Dal-Maso F. Legendre C. Blonski P. Hoffmann Synth. Commun. 2008 38 1688 1693
36. P. R. Hammond J. Chem. Soc. 1962 2521 2522
37. R. H. Hall A. Todd R. F. Webb Nucleotides 1957 3291 3296
38. P. J. Garegg T. Regberg J. Stawinski R. Strömberg Chem. Scr. 1986 26 59 62
39. C. M. Sevrain J. P. Haelters A. Chantôme H. Couthon-Gourvès A. Girault C. Vandier P. A. Jaffrès MedChemComm 2012 3 1471 1478
40. C. M. Sevrain J. P. Haelters A. Chantôme H. Couthon-Gourvès M. Gueguinou M. Potier-Cartereau C. Vandier P. A. Jaffrès Org. Biomol. Chem. 2013 11 4479 4487
41. A. Chantôme M. Potier-Cartereau L. Clarysse G. Fromont S. Marionneau-Lambot M. Guéguinou J. C. Pagès C. Collin T. Oullier A. Girault F. Arbion J. P. Haelters P. A. Jaffrès M. Pinault P. Besson V. Joulin P. Bougnoux C. Vandier Cancer Res. 2013 73 4852 4861
42. T. Le Gall M. Berchel S. Le Hir A. Fraix J. Y. Salaün C. Férec P. Lehn P. A. Jaffrès T. Montier Adv. Healthcare Mater. 2013 2 1513 1524