Synthesis, characterization, and photophysical properties of bodipy-spirooxazine and -spiropyran conjugates: Modulation of fluorescence resonance energy transfer behavior via acidochromic and photochromic switching

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 6, Issue 3, 2014, Pages 1550-1562

  Kong, Lingcan ^a,b   Wong, Hok Lai ^b   Tam, Anthony Yiu Yan ^b   Lam, Wai Han ^b   Wu, Lixin ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a,b  

^a Jilin University   (China)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

acidochromism; Bodipy; fluorescence resonance energy transfer; photochromism; spirooxazine; spiropyran

Indexed keywords

EID: 84894182263     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am404242a     Document Type: Article

References (100)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
3. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Olivier, J. H.; Bura, T.; Sutter, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7978-7980
4. Yin, S.; Leen, V.; Jackers, C.; Beljonne, D.; Averbeke, B. V.; Auweraer, M. V.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13247-13257
5. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352
6. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110
7. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873
8. Harriman, A.; lzzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875
9. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368-15375
10. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
11. Kubo, Y.; Watanabe, K.; Nishiyabu, R.; Hata, R.; Murakami, A.; Shoda, T.; Ota, H. Org. Lett. 2011, 13, 4574-4577
12. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Léveîque, P.; Heiser, T.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 6030-6033
13. Beer, G.; Niederalt, C.; Grimme, S.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3252-3255
14. Sancenon, F.; Martinez-Manez, R.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1416-1419
15. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
16. Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640-10641
17. Bozdemir, O. A.; Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Selcuk, S.; Kolemen, S.; Gulseren, G.; Nalbantoglu, T.; Boyaci, H.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029-8036
18. Wang, D.; Fan, J.; Gao, X.; Wang, B.; Sun, S.; Peng, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 7675-7683
19. Bernhard, C.; Goze, C.; Rousselin, Y.; Denat, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8267-8269
20. Chung, C.-Y.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18775-18784
21. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12
22. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745
23. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17
24. Li, M. J.; Kwok, W. M.; Lam, W. H.; Tao, C.-H.; Yam, V. W.-W.; Phillips, D. L. Organometallics 2009, 28, 1620-1630
25. Yam, V. W.-W.; Song, H. O.; Chan, S. T.-W.; Zhu, N.; Tao, C.-H.; Wong, K. M.-C.; Wu, L. X. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11674-11682
26. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545-6549
27. Benniston, A. C.; Harriman, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169-179
28. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
29. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845
30. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliot, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
31. Raymo, F. M.; Tomasulo, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 327-336
32. Chen, J.; Zeng, F.; Wu, S.; Chen, Q.; Tong, Z. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4851-4860
33. Emin, S. M.; Sogoshi, N.; Nakabayashi, S.; Fujihara, T.; Dushkin, C. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3998-4007
34. Liao, B.; Chen, J.; Huang, H.; Li, X.; He, B. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5867-5869
35. Chan, Y. H.; Gallina, M. E.; Zhang, X.; Wu, I. C.; Jin, Y.; Sun, W.; Chiu, D. T. Anal. Chem. 2012, 84, 9431-9438
36. Chen, J.; Zhang, P.; Fang, G.; Yi, P.; Zeng, F.; Wu, S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4354-4362
37. Zhu, L.; Wu, W.; Zhu, M.-Q.; Han, J. J.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3524-3526
38. Medintz, I. L.; Trammell, S. A.; Mattoussi, H.; Mauro, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 30-31
39. Sendai, T.; Biswas, S.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11509-11512
40. Kellmann, A.; Tfibel, F.; Dubest, R.; Levoir, P. J. Photochem. Photobiol. A 1989, 49, 63-73
41. Sun, X. D.; Fan, M. G.; Meng, X. J.; Knobbe, E. T. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 102, 213-216
42. Fan, M.; Sun, X.; Liang, Y.; Zhao, Y.; Ming, Y.; Knobbe, E. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 298, 29-36
43. Yam, V. W.-W.; Chong, S. H.-F.; Ko, C.-C.; Cheung, K.-K. Organometallics 2000, 19, 5092-5097
44. Metelitsa, A. V.; Micheau, J. C.; Voloshin, N. A.; Voloshina, E. N.; Minkin, V. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8417-8422
45. Guo, K.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5790-5793
46. Hirshberg, Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2304-2312
47. Chu, N. Y. C. Can. J. Chem. 1983, 61, 300-305
48. Tian, H.; Yang, S. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97
49. Tian, H.; Wang, S. Chem. Commun. 2007, 8, 781-792
50. Poon, C.-T.; Lam, W. H.; Wong, H.-L.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992-13993
51. Jukes, R. T. F.; Bozic, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 1711-1721
52. Ko, C.-C.; Yam, V. W.-W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063-2070
53. Yam, V. W.-W.; Lee, J. K.-W.; Ko, C.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 912-913
54. Yam, V. W.-W.; Ko, C.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734-12735
55. Tomasulo, M.; Deniz, E.; Alvarado, R. J.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8038-8045
56. Deniz, E.; Sortino, S.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1690-1693
57. Deniz, E.; Battal, M.; Cusido, J.; Sortino, S.; Raymo, F. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10300-10307
58. Yildiz, I.; Impellizzeri, S.; Deniz, E.; McCaughan, B.; Callan, J. F.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 871-879
59. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549
60. Xiao, S.; Zou, Y.; Wu, J.; Zhou, Y.; Yi, T.; Li, F.; Huang, C. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2483-2489
61. Deniz, E.; Tomasulo, M.; DeFazio, R. A.; Watson, B. D.; Raymo, F. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1163-11634
62. Deniz, E.; Tomasulo, M.; Cusido, J.; Sortino, S.; Raymo, F. M. Langmuir 2011, 27, 11773-11783
63. Yildiz, I.; Deniz, E.; Raymo, F. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1859-1867
64. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
65. Bahr, J. L.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Lin, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7124-7133
66. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1754
67. Giordano, L.; Jovin, T. M.; Irie, M.; Jares-Erijman, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7481-7489
68. Bossi, M.; Belov, V.; Polyakova, S.; Hell, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7462-7465
69. Fukaminato, T.; Umemoto, T.; Iwata, Y.; Yokojima, S.; Yoneyama, M.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932-5938
70. Straight, S. D.; Andréasson, J.; Kodis, G.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9403-9409
71. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759-760
72. Deniz, E.; Ray, S.; Tomasulo, M.; Impellizzeri, S.; Sortino, S.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11567-11575
73. Remón, P.; Hammarson, M.; Li, S.; Kahnt, A.; Pischel, U.; Andréasson, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6492-6500
74. Osterby, B.; McKelvey, R. D.; Hill, L. J. Chem. Educ. 1991, 68, 424-425
75. Cantrill, S. J.; Youn, G. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6857-6872
76. Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
78. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
79. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
80. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
81. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
82. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
83. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
84. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
85. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
86. Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
87. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
88. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
89. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
90. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
91. Campredon, M.; Giusti, G.; Guglielmetti, R.; Samat, A.; Gronchi, G.; Alberti, A.; Benaglia, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2089-2094
92. Alberti, A.; Barberis, C.; Campredon, M.; Gronchi, G.; Guerra, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15779-15784
93. Ko, C.-C.; Wu, L.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 766-776
94. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Césario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378
95. Bao, Z.; Ng, K. Y.; Yam, V. W.-W.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Wu, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8912-8920
96. Buntinx, G.; Poizat, O.; Foley, S.; Sliwa, M.; Aloïse, S.; Lokshin, V.; Samat, A. Dyes Pigm. 2011, 89, 305-312
97. Buback, J.; Nuernberger, P.; Kullmann, M.; Langhojer, F.; Schmidt, R.; Würthner, F.; Brixner, T. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3924-3935
98. Li, Y.; Wong, K. M.-C.; Tam, A. Y.-Y.; Wu, L.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8690-8698
99. Li, Y.; Tam, A. Y.-Y.; Wong, K. M.-C.; Li, W.; Wu, L.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8048-8059
100. Kopelman, R. A.; Snyder, S. M.; Frank, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13684-13685