Thermo- And acid-responsive photochromic spironaphthoxazine containing organogelators

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 29, 2010, Pages 8690-8698

  Li, Yongguang ^a   Wong, Keith Man Chung ^b   Tam, Anthony Yiu Yan ^b   Wu, Lixin ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a,b  

^a Jilin University   (China)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Acidichromism; Organogels; Photochromism; Spironaphthoxazine; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ACIDICHROMISM; ACTIVATION PARAMETER; ELEMENTAL ANALYSIS; FAB-MASS; FIBROUS STRUCTURES; GEL STATE; H NMR SPECTROSCOPY; KINETIC STUDY; MICROMETER SCALE; ORGANOGELATORS; ORGANOGELS; PHOTOCHROMIC BEHAVIOR; PHOTOPHYSICAL; PTOLUENESULFONIC ACID; TEST TUBE; THERMOREVERSIBLE;

BLEACHING; CLEANING; COAGULATION; ETHANOL; GELATION; GELS; MACROMOLECULES; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

PHOTOCHROMISM;

EID: 77955154484     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000150     Document Type: Article

References (56)

1. a) Y. Lin, R. G. Weiss, Macromoleeules 1987, 20, 414;
2. b) I. Furmant, R. G. Weiss, Langmuir 1993, 9, 2084;
3. c) R. Mukkamala, R. G. Weiss, Langmuir 1996, 12, 1474;
4. d) P. Terech, R. G. Weiss, Chem Rev. 1997, 97, 3133;
5. e) D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237;
6. f) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20.
7. a) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komri, F. Olrseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664;
8. b) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229;
10. c) T. Kitahara, M. Shirakawa, S. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980;
11. d) N. Fujita, Y. Sakamoto, M. Shirakawa, M. Ojima, A. Fujii, M. Ozaki, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4134.
12. F. Camerel, L. Bonardi, G. Ulrich, L. Charbonnière, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, P. Retailleau, R. Ziessel, Chem. Mater. 2006, 18, 5009.
13. a) K. Murata, M. Aoki, T. Nishi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1715;
14. b) S. R. Haines, R. G. Harrison, Chem. Commun. 2002, 2846;
15. c) M. Ayabe, T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744.
16. a) H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Org. Lett. 2002, 4, 1423;
17. b) H. Kobayashi, K. Koumoto, J. H. Jung, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2, 1930;
18. c) S. van der Laan, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, Langmuir 2002, 18, 7136;
19. d) J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Nano Lett. 2002, 2, 17;
20. e) J. Mamiya, K. Kanie, T. Hiyama., T. Ikeda, T. Kato, Chem. Commun. 2002, 1870;
21. f) M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335.
22. J. J. D. de Jong, J. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278.
23. a) S. Wang, W. Shen, Y. Feng, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 1497;
24. b) H. Tian, S. Wang, Chem. Commun. 2007, 781.
25. H. Hachisako, I. Ihara, T. Kamiya, C. Hirayama, K. Yamada, Chem. Commun. 1997, 19.
26. a) S. A. Ahmed, X. Sallenave, F. Fages, G. M. Gundert, W.M. Müller, U. Müller, F. Vögtle, J. L. Pozzo, Langmuir 2002, 18, 7096;
27. b) A. R. Katritzky, R. Sakhuja, S. K. Khelashvili, J. Org. Chem. 2009, 74, 3062.
28. J. L. Pozzo, G. M. Clavier, J. P. Desvergne, J. Chem. Mater. 1998, 8, 2575.
29. K. Sugiyasu, N. Fujita, M. Takeuchi, S. Yamada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem 2003, 1, 895.
30. a) R. J. Hovey, C. H. Fuchsman, N. Y. C. Chu, P. G. Piusz, photochrome compound, US Patent, 4215010, 1980;
31. b) R. J. Hovey, C. H. Fuchsman, N. Y. C. Chu, P. G. Piusz, US Patent, 3562172, 1982;
32. c) A. Kellmann, F. Tfibel, R. Dubest, P. Levoir, J. Photochem. Photobiol. A 1989, 49, 63.
33. a) N. Y. C. Chu, Can. J. Chem. 1983, 61, 300;
34. b) N. Y. C. Chu in Photochromism: Molecules and Systems (Eds.: H. Dürr, T.H. BouasLaurent), Elsevier, Amsterdam, 1990, p. 879.
35. a) A. K. Chibisov, H. Görner, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5211;
36. b) V. W. W. Yam, C. C. Ko, L. Wu, K. M. C. Wong, K. K. Cheung, Organometallics 2000, 19, 1820;
37. c) A. V. Metelitsa, J. C. Micheau, N. A. Voloshin, E. N. Voloshina, V. I. Minkin, J. Phys Chem. A 2001, 105, 8417;
38. d) M. Querol, B. Bozic, N. Salluce, P. Belser, Polyhedron 2003, 22, 655;
39. e) C. C. Ko, L. Wu, K. M. C. Wong, N. Zhu, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2004, 10, 766;
40. f) R. T. F. Jukes, B. Bozic, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem. 2006, 45, 8326;
41. g) Z. Bao, K. Y. Ng, V. W. W. Yam, C. C. Ko, N. Zhu, L. Wu, Inorg. Chem. 2008, 47, 8912;
42. h) R. T. F. Jukes, B. Bozic, P. Belser, L. De Cola, F. Hartl, Inorg. Chem. 2009, 48, 1711.
43. a) G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741;
44. b) V. Lokshin, A. Samat, A. V. Metelitsa, Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 893;
45. c) R. S. Becker, J. K. Roy, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1435;
46. d) J. Hobley, F. Wilkinson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 1323;
47. e) F. M. Raymo, S. Giordani, J. Org. Chem. 2003, 68, 4158.
48. a) R. F. Khairutdinov, K. Giertz, J. K. Hurst, E. N. Voloshina, N. A. Voloshin, V. I. Minkin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12707;
49. b) R. A. Kopelman, S. M. Snyder, N. L. Frank, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13684.
50. H. Gong, C. Wang, M. Liu, M. Fan, J. Mater. Chem. 2001, 11, 3049.
51. a) C. S. Marvel, P. K. Porter, Org. Synth. 1941, 1, 411;
52. b) M. Hosoda, EP 186364A2, 1986;
53. c) B. Osterby, R.D. McKelvey, L. Hill, J. Chem. Educ. 1991, 68, 424.
54. T. Ishi-i, R. Iguchi, E. Snip, M. Ikeda, S. Shinkai, Langmuir 2001, 17, 5825.
55. a) V. Percee, C. H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar, D. J.P. Yeardley, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1070;
56. b) V. Percee, M. Peterca, M. J. Sienkow- ska, M. A. Hies, E. Aqad, J. Smidrkal, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324.