Designing cyclometalated ruthenium(II) complexes for anodic electropolymerization

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 8, 2014, Pages 2357-2366

  Friebe, Christian ^a   Schulze, Benjamin ^a   Görls, Helmar ^a   Jäger, Michael ^a   Schubert, Ulrich S ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

click chemistry; cyclometalation; electropolymerization; photosensitizers; ruthenium

Indexed keywords

ANODIC ELECTROPOLYMERIZATION; CLICK CHEMISTRY; CYCLOMETALATION; ELECTROCHEMICAL PREPARATION; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; OXIDATIVE DECOMPOSITION; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; RUTHENIUM COMPLEXES;

ELECTROPOLYMERIZATION; PHOTOSENSITIZERS; POLYMER FILMS; REDOX REACTIONS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84893875427     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301439     Document Type: Article

References (71)

1. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019
2. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
3. T. J. Meyer, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206.
4. K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347-414.
5. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
6. H. Tributsch, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1511-1530
7. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624
8. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390
9. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
10. B. Schulze, D. Escudero, C. Friebe, R. Siebert, H. Görls, S. Sinn, M. Thomas, S. Mai, J. Popp, B. Dietzek, L. González, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4010-4025
11. K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, A. Yella, B. Sporinova, M. K. Nazeeruddin, T. Baumgartner, M. Grätzel, C. P. Berlinguette, Inorg. Chem. 2011, 50, 5494-5508
12. P. G. Bomben, T. J. Gordon, E. Schott, C. P. Berlinguette, Angew. Chem. 2011, 123, 10870-10873
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10682-10685
14. T. Bessho, E. Yoneda, J.-H. Yum, M. Guglielmi, I. Tavernelli, H. Imai, U. Rothlisberger, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930-5934
15. Y. Eiji, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Eur. Pat. Appl., EP 2036955, 2009
16. S. H. Wadman, J. M. Kroon, K. Bakker, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Chem. Commun. 2007, 1907-1909.
17. C.-C. Chou, K.-L. Wu, Y. Chi, W.-P. Hu, S. J. Yu, G.-H. Lee, C.-L. Lin, P.-T. Chou, Angew. Chem. 2011, 123, 2102-2106
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2054-2058
19. K.-L. Wu, H.-C. Hsu, K. Chen, Y. Chi, M.-W. Chung, W.-H. Liu, P.-T. Chou, Chem. Commun. 2010, 46, 5124-5126.
20. H.-J. Park, K. H. Kim, S. Y. Choi, H.-M. Kim, W. I. Lee, Y. K. Kang, Y. K. Chung, Inorg. Chem. 2010, 49, 7340-7352
21. S. U. Son, K. H. Park, Y.-S. Lee, B. Y. Kim, C. H. Choi, M. S. Lah, Y. H. Jang, D.-J. Jang, Y. K. Chung, Inorg. Chem. 2004, 43, 6896-6898.
22. D. G. Brown, N. Sanguantrakun, B. Schulze, U. S. Schubert, C. P. Berlinguette, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12354-12357
23. B. Schulze, D. Escudero, C. Friebe, R. Siebert, H. Görls, U. Köhn, E. Altuntas, A. Baumgaertel, M. D. Hager, A. Winter, B. Dietzek, J. Popp, L. González, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5494-5498
24. O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478.
25. J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315
26. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
27. B. Schulze, D. G. Brown, K. C. D. Robson, C. Friebe, M. Jäger, E. Birckner, C. P. Berlinguette, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14171-14180
28. W. Yang, Y. Zhong, Chin. J. Chem. 2013, 31, 329-338
29. W.-W. Yang, L. Wang, Y.-W. Zhong, J. Yao, Organometallics 2011, 30, 2236-2240.
30. J. Heinze, B. A. Frontana-Uribe, S. Ludwigs, Chem. Rev. 2010, 110, 4724-4771.
31. X. J. Zhu, B. J. Holliday, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 904-909
32. J. Hjelm, R. W. Handel, A. Hagfeldt, E. C. Constable, C. E. Housecroft, R. J. Forster, Inorg. Chem. 2005, 44, 1073-1081
33. J. A. Moss, J. C. Yang, J. M. Stipkala, X. Wen, C. A. Bignozzi, G. J. Meyer, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 2004, 43, 1784-1792
34. R. M. Leasure, T. Kajita, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5962-5963
35. C. P. Horwitz, Q. Zuo, Inorg. Chem. 1992, 31, 1607-1613
36. T. F. Guarr, F. C. Anson, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4037-4043
37. C. D. Ellis, L. D. Margerum, R. W. Murray, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1983, 22, 1283-1291
38. P. Denisevich, H. D. Abruña, C. R. Leidner, T. J. Meyer, R. W. Murray, Inorg. Chem. 1982, 21, 2153-2161.
39. C.-J. Yao, J. Yao, Y.-W. Zhong, Inorg. Chem. 2012, 51, 6259-6263
40. C.-J. Yao, Y.-W. Zhong, H.-J. Nie, H. D. Abruña, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20720-20723.
41. C.-J. Yao, Y.-W. Zhong, J. Yao, Inorg. Chem. 2013, 52, 10000-10008.
42. C. Friebe, M. D. Hager, A. Winter, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2012, 24, 332-345
43. W. K. Chan, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2104-2118
44. M. O. Wolf, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2006, 16, 189-199
45. Y. Liu, Y. Li, K. S. Schanze, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 1-23
46. T. Hirao, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 81-91
47. P. G. Pickup, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1641-1653.
48. K. Hu, K. C. D. Robson, P. G. Johansson, C. P. Berlinguette, G. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8352-8355.
49. W.-W. Yang, J. Yao, Y.-W. Zhong, Organometallics 2012, 31, 1035-1041
50. M. Beley, S. Chodorowski, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, L. Flamigni, F. Barigelletti, Inorg. Chem. 1994, 33, 2543-2547
51. M. Beley, J.-P. Collin, R. Louis, B. Metz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8521-8522.
52. S. Potratz, A. Mishra, P. Bäuerle, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 683-692
53. I. Stengel, C. A. Strassert, E. A. Plummer, C.-H. Chien, L. De Cola, P. Bäuerle, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1795-1809
54. A. Wild, C. Friebe, A. Winter, M. D. Hager, U.-W. Grummt, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1859-1868.
55. J. D. Crowley, D. A. McMorran, in Click Triazoles: Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 28 (Ed.:, J. Košmrlj,), Springer, Berlin/Heidelberg, 2012, p. 31-83.
56. C. Friebe, H. Görls, M. Jäger, U. S. Schubert, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4191-4202.
57. M. Lamberti, G. C. Fortman, A. Poater, J. Broggi, A. M. Z. Slawin, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2012, 31, 756-767.
58. W. Chen, G. Xue, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 783-811
59. S. Jin, G. Xue, Macromolecules 1997, 30, 5753-5757.
60. M. Gagliardo, D. J. M. Snelders, P. A. Chase, R. J. M. Klein Gebbink, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Angew. Chem. 2007, 119, 8710-8726
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8558-8573.
62. A. R. Katritzky, E. F. V. Scriven, S. Majumder, R. G. Akhmedova, N. G. Akhmedov, A. V. Vakulenko, ARKIVOC 2005, 179-191.
63. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
64. S. H. Wadman, R. W. A. Havenith, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1914-1924.
65. M. Lundberg, P. E. M. Siegbahn, J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103.
66. M. L. Naklicki, S. I. Gorelsky, W. Kaim, B. Sarkar, R. J. Crutchley, Inorg. Chem. 2012, 51, 1400-1407.
67. A. J. Cohen, P. Mori-Sánchez, W. Yang, Science 2008, 321, 792-794.
68. D. H. Ess, T. C. Cook, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4922-4929.
69. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, 2 nd ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001.
70. J. J. Apperloo, L. B. Groenendaal, H. Verheyen, M. Jayakannan, R. A. J. Janssen, A. Dkhissi, D. Beljonne, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2384-2396.
71. C. L. Gaupp, D. M. Welsh, R. D. Rauh, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2002, 14, 3964-3970.