π-conjugated 2,2′:6′,2″-Bis(terpyridines): Systematical tuning of the optical Properties by variation of the linkage between the terpyridines and the π-conjugated system

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2010, Pages 1859-1868

  Wild, Andreas ^a,b   Friebe, Christian ^a   Winter, Andreas ^b,c   Hager, Martin D ^a,b   Grummt, Ulrich Walter ^a   Schubert, Ulrich S ^a,b,c  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Conjugation; Density functional calculations; Supramolecular chemistry; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

EID: 77949781449     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901112     Document Type: Article

References (49)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry - Concepts and Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
2. U. S. Schubert, C. Eschbaumer, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2893-2926.
3. V. Banjoko, Y. Q. Xu, E. Mintz, Y. Pang, Polymer 2009, 50, 2001-2009.
4. A. Maier, A. R. Rabindranath, B. Tieke, Chem. Mater. 2009, 21, 3668-3676.
5. A. A. Stefopoulos, E. K. Pefkianakis, K. Papagelis, A. K. Andreopoulou, J. K. Kallitsis, J. Polym. Sei, Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2551-2559.
6. Y. Y. Chen, Y. T. Tao, H. C. Lin, Macromolecules 2006, 39, 8559-8566.
7. W. G. Weng, Z. Li, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, Macromolecules 2009, 42, 236-246.
8. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056.
9. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545-572.
10. F. Barigelletti, L. Flamigni, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
11. R. Ziessel, M. Hissler, A. El-Ghayoury, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1251-1298.
12. C. D. Eisenbach, U.S. Schubert, Macromolecules 1993, 26, 7372-7374.
13. G. Hochwimmer, O. Nuyken, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 1998,19, 309-313.
14. U. S. Schubert, H. Hofmeier, G. R. Newkome, Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
15. Y. Y. Chen, H. C. Lin, Polymer 2007, 48, 5268-5278.
16. S. H. Hwang, C. N. Moorefield, P. S. Wang, J. Y. Kim, S. W. Lee, G. R. Newkome, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1780-1784.
17. S. C. Yuan, H. B. Chen, Y. Zhang, J. Pei, Org. Lett. 2006, 8, 5700-5704.
18. U. S. Schubert, C. Eschbaumer, O. Hien, P. R. Andres, Tetrahedron Lett, 2001, 42, 4705-4707.
19. S. Schmatloch, A. M. J. van den Berg, A. S. Alexeev, H. Hofmeier, U. S. Schubert, Macromolecules 2003, 36, 9943-9949.
20. U. S. Schubert, O. Hien, C. Eschbaumer, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1156-1161.
21. B. G. G. Lohmeijer, U. S. Schubert, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1072-1078.
22. M. Heller, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1358-1363.
23. U. S. Schubert, S. Schmatloch, A. A. Precup, Des. Monomers Polym. 2002, 5, 211-221.
24. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373-399.
25. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1391-1397.
26. P. D. Vellis, J. A. Mikroyannidis, C. N. Lo, C. S. Hsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7702-7712.
27. A. Winter, D. A. M. Egbe, U. S. Schubert, Org. Lett. 2007, 9, 2345-2348.
28. A. Winter, C. Friebe, M. Chiper, M. D. Hager, U. S. Schubert, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4083-4098.
29. A. Winter, C. Friebe, M. D. Hager, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1679-1686.
30. J. F. Gohy, M. Chiper, P. Guillet, C. A. Fustin, S. Hoeppener, A. Winter, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Soft Matter 2009, 5,2954-2961.
31. A. Winter, C. Friebe, M. D. Hager, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2009, 801 809.
32. A. Winter, A. Wild, R. Hoogenboom, M. W. M. Fijten, M. D. Hager, R. A. Fallahpour, U. S. Schubert, Synthesis 2009, 1506-1512.
33. R. Huisgen, R. Knorr, L. Mobius, G. Szeimies, Chem. Ber. 1965, 98, 4014-4021.
34. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 2004-2021.
35. C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900-4908.
36. B. Schulze, C. Friebe, M. D. Hager, A. Winter, R. Hoogenboom, H. Gorls, U. S. Schubert, Dalton Trans. 2009, 787-794.
37. B. Happ, C. Friebe, A. Winter, M. D. Hager, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Asian J. 2009, 4, 154-163.
38. D. Fournier, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380.
39. C. Z. Tao, X. Cui, J. Li, A. X. Liu, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3525-3529.
40. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893.
41. A. P. H. J. Schenning, A. C. Tsipis, S. C. J. Meskers, D. Beljonne, E. W. Meijer, J. L. Bredas, Chem. Mater. 2002, 14, 1362-1368.
42. A. Winter, C. Friebe, M. Chiper, U. S. Schubert, M. Presselt, B. Dietzek, M. Schmitt, J. Popp, ChemPhysChem 2009, 10, 787-798.
43. A. Wild, D. A. M. Egbe, E. Birckner, V. Cimrova, R. Baumann, U. W. Grummt, U. S. Schubert, J. Polym. Sei, Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2243-2261.
44. A. Moliton, R. C. Hiorns, Polym. Int. 2004, 53, 1397-1412.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
46. As a result of technical difficulties, the orbital images of T8 were constructed from a single-point calculation of a truncated molecule. The four outer pyridyl rings of the fully optimized molecule were replaced by hydrogen atoms.
47. Z. L. Cai, K. Sendt, J. R. Reimers, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543-5549.
48. D. A. M. Egbe, B. Carbonnier, E. Birckner, U. W. Grummt, Prog. Polym. Sei, 2009, 1023-1067.
49. A. Wild, F. Schlatter, G. M. Pavlov, C. Friebe, G. Festag, A. Winter, M. D. Hager, V. Cimrová, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun., DOI: 10.1002/marc.200900889.