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Chemical Science

Volumn 3, Issue 2, 2012, Pages 380-383

N-heterocyclic carbene cascade catalysis: Dual Brønsted/Lewis base rearrangement of cyclopropyl enol esters to dihydropyranones

(2) Candish, Lisa a Lupton, David W a

a MONASH UNIVERSITY (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

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CYCLOPROPYL; DIHYDROPYRANONES; ENOL ESTERS; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS; PROPANE;

CATALYSIS;

EID: 84855642932 PISSN: 20416520 EISSN: 20416539 Source Type: Journal
DOI: 10.1039/c1sc00666e Document Type: Article

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- Reactions involving Lewis base activation by conjugate addition see
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- Ota, Y.¹ Washio, A.² Katada, A.³ Ichioka, K.⁴ Takagi, K.⁵ Suzuki, M.⁶

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- Nyce, G.W.¹ Glauser, T.² Connor, E.F.³ Möck, A.⁴ Waymouth, R.M.⁵ Hedrick, J.L.⁶

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- Phillips, E.M.¹ Riedrich, M.² Scheidt, K.A.³

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- Q. Kang Y. Zhang Org. Biomol. Chem. 2011 9 6715
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- R. Lebeuf K. Hirano F. Glorius Org. Lett. 2008 10 4243
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- D. T. Cohen B. Cardinal-David J. M. Roberts A. A. Sarjeant K. A. Scheidt Org. Lett. 2011 13 1068
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- Cohen, D.T.¹ Cardinal-David, B.² Roberts, J.M.³ Sarjeant, A.A.⁴ Scheidt, K.A.⁵

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- K. E. Ozboya T. Rovis Chem. Sci. 2011 2 1835
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- Ozboya, K.E.¹ Rovis, T.²

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- S. P. Lathrop T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13628
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- Lathrop, S.P.¹ Rovis, T.²

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- H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13796
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- 80054697659
- 10.1021/ol2023483. For a recent review on dual activation see
- M. Padmanaban A. T. Biju F. Glorius Org. Lett. 2011 10.1021/ol2023483
- (2011) Org. Lett.
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- For reviews focused on the properties of NHCs see
- K. Hirano I. Piel F. Glorius Chem. Lett. 2011 40 786
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- T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
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- B. Maji M. Breugst H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6915
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- T. Rovis Chem. Lett. 2008 2
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- J. Mahatthananchai J. W. Bode Chem. Sci. 2011 10.1039/C1SC00397F
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- A. Streitwiesser Jr. R. A. Caldwell W. R. Young J. Am. Chem. Soc. 1969 91 529
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- H. W. Amburn K. C. Kauffman H. Shechter J. Am. Chem. Soc. 1969 91 530
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- Amburn, H.W.¹ Kauffman, K.C.² Shechter, H.³

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- 0038368991
- For selected examples see
- W. Th. van Wijnen H. Steinberg Th. J. de Boer Tetrahedron 1972 28 5423
- (1972) Tetrahedron , vol.28 , pp. 5423
- Van Wijnen, W.Th.¹ Steinberg, H.² Boer, Th.J.D.³

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- E. P. Kohler J. B. Conant J. Am. Chem. Soc. 1917 39 1404
- (1917) J. Am. Chem. Soc. , vol.39 , pp. 1404
- Kohler, E.P.¹ Conant, J.B.²

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- R. Huisgen P. Eberhard J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1346
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- Huisgen, R.¹ Eberhard, P.²

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- 0006076387
- W. T. Ford M. Newcomb J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6277
- (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 6277
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- J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810
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- S. De Sarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266
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- Z.-Q. Zhu J.-C. Xiao Adv. Synth. Catal. 2010 352 2455
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- Z.-Q. Zhu X.-L. Zheng N.-F. Jiang X. Wan J.-C. Xiao Chem. Commun. 2011 47 8670
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- For applications of highly bulky NHC-metal complexes see
- Z.-Q. Rong M.-Q. Jia S.-L. You Org. Lett. 2011 13 4080
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- M. Yamashita K. Goto T. Kawashima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7294
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- S. G. Alexander M. L. Cole J. C. Morris New J. Chem. 2009 33 720
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.