Bicyclic guanidine-catalyzed asymmetric Michael additions of 3-benzyl-substituted oxindoles to N-maleimides

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 42, 2012, Pages 5124-5126

  Li, Lixin ^a   Chen, Wenchao ^a   Yang, Wenguo ^a   Pan, Yuanhang ^b   Liu, Hongjun ^b   Tan, Choon Hong ^a,b   Jiang, Zhiyong ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND; GUANIDINE DERIVATIVE; MALEIMIDE DERIVATIVE; OXINDOLE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84860356633     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31587d     Document Type: Article

References (69)

1. S. Hibino, T. Choshi, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 66
2. J. F. M. Da Silva, S. J. Garden, A. C. Pinto, J. Braz. Chem. Soc., 2001, 12, 273
3. B. S. Jensen, CNS Drug Rev., 2002, 8, 353
4. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2209
5. H. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 36
6. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103, 2945
7. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8748
8. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
9. Y. Hamashima, T. Suzuki, H. Takano, Y. Shimura, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10164
10. N. Shibata, J. Kohno, K. Takai, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4204
11. T. Ishimaru, N. Shibata, T. Horikawa, N. Yasuda, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4157
12. T. Ishimatu, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16488
13. D. Sano, K. Nagata, T. Itoh, Org. Lett., 2008, 10, 1593
14. T. Bui, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5574
15. Z. Yang, Z. Wang, S. Bai, K. Shen, D. Chen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 6632
16. T. Bui, G. Hernández-Torres, C. Milite, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2010, 12, 5696
17. S. A. Shaw, P. Aleman, E. Vedeis, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13368
18. I. D. Hills, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3921
19. S. A. Shaw, P. Aleman, J. Christy, J. W. Kampf, P. Va, E. Vedeis, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 925
20. B. M. Trost, M. U. Frederiksen, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 308
21. B. M. Trost, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14548
22. H.-L. Cui, J. Peng, X. Feng, W. Du, K. Jiang, Y.-C. Chen, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 1574
23. S. Ogawa, N. Shibata, J. Inagaki, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8666
24. S. Kobayashi, M. Kokubo, K. Kawasumi, T. Nagano, Chem.-Asian. J., 2010, 4, 490
25. K. Shen, X. Liu, K. Zheng, W. Li, X. Hu, L. Lin, X. Feng, Chem.-Eur. J., 2010, 15, 3736
26. X. Tian, K. Jiang, J. Peng, W. Du, Y.-C. Chen, Org. Lett., 2008, 10, 3583
27. L. Cheng, L. Liu, H. Jia, D. Wang, Y.-J. Chen, J. Org. Chem., 2009, 74, 4650
28. Y. Kato, M. Furutachi, Z. Chen, H. Mitsunuma, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9168
29. T. Bui, S. Syed, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8758
30. R. He, C. Ding, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4559
31. R. He, S. Shirakawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16620
32. X. Li, B. Zhang, Z.-G. Xi, S. Luo, J.-P. Cheng, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 416
33. X. Li, S. Luo, J.-P. Cheng, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 14290
34. Y.-H. Liao, X.-L. Liu, Z.-J. Wu, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2010, 12, 2896
35. M. Ding, F. Zhou, Y.-L. Liu, C.-H. Wang, X.-L. Zhao, J. Zhou, Chem. Sci., 2011, 2, 2035
36. Y.-Y. Han, Z.-J. Wu, W.-B. Chen, X.-L. Du, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2011, 13, 5064
37. S. Ahmed, Drug Des. Discovery, 1996, 14, 77
38. M. L. Curtin, R. B. Garland, H. R. Heyman, R. R. Frey, M. R. Michaelides, J. Li, L. J. Pease, K. B. Glaser, P. A. Marcotte, S. K. Davidsen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2919
39. G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, A. Cavalli, M. Locatelli, A. Mazzanti, P. Ricci, L. Sambri, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4966
40. L. Zu, H. Xie, H. Li, J. Wang, W. Jiang, W. Wang, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1882
41. X. Li, S. Hu, Z. Xi, L. Zhang, S. Luo, J.-P. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 8697
42. A. Zea, G. Valero, A.-N. R. Alba, A. Moyano, R. Rios, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1102
43. Y.-H. Liao, X.-L. Liu, Z.-J. Wu, X.-L. Du, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1720
44. E. Gómez-Torres, D. A. Alonso, E. Gómez-Bengoa, C. Nájera, Org. Lett., 2011, 13, 6106
45. J. Shen, T. T. Nguyen, Y.-P. Goh, W. Ye, X. Fu, J. Xu, C.-H. Tan, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13692
46. W. Ye, Z. Jiang, Y. Zhao, L. M. S. Goh, D. Leow, Y.-T. Soh, C.-H. Tan, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2454
47. Z. Jiang, W. Ye, Y. Yang, C.-H. Tan, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2345
48. Z. Jiang, Y. Pan, Y. Zhao, T. Ma, R. Lee, Y. Yang, K.-W. Huang, M. W. Wong, C.-H. Tan, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3627
49. J. Y.-T. Soh, C.-H. Tan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6904
50. D. Leow, C.-H. Tan, Chem.-Asian J., 2009, 4, 488
51. M. P. Coles, Chem. Commun., 2009, 3659
52. D. Leow, C.-H. Tan, Synlett, 2010, 1589
53. M. Terada, H. Ube, Y. Yaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1454
54. M. Terada, M. Nakano, H. Ube, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16044
55. M. Terada, T. Ikehara, H. Ube, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14112
56. H. Ube, N. Shimada, M. Terada, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1858
57. M. Terada, K. Ando, Org. Lett., 2011, 13, 2026
58. E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett., 1999, 1, 157
59. X. Fu, Z. Jiang, C.-H. Tan, Chem. Commun., 2007, 5058
60. D. S. Leow, S. S. Lin, K. Chittimalla, X. Fu, C.-H. Tan, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5641
61. Z. Jiang, Y. Yang, Y. Pan, Y. Zhao, H. Liu, C.-H. Tan, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 4925
62. Y. Pan, Y. Zhao, T. Ma, Y. Yang, H. Liu, Z. Jiang, C.-H. Tan, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 779
63. S. Lin, D. Leow, K.-W. Huang, C.-H. Tan, Chem.-Asian J., 2010, 4, 1741
64. J. Wang, H. Liu, Y. Fan, Y. Yang, Z. Jiang, C.-H. Tan, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 12534
65. H. Liu, D. Leow, K.-W. Huang, C.-H. Tan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7212
66. Y. Zhao, Y. Pan, H. Liu, Y. Yang, Z. Jiang, C.-H. Tan, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 3571
67. Y. Pan, C. W. Kee, Z. Jiang, T. Ma, Y. Zhao, Y. Yang, H. Xue, C.-H. Tan, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 8363
68. J. Wang, J. Chen, C. W. Kee, C.-H. Tan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2382
69. R. Lee, X. Lim, T. Chen, G. Tan, C.-H. Tan, K.-W. Huang, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1560