Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 19, 2014, Pages 2442-2444

  Chinnagolla, Ravi Kiran ^a   Jeganmohan, Masilamani ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETANILIDE DERIVATIVE; AROMATIC CARBOXYLIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; REACTION ANALYSIS;

EID: 84893824743     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49398a     Document Type: Article

References (48)

1. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174.
2. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2447.
3. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147.
4. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1351.
5. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2011, 111, 1293.
6. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev., 2011, 111, 1780.
7. L. Ackermann, Top. Organomet. Chem., 2007, 24, 35.
8. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074.
9. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792.
10. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun., 2010, 46, 677.
11. B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett, 2008, 949.
12. B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5588.
13. S. J. Tremont, H. Rahman, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5759.
14. O. Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4046.
15. D. Shabashov, O. Daugulis, J. Org. Chem., 2007, 72, 7720.
16. B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1115.
17. G. Brasche, J. Garcia-Fortanet, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2008, 10, 2207.
18. T. Nishikata, A. R. Abela, B. H. Lipshutz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 781.
19. Z. Shi, B. Li, X. Wan, J. Cheng, Z. Fang, B. Cao, C. Qin, Y. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5554.
20. S. Yang, B. Li, X. Wan, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6066.
21. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4978.
22. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2005, 7, 2229.
23. T. Vogler, A. Studer, Org. Lett., 2008, 10, 129.
24. J. Karthikeyan, R. Haridharan, C.-H. Cheng, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12343.
25. C.-L. Sun, B.-J. Li, D. Yu, Y. Wang, Z.-J. Shi, Org. Lett., 2010, 12, 184.
26. N. Senthilkumar, P. Gandeepan, C.-H. Cheng, Chem. Asian J., 2013, 8, 2175.
27. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7330.
28. L. V. Desai, K. J. Stowers, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13285.
29. S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun., 1998, 2439.
30. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 788.
31. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev., 2012, 112, 5879.
32. V. S. Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun., 2014, 50, 29.
33. B. Li, P. H. Dixneuf, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 5744.
34. P. B. Arockiam, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6629.
35. E. F. Flegeau, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10161.
36. I. Ozdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1156.
37. L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett., 2008, 10, 2299.
38. L. Ackermann, Org. Lett., 2005, 7, 3123.
39. L. Ackermann, R. Vicente, H. K. Potukuchi, V. Pirovano, Org. Lett., 2010, 12, 5032.
40. Y. Aihara, N. Chatani, Chem. Sci., 2013, 4, 664.
41. M.-L. Louillat, F. W. Patureau, Org. Lett., 2013, 15, 164.
42. L. Ackermann, L. Wang, R. Wolfram, A. V. Lygin, Org. Lett., 2012, 14, 728.
43. C. G. Ravi Kiran, M. Jeganmohan, Org. Lett., 2012, 14, 5246.
44. F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1698.
45. S. Ueno, N. Chatani, F. Kakiuchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 3600.
46. J. Xi, Q.-L. Dong, G.-S. Liu, S. Wang, L. Chen, Z.-J. Yao, Synlett, 2010, 1674.
47. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14560.
48. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5996.