Amination of meso-bromoporphyrins and 9-haloanthracenes with diarylamines catalyzed by a palladium-peppsi complex

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 12, 2013, Pages 1066-1071

  Suzuki, Yuko ^a   Fukui, Norihito ^a   Murakami, Kei ^a   Yorimitsu, Hideki ^a,b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Amination; Aryl halides; N heterocyclic carbenes; Palladium; Porphyrin

Indexed keywords

EID: 84893818937     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300162     Document Type: Article

References (58)

1. M. Kosugi, M. Kameyama, T. Migita, Chem. Lett. 1983, 12, 927.
2. A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1995, 107, 1456;
3. A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Engl. 1995, 34, 1348.
4. J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
5. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438;
6. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338;
7. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534;
8. T. R. M. Rauwsa, B. U. W. Maes, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2463;
9. J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177;
10. C. Torborg, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027.
11. J. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 2010;
12. A. de Meijere, F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nded., Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
13. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-i. Negishi), Wiley, New York, 2002.
14. C.-T. Chen, C.-L. Chiang, Y.-C. Lin, L.-H. Chan, C.-H. Huang, Z.-W. Tsai, C.-T. Chen, Org. Lett. 2003, 5, 1261;
15. Y. Nishide, H. Osuga, K. Iwata, K. Tanaka, H. Sakamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1322;
16. Z. Ning, Z. Chen, Q. Zhang, Y. Yan, S. Qian, Y. Cao, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799;
17. S.-H. Hwang, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543;
18. H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature 2012, 492, 234;
19. J. Y. Kim, T. Yasuda, Y. S. Yang, C. Adachi, Adv. Mater. 2013, 25, 2666;
20. N. Satoh, J.-S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104;
21. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953;
22. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1;
23. K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Rev. 2007, 107, 1233.
24. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huang, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403;
25. H.-P. Lu, C.-L. Mai, C.-Y. Tsia, S.-J. Hsu, C.-P. Hsieh, C.-L. Chiu, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270;
26. H. Imahori, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656;
27. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629;
28. L.-L. Li, E. W.-G. Diau, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291;
29. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245;
30. W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874.
31. N. Fukui, W.-Y. Cha, S. Lee, S. Tokuji, D. Kim, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem. 2013, 125, 9910;
32. N. Fukui, W.-Y. Cha, S. Lee, S. Tokuji, D. Kim, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9728.
33. Y. Chen, X. P. Zhang, J. Org. Chem. 2003, 68, 4432;
34. R. Sakamoto, T. Sasaki, N. Honda, T. Yamamura, Chem. Commun. 2009, 5156;
35. R. Sakamoto, M. Nishikawa, T. Yamamura, S. Kume, H. Nishihara, Chem. Commun. 2010, 46, 2028;
36. Y. Liu, H. Lin, J. T. Dy, K. Tamaki, J. Nakazaki, D. Nakayama, S. Uchida, T. Kubo, H. Segawa, Chem. Commun. 2011, 47, 4010.
37. 3 catalyzed amination of bromoarenes with bulky diarylamines:
38. R. Kuwano, Y. Matsumoto, T. Shige, T. Tanaka, S. Soga, Y. Hanasaki, Synlett 2010, 1819.
39. M. G. Organ, S. Calimsiz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem. 2009, 121, 2419;
40. M. G. Organ, S. Calimsiz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2383;
41. C. Valente, S. Calimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. 2012, 124, 3370;
42. C. Valente, S. Calimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314;
43. K. H. Hoi, S. Çalimsiz, R. D. J. Froese, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086;
44. M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis 2008, 17, 2776;
45. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Aldrichimica Acta 2006, 4, 97.
46. C. Chen, Y.-F. Li, L.-M. Yang, J. Mol. Catal. A 2007, 269, 158;
47. J. Huang, G. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 1999, 1, 1307;
48. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Organometallics 2012, 31, 7753;
49. M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229;
50. S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423;
51. M. S. Viciu, R. A. Kelly III., E. D. Stevens, F. Naud, M. Studer, S. P. Nolan, Org. Lett. 2003, 5, 1479;
52. O. Navarro, N. Marion, N. M. Scott, J. Gonzalez, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan, Tetrahedron 2005, 61, 9716;
53. M. S. Viciu, R. F. Germaneau, O. Navarro-Fernadez, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 5470;
54. O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173;
55. N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101;
56. G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
57. G. Boyer, R. M. Claramunt, J. Elguero, M. Fathalla, C. Foces-Foces, C. Jaime, A. L. Llamas-Saiz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 757;
58. J. Catalán, C. Reichardt, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4726.