Oxidative fusion reactions of meso-(diarylamino)porphyrins

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 37, 2013, Pages 9728-9732

  Fukui, Norihito ^a   Cha, Won Young ^c   Lee, Sangsu ^c   Tokuji, Sumito ^a   Kim, Dongho ^c   Yorimitsu, Hideki ^a,b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

aminoporphyrins; conjugation; fluorescence; fusion reactions; porphyrinoids

Indexed keywords

AMINOPORPHYRINS; CONJUGATION; PORPHYRIN MOIETIES; PORPHYRINOIDS;

FLUORESCENCE; FUSION REACTIONS;

PORPHYRINS;

EID: 84883531739     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201304794     Document Type: Article

References (46)

1. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huang, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403
2. H.-P. Lu, C.-L. Mai, C.-Y. Tsia, S.-J. Hsu, C.-P. Hsieh, C.-L. Chiu, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270
3. H. Imahori, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656
4. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629
5. L.-L. Li, E. W.-G. Diau, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291.
6. L. J. Esdaile, M. O. Senge, D. P. Arnold, Chem. Commun. 2006, 4192
7. A. M. V. M. Pereira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, S. Choua, R. Ruppert, Org. Lett. 2011, 13, 4742.
8. R. Sakamoto, M. Nishikawa, T. Yamamura, S. Kume, H. Nishihara, Chem. Commun. 2010, 46, 2028
9. R. Sakamoto, T. Sasaki, N. Honda, T. Yamamura, Chem. Commun. 2009, 5156.
10. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Org. Chem. 2007, 72, 2732.
11. M. C. Balaban, C. Chappaz-Gillot, G. Canard, O. Fuhr, C. Roussel, T. S. Balaban, Tetrahedron 2009, 65, 3733.
12. J.-C. Chang, C.-J. Ma, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2005, 1504
13. W.-N. Yen, S.-S. Lo, M.-C. Kuo, C.-L. Mai, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Org. Lett. 2006, 8, 4239.
14. J. B. Kim, J. J. Leonard, F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986
15. D. J. Zuimby, F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111
16. P. J. Spellane, M. Gouterman, A. Antipas, S. Kim, Y. C. Liu, Inorg. Chem. 1980, 19, 386.
17. N. Ono, H. Yamada, T. Okujima, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 2 (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific Singapore, Singapore, 2011, chap. 7, p. 1
18. J. P. Lewtak, D. T. Gryko, Chem. Commun. 2012, 48, 10069
19. V. V. Roznyatovskiy, C.-H. Lee, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1921
20. H. Mori, T. Tanaka, A. Osuka, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2500.
21. S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Graff, R. Ruppert, H. J. Callot, Inorg. Chem. 2004, 43, 251
22. A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, J. Org. Chem. 2008, 73, 7353.
23. J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609
24. A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1995, 107, 1456
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348
26. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
27. Y. Chen, X. P. Zhang, J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.
28. M. G. Organ, S. Calimsiz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem. 2009, 121, 2419
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2383
30. C. Valente, S. Calimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. 2012, 124, 3370
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314.
32. H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 491
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485
34. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 4048
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944
36. C. Jiao, K.-W. Huang, Z. Guan, Q.-H. Xu, J. Wu, Org. Lett. 2010, 12, 4046
37. N. K. S. Davis, A. L. Thompson, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30.
38. S. Fox, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2004, 1322
39. D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, Chem. Commun. 2005, 4982
40. D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6508.
41. N. A. Cortese, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1977, 42, 3491
42. A. K. Sahoo, Y. Nakamura, N. Aratani, K. S. Kim, S. B. Noh, H. Shinokubo, D. Kim, A. Osuka, Org. Lett. 2006, 8, 4141.
43. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
44. K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 13
45. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
46. M. J. Frisch. et al., Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.