A new insight into the 5-carboxycytosine and 5-formylcytosine under typical bisulfite conditions: A deamination mechanism study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 3573-3585

  Jin, Lingxia ^a,b   Wang, Wenliang ^a   Hu, Daodao ^a   Lü, Jian ^c  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHAANXI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c XI'AN MODERN CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 CARBOXYLCYTOSINE; 5 FORMYLCYTOSINE; 5-CARBOXYLCYTOSINE; 5-FORMYLCYTOSINE; CYTOSINE; DRUG DERIVATIVE; HYDROGEN SULFITE; SOLVENT; SULFITE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DEAMINATION; GAS; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; THERMODYNAMICS;

CYTOSINE; DEAMINATION; GASES; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; SOLVENTS; SULFITES; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84893462893     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp54266a     Document Type: Article

References (44)

1. A. M. Deaton A. Bird Genes Dev. 2011 25 1010
2. M. Tahiliani K. P. Koh Y. H. Shen W. A. Pastor H. Bandukwala Y. Brudno S. Agarwal L. M. Iyer D. R. Liu L. Aravind A. Rao Science 2009 324 930
3. S. Ito A. C. D. Alessio O. V. Taranova K. Hong L. C. Sowers Y. Zhang Nature 2010 466 1129
4. M. R. Branco G. Ficz W. Reik Nat. Rev. Genet. 2012 13 7
5. Y. Huang W. A. Pastor Y. Shen M. Tahiliani D. R. Liu A. Rao PLoS One 2010 5 e8888
6. C. Nestor A. Ruzov R. R. Meehan D. S. Dunican Biotechniques 2010 48 317
7. M. J. Booth M. R. Branco G. Ficz D. Oxley F. Krueger W. Reik S. Balasubramanian Science 2012 336 934
8. Y. F. He B. Z. Li Z. Li P. Liu Y. Wang Q. Tang J. Ding Y. Jia Science 2011 333 1303
9. T. Pfaffeneder B. Hackner M. Truß M. Münzel T. Pfaffeneder Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7008
10. S. Ito L. Shen Q. Dai S. C. Wu L. B. Collins J. A. Swenberg C. He Y. Zhang Science 2011 333 1300
11. S. Schiesser B. Hackner T. Pfaffeneder M. Müller C. Hagemeier M. Truss T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6516
12. S. Schiesser T. Pfaffeneder K. Sadeghian B. Hackner B. Steigenberger A. S. Schroeder J. Steinbacher G. Kashiwasaki G. Höfner K. T. Wanner C. Ochsenfeld T. Carell J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14593
13. M. Frommer L. E. McDonald D. S. Millar C. M. Collis F. Watt G. W. Grigg P. L. Molloy C. L. Paul Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 1827
14. S. J. Clark J. Harrison C. L. Paul M. Frommer Nucleic Acids Res. 1994 22 2990
15. D. P. Genereux W. C. Johnson A. F. Burden R. Stöger C. D. Laird Nucleic Acids Res. 2008 36 e150
16. M. Shiraishi H. Hayatsu DNA Res. 2004 11 409
17. H. Hayatsu K. Tsuji K. Negishi Nucleic Acids Symp. Ser. 2006 50 69
18. H. Hayatsu Genes Environ. 2006 28 1
19. R. Shapiro V. DiFate M. Welcher J. Am. Chem. Soc. 1974 96 906
20. L. X. Jin W. L. Wang D. D. Hu S. T. Min J. Phys. Chem. B 2013 117 3
21. B. Wang Z. Cao J. Phys. Chem. A 2010 114 12918
22. Z. q. Chen Y. Xue J. Phys. Chem. B 2010 114 12641
23. V. Labet C. Morell J. Cadet L. A. Eriksson A. Grand J. Phys. Chem. A 2009 113 2524
24. F. C. Meng H. Wang Theor. Chem. Acc. 2010 127 561
25. E. J. Meijer M. Sprik J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6345
26. H. Hayatsu Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2008 84 321
27. L. X. Jin W. L. Wang D. D. Hu J. Lü Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 9034
28. D. Wei B. L. Lei M. S. Tang C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436
29. Z. Q. Chen C. H. Zhang C. K. Kimand Y. Xue Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6471
30. V. Labet A. Grand C. Morell J. Cadet L. A. Eriksson Theor. Chem. Acc. 2008 120 429
31. K. M. Uddin R. A. Poirier J. Phys. Chem. B 2011 115 9151
32. K. M. Uddin M. H. Almatarneh D. M. Shaw R. A. Poirier J. Phys. Chem. A 2011 115 2065
33. M. H. Almatarneh C. G. Flinn R. A. Poirier J. Chem. Inf. Model. 2008 48 831
34. V. Labet C. Morell T. Douki J. Cadet L. A. Eriksson A. Grand J. Phys. Chem. A 2010 114 1826
35. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2009 113 6533
36. T. L. Zhang W. L. Wang P. Zhang J. Lü Y. Zhang Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20794
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. J. Zheng, L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
38. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys Rev B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
39. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
40. E. M. B. Cancès J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
41. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
42. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
43. J. A. Montgomery M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
44. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361