The conversion of protonated cytosine-SO3- to uracil-SO3-: Insights into the novel induced hydrolytic deamination through bisulfite catalysis

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 9034-9042

  Jin, Lingxia ^a,b   Wang, Wenliang ^a   Hu, Daodao ^a   Lü, Jian ^c  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHAANXI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c XI'AN MODERN CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOSINE; DRUG DERIVATIVE; HYDROGEN SULFITE; PROTON; SULFITE; SULFUR OXIDE; SULFUR TRIOXIDE; URACIL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DEAMINATION; HYDROLYSIS;

CATALYSIS; CYTOSINE; DEAMINATION; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; SULFITES; SULFUR OXIDES; URACIL;

EID: 84878058547     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp51275d     Document Type: Article

References (47)

1. A. P. Feinberg B. Vogelstein Semin. Surg. Oncol. 1987 3 149
2. C. D. Laird E. Jaffe G. Karpen M. Lamb R. Nelson Trends Genet. 1987 3 274
3. S. E. Jacobsen E. M. Meyerowitz Science 1997 277 1100
4. M. Esteller J. Garcia-Foncillas E. Andion S. N. Goodman O. F. Hidalgo V. Vanaclocha S. B. Baylin J. G. N. Herman N. Engl. J. Med. 2000 343 1350
5. K. D. Robertson Oncogene 2001 20 3139
6. M. D. Anway A. S Cupp M. Uzumcu M. K Skinner Science 2005 308 1466
7. E. Pennisi Science 2005 310 1761
8. H. Enokida H. Shiina S. Urakami M. Terashima T. Ogishima L. C. Li M. Kawahara M. Nakagawa C. J. Kane P. R. Carroll M. Igawa R. Dahiya Cancer 2006 106 79
9. M. Frommer L. E. McDonald D. S. Millar C. M. Collis F. Watt G. W. Grigg P. L. Molloy C. L. Paul Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 1827
10. S. J. Clark J. Harrison C. L. Paul M. Frommer Nucleic Acids Res. 1994 22 2990
11. D. P. Genereux W. C. Johnson A. F. Burden R. Stöger C. D. Laird Nucleic Acids Res. 2008 36 e150
12. M. Shiraishi H. Hayatsu DNA Res. 2004 11 409
13. H. Hayatsu K. Tsuji K. Negishi Nucleic Acids Symp. Ser. 2006 50 69
14. H. Hayatsu Genes Environ. 2006 28 1
15. Y. Huang W. A. Pastor Y. Shen M. Tahiliani D. R. Liu A. Rao PLoS One 2010 5 e8888
16. R. Shapiro V. DiFate M. Welcher J. Am. Chem. Soc. 1974 96 906
17. L. X. Jin W. L. Wang D. D Hu S. T. Min J. Phys. Chem. B 2013 117 3
18. B. Wang Z. Cao J. Phys. Chem. A 2010 114 12918
19. Z. q. Chen Y. Xue J. Phys. Chem. B 2010 114 12641
20. V. Labet C. Morell J. Cadet L. A. Eriksson A. Grand J. Phys. Chem. A 2009 113 2524
21. F. C. Meng H. Wang Theor. Chem. Acc. 2010 127 561
22. H. Hayatsu Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2008 84 321
23. M. Sono Y. Wataya H. Hayatsu J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4745
24. H. Hayatsu K. Negishi M. Shiraishi Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2004 80 189
25. M. Shiraishi H. Hayatsu DNA Res. 2004 11 409
26. T. Suzuki S. Ohsumib K. Makino Nucleic Acids Res. 1994 22 4997
27. K. Munson J. Clark K. Lamparska-Kupsik S. S Smit Nucleic Acids Res. 2007 35 2893
28. M. K. Hazra A. Sinha J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17444
29. D. Wei B. L. Lei M. S. Tang C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436
30. Z. Q. Chen C. H. Zhang C. K. Kimand Y. Xue Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6471
31. V. Labet A. Grand C. Morell J. Cadet L. A. Eriksson Theor. Chem. Acc. 2008 120 429
32. K. M. Uddin R. A. Poirier J. Phys. Chem. B 2011 115 9151
33. K. M. Uddin M. H. Almatarneh D. M. Shaw R. A. Poirier J. Phys. Chem. A 2011 115 2065
34. M. H. Almatarneh C. G. Flinn R. A. Poirier J. Chem. Inf. Model. 2008 48 831
35. V. Labet C. Morell T. Douki J. Cadet L. A. Eriksson A. Grand J. Phys. Chem. A 2010 114 1826
36. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2009 113 6533
37. T. L. Zhang W. L. Wang P. Zhang J. Lü Y. Zhang Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20794
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, in Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
39. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
40. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
41. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
42. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
43. J. A. Montgomery M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
44. H. Chen B. R. Shaw Biochemistry 1994 33 4121
45. E. M. B. Cancès J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
46. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65
47. T. Lindahl N. Barbro Biochemistry 1974 13 3405