Mechanism of acid-catalyzed hydrolysis of formamide from cluster-continuum model calculations: Concerted versus stepwise pathway

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 12918-12927

  Wang, Binju ^a   Cao, Zexing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ACID-CATALYZED HYDROLYSIS; ACTIVATION FREE ENERGY; AQUEOUS SOLUTIONS; CONTINUUM MODEL; EXPLICIT WATER; FORMAMIDES; HYDROLYSIS REACTION; PROTONATED; RATE DETERMINING STEP; SOLVATION SHELL; SOLVENT EFFECTS; STEPWISE MECHANISMS; THEORETICAL TREATMENTS; THERMODYNAMIC VALUES;

ACTIVATION ENERGY; AMIDES; CATALYSIS; CONTINUUM MECHANICS; PROTONATION;

HYDROLYSIS;

ACID; FORMAMIDE; FORMAMIDE DERIVATIVE; PROTON; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ACIDS; CATALYSIS; FORMAMIDES; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 78650084134     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp106560s     Document Type: Article

References (64)

1. Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 481-488
2. Brown, R. S. In The Amide Linkage: Selected Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; John Wiley Sons: NewYork, 2000.
3. Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151
4. Krug, J. P.; Popelier, L. A.; Bader, F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604-7616
5. Antonczak, S.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912-3921
6. Antonczak, S.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Mol. Model. 1997, 3, 434-442
7. Manojkumar, T. K.; Suh, S. B.; Oh, K. S.; Cho, S. J.; Cui, C.; Zhang, X.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2651-2659
8. Zahn, D. Chem. Phys. 2004, 300, 79-83
9. Zahn, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12303-12306
10. Estiu, G.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6507-6519
11. Pan, B.; Ricci, M. S.; Trout, B. L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4389-4399
12. Wu, Z.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6994-7000
13. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712-5726
14. Cascella, M.; Raugei, S.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 369-375
15. Zheng, Y. -J.; Ornstein, R. L. J. Mol. Struct. 1998, 429, 41-48
16. Zahn, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 134-137
17. Cheshmedzhieva, D.; Ilieva, S.; Galabov, B. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 681, 105-112
18. Hori, K.; Kamimura, A.; Ando, K.; Mizumura, M.; Ihara, Y. Tetrahedron 1997, 53, 4317-4330
19. Lopez, X.; Mujika, J. I.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2304-2315
20. Pliego, J. R., Jr.; Josefredo, R. Chem. Phys. 2004, 306, 273-280
21. Coll, M.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 426, 323-329
22. Mujika, J. I.; Formoso, E.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15000-15011
23. Wolfe, S.; Kim, C. K.; Yang, K. Can. J. Chem. 1994, 72, 1033-1043
24. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñon, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3581-3588
25. Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Blanco, F. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8879-8884
26. Coll, M.; Frau, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Blanco, F. G. J. Phys. Chem B 2000, 104, 11389-11394
27. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L.; Tuñón, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2146-2155
28. Lopez, X.; Mujika, J. I.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2304-2315
29. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4445-4453
30. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 2 nd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
31. Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H.; Brown, R. S.; Guthrie, J. P.; Jodhan, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8497-8506
32. Marlier, J. F.; Campbell, E.; Lai, C.; Weber, M.; Reinhardt, L. A.; Cleland, W. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 3829-3836
33. Slebocka-Tilk, H.; Sauriol, F.; Monette, M.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1343-1350
34. Berger, A.; Loewenstein, A.; Meiboom, S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 62-67
35. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6693-6696
36. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 268-275
37. Bell, R. P. Acid-Base Catalysis; Oxford University Press: London, 1941.
38. Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53-113
39. Eigen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 1-19
40. Zoltewicz, J. A.; Clark, D. F.; Sharpless, T. W.; Grahe, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1741-1750
41. Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4926-4936
42. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863
43. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534-11540
44. Klots, C. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3585-3588
45. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794
46. Pliego Jr, J. R.; Riveros, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1945-1953
47. Pliego Jr, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247
48. Pliego Jr, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439
49. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
50. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
54. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10550-10556
55. Chen, X.; Regan, C. K.; Craig, S. L.; Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16162-16170
56. Um, J. M.; Gutierrez, O.; Schoenebeck, F.; Houk, K. N.; MacMillan, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6001-6005
57. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4400-4404
58. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653-1661
61. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782
62. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
63. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
64. Martin, R. B.; Hutton, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4752-4754