Hydrolytic deamination of 5,6-dihydrocytosine in a protic medium: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 4, 2010, Pages 1826-1834

  Labet, Vanessa ^a,b   Morell, Christophe ^a,b   Douki, Thierry ^a,b   Cadets, Jean ^a,b   Eriksson, Leif A ^a,b   Grand, André ^a,b  

^a CEA GRENOBLE   (France)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC PH; ACTIVATION FREE ENERGY; AMMONIUM CATIONS; AQUEOUS SOLUTIONS; DEAMINATION REACTION; DFT CALCULATION; DIHYDROURACIL; ELECTROPHILIC POWER; EXPERIMENTAL OBSERVATION; IMINO TAUTOMERS; MODEL REACTIONS; NEUTRAL PH; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PROTONATED; REACTIVITY INDICES; TAUTOMERIZATIONS; THEORETICAL STUDY; TWO-STEP MECHANISMS; WATER MOLECULE;

ACTIVATION ENERGY; AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; FREE ENERGY; MOLECULES; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

ADDITION REACTIONS;

CYTOSINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DEAMINATION; ELECTRON TRANSPORT; HYDROLYSIS; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; CYTOSINE; DEAMINATION; ELECTRON TRANSPORT; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 77249162197     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9049044     Document Type: Article

References (63)

1. Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709.
2. Frederico, L. A.; Kunkel, T. A.; Ramsay Shaw, B. Biochemistry 1990, 29, 2532.
3. Kusmierek, J.; Käppi, R.; Neuvonen, K.; Shugar, D.; Lönnberg, H. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 196.
4. Shapiro, R.; Klein, R. S. Biochemistry 1996. 5, 2358.
5. Green, M.; Cohen, S. S. J., Biol. Chem 1957, 228, 601.
6. Decarroz, C.; Wagner, J. R.; van Lier, J. E.; Krishna, M. C.; Riesz, P.; Cadet, J. Int. J. Radiat. Biol. 1986, 50, 491.
7. Tremblay, S.; Douki, T.; Cadet, J.; Wagner, R. J. Biol. Chem. 1999. 274, 20833.
8. Wagner, J. R.; Hu, C. C.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3380.
9. Boorstein, R. L; Hilbert, T. P.; Cunningham, R. P.; Teebor, G. W. Biochemistry 1990, 29, 10455.
10. Douki, T.; Vadesne-Bauer, G.; Cadet, J. Photochem. Photobiol Sci. 2002, 1. 565.
11. Freeman, K. B.; Hariharan, P. V.; Johns, H. E. J., Mol. Biol. 1965 13, 833.
12. Lemaire, D. G. E.; Ruzsicska, B. P. Photochem. Photobiol. 1993 57, 755.
13. Lemaire, D. G. E.; Ruzsicska, B. P. Biochemistry 1993, 32, 2525.
14. Douki, T.; Cadet, J. J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 199.
15. Liu, F.-T.; Yang, N. C. Biochemistry 1978, 17, 4865.
16. Peng, W.; Shaw, B. R. Biochemistry 1996, 35, 10172.
17. Jiang, N.; Taylor, J.-S. Biochemistry 1993, 32, 472.
18. Ziegler, A.; Leffel, D. J.; Kunala, S.; Sharma, H. W.; Shapiro, P. E.; Bale, A. E.; Brash, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 90, 4216.
19. Brash, D. E.; Rudolph, J. A.; Simon, J. A.; Lin, A.; McKenna, G. J.; Baden, H. P.; Halperin, A. J.; Ponten, J Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10124.
20. Labet, V.; Grand, A.; Morell, C.; Cadet, J.; Eriksson, L. A. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 429.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskortz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng C Y Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chem, W.; Wong M. W. Gonzalez C.; Pople J. A. Gausstan 03, revision C.02; Gaussian, Inc,. Wallmgford CT, 2004.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993 98, 5648.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
24. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
25. Krishna. R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
26. Frisch, M. J.; Pople, J. A., Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
27. Cancès, M. T.; Mennueci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997 107 3032
28. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997,106, 5151.
29. Cossi M. Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002 117, 43
30. Slae, S.; Shapiro, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 1721.
31. Labet, V.; Morell, C.; Cadet, J.; Eriksson, L. A.; Grand, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2524.
32. Parr. R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford. University Press: New York, 1989.
33. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003 103,1793.
34. Liu, S. B. Acta Phys. Chim. Sin.2009, 25, 590
35. Gazquez, J. L. J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52, 3.
36. Ayers, P. W.; Anderson, J. S. M.; Bartolotti, L. J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 520.
37. Chattaraj, P. K.; Sarkar, U, Roy, D. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2065.
38. Klopam, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223.
39. Melin, J.; Aparicio, F.; Subramanian, V.; Galvan, M. Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. 2004, 108, 2487
40. Ayer, P. W. ; Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 194107
41. Anderson, J. S. M. ; Melin, J.; Ayers, P. W. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 358
42. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701.
43. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
44. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
45. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6801.
46. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1987, 64, 561.
47. Ayers. P. W. Faraday Discuss. 2007, 135, 161.
48. Maynard, A. T.; Hunag, M.; Rice, W. G.; Covel, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11578.
49. Parr, R. G.; Szentpaly, L. V. ; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
50. Janak, J. F. Phys. Rev. B 1978, 18. 7165.
51. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. T. Phys. Rev. B 2008, 77, 115123.
52. Chattaraj, P. K.; Maiti, B.; Sarkar, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4973.
53. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
54. Ayers P W.; Levy, M. Thero. Chem. Acc. 2000, 103, 353.
55. Padmanabhan, J.; Parthasarathi, R.; Elango, M.; Surbramanian, V.; Krishnamoorthy, B. S.; Gutierrez-Oliva, S ; Toro-Labbé, A., Roy, D. R.; Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9130.
56. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 205.
57. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A.Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 342.
58. Geerlings, P.; De Proft, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3028.
59. Ayers, P. W.; Morell, C.; De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8240.
60. Ayers, P. W. Parr, R. G. J. Chem. Phys. 2008, 129, 054111.
61. Breneman, C. M., Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
62. Labet, V.; Grand, A.; Cadet, J.; Eriksson, L. A. ChemPhysChem 2008, 9, 1195.
63. Eyring, H. Chem. Rev. 1935, 17, 65.