Boron-dipyrromethene based reversible and reusable selective chemosensor for fluoride detection

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 1646-1653

  Madhu, Sheri ^a   Ravikanth, Mangalampalli ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 PHENYLENEDIAMINE; 1,2-DIAMINOBENZENE; 4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BENZIMIDAZOLE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BORON; BORON DERIVATIVE; DIPYRROMETHENE; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; FLUORIDE; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE; PORPHOBILINOGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZIMIDAZOLES; BORON; BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCENT DYES; FLUORIDES; MODELS, MOLECULAR; PHENYLENEDIAMINES; PORPHOBILINOGEN; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84893290365     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402767j     Document Type: Article

References (63)

1. Waldbott, G. Clin. Toxicol. 1981, 18, 531-541
2. Matuso, S.; Kiyomiya, K.-i.; Kurebe, M. Arch. Toxicol. 1998, 72, 798-806
3. Zhang, S.-W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420-3421
4. Riggs, B. L. Bone Miner. Res. 1984, 366-393
5. Laisalmi, M.; Kokki, H.; Soikkeli, A.; Markkanen, H.; Yli-Hankala, A.; Rosenberg, P.; Lindgren, L. Acta Anaesthesiol. Scand. 2006, 50, 982-987
6. Zhang, C.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11548-1154
7. Amendola, V.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353
8. Boiocchi, M.; Boca, L. D.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514
9. Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720
10. Perez-Casas, C.; Yatsimirsky, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 2275-2284
11. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657-660
12. Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70
13. Xu, G.; Tarr, M. A. Chem. Commun. 2004, 1050-1051
14. Batista, R. M. F.; Oliveira, E.; Costa, S. P. G.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Org. Lett. 2007, 9, 3201-3204
15. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965-967
16. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842
17. Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686
18. Peng, X.; Wu, Y.; Fan, J.; Tian, M.; Han, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531
19. Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 1188-1189
20. Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2001, 3, 5-8
21. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F.; Jiang, Y.-B. Org. Lett. 2003, 5, 2667-2670
22. Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397
23. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2008, 4596-4597
24. Lee, M. H.; Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2007, 1133-1135
25. Miyaji, H.; Kim, H.-K.; Sim, E.-K.; Lee, C.-K.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510-12512
26. Sessler, J. L.; Kim, S. K.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162-13166
27. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746-377
28. Gale, P. A. Chem. Commun. 2011, 47, 82-86
29. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475
30. Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Schmidtchen, F. P.; Bates, G. W.; Light, M. E.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12281-12288
31. Bozdemir, O. A.; Sozmen, F.; Buyukakir, O.; Guliyev, R.; Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 1400-1403
32. Cao, X.; Lin, W.; Yu, Q.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 6098-6101
33. Madhu, S.; Ravikanth, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4285-4292
34. Rao, M. R.; Mobin, S. M.; Ravikanth, M. Tetrahedron 2010, 66, 1728-1734
35. Lin, C.-I.; Selvi, S.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542
36. Wang, J.; Yang, L.; Hou, C.; Cao, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6271-6274
37. Qu, Y.; Hua, J.; Tian, H. Org. Lett. 2010, 12, 3320-3323
38. Schmidt, H. C.; Reuter, L. G.; Hamacek, J.; Wengner, O. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9081-9085
39. Li, Y.; Cao, L.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279-8282
40. Badr, I. H. A.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5318-5319
41. Aboubakr, H.; Brisset, H.; Siri, O.; Raimundo, J.-M. Anal. Chem. 2013, 85, 9968-9974
42. Madhu, S.; Rao, M. R.; Shaikh, M. S.; Ravikanth, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 4392-4400
43. Lakshmi, V.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8466-8471
44. Madhu, S.; Gonnade, R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 5056-5060
45. Rao, M. R; Tiwari, M. D.; Bellare, J. R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7263-7268
46. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
47. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
48. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
49. Olivier, J.-H.; Haefele, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 408-411
50. Nepomnyashchii, A. B.; Cho, S.; Rossky, P. J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17550-17559
51. Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 5386-5389
52. Rihn, S.; Erdem, M.; Nicola, A. D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 916-1919
53. Palma, A.; Alvarez, L. A.; Scholz, D.; Frimannsson, D. O.; Grossi, M.; Quinn, S. J.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19618-19621
54. He, H.; Lo, P.-C.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2011, 47, 4748-4750
55. Ziessel, R.; Harrimon, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
56. Harrimon, A.; Mallon, L. J.; Goeb, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4553-4564
57. Bura, T.; Retailleau, R.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6659-6663
58. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195
59. Sun, Z.-N.; Wang, H.-L.; Liu, F.-Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
60. Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Ngongo, J. M.; Auweraer, M. V.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
61. Leen, V.; Braeken, E.; Luckermans, K.; Jackers, C.; Auweraer, M. V.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2009, 4515-4517
62. Jia, C.; Wu, B.; Liang, J.; Huang, X.; Yang, X.-J. J. Fluoresc. 2010, 20, 291-297
63. Swamy, K. M. K.; Lee, Y. J.; Lee, H. N.; Chun, J.; Kim, Y.; Kim, S.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8626-8628