NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: Design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2014, Pages 1278-1291

  Bergagnini, MacKenzie ^a   Fukushi, Kazunobu ^b   Han, Jianlin ^c   Shibata, Norio ^b   Roussel, Christian ^d   Ellis, Trevor K ^a   Aceña, José Luis ^e   Soloshonok, Vadim A ^e,f  

^a SOUTHWESTERN OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

^d AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^e UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^f BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; GENERAL ASPECTS; GLYCINE RESIDUES; MICHAEL ACCEPTORS; MICHAEL ADDITION REACTIONS; PYROGLUTAMIC ACIDS; STRUCTURAL EVALUATION; SYNTHETIC APPLICATION;

ADDITION REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; NICKEL; ORGANIC POLYMERS;

AMINO ACIDS;

COORDINATION COMPOUND; GLYCINE; NICKEL; PYROGLUTAMIC ACID; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCINE; MODELS, MOLECULAR; NICKEL; PYRROLIDONECARBOXYLIC ACID; SCHIFF BASES; STEREOISOMERISM;

EID: 84893267801     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41959b     Document Type: Article

References (103)

1. D. M. Pereira P. Valentão N. Teixeira P. B. Andrade Food Chem. 2013 141 2412 2417
2. E. Oledzka K. Sokolowski M. Sobczak W. Kolodziejski Polym. Int. 2011 60 787 793
3. A. Anderson D. Belelli D. J. Bennett K. I. Buchanan A. Casula A. Cooke H. Feilden D. K. Gemmell N. M. Hamilton E. J. Hutchinson J. J. Lambert M. S. Maidment R. McGuire P. McPhail S. Miller A. Muntoni J. A. Peters F. H. Sansbury D. Stevenson H. Sundaram J. Med. Chem. 2001 44 3582 3591
4. D. V. Wilke P. C. Jimenez R. M. Araújo W. M. B. da Silva O. D. L. Pessoa E. R. Silveira C. Pessoa M. O. de Moraes M. Skwarczynski P. Simerska I. Toth L. V. Costa-Lotufo Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7997 8004
5. P. D'Arrigo L. Cerioli A. Fiorati S. Servi F. Viani D. Tessaro Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 938 944
6. F. Sagui P. Conti G. Roda R. Contestabile S. Riva Tetrahedron 2008 64 5079 5084
7. S. Servi D. Tessaro G. Pedrocchi-Fantoni Coord. Chem. Rev. 2008 252 715 726
8. M. Breuer K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Keeler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788 824
9. E. Fogassy M. Nógrádi E. Pálovics J. Schindler Synthesis 2005 1555 1568
10. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby L. Van Meervelt N. Mischenko Tetrahedron 1999 55 12031 12044
11. D. Boyall D. E. Frantz E. M. Carreira Org. Lett. 2002 4 2605 2606
12. T. K. Ellis C. H. Martin G. M. Tsai H. Ueki V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 6208 6214
13. S. M. Taylor T. Yamada H. Ueki V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2004 45 9159 9162
14. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539 1650
15. K. Maruoka T. Ooi Chem. Rev. 2003 103 3013 3028
16. J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4290 4299
17. C. Nájera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584 4671
18. V. A. Soloshonok Curr. Org. Chem. 2002 6 341 364
19. V. P. Kukhar A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Future Med. Chem. 2009 1 793 819
20. A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 127 139
21. V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky Synthesis 2010 2319 2344
22. J. L. Aceña A. E. Sorochinsky V. A. Soloshonok Synthesis 2012 44 1591 1602
23. J. L. Aceña A. E. Sorochinsky H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2013 155 21 38
24. A. E. Sorochinsky J. L. Aceña H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok Amino Acids 2013 45 691 718
25. A. E. Sorochinsky J. L. Aceña H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok Amino Acids 2013 45 1017 1033
26. T. Mita J. Chen M. Sugawara Y. Sato Org. Lett. 2012 14 6202 6205
27. A. Saha R. B. N. Baig J. Leazer R. S. Varma Chem. Commun. 2012 48 8889 8891
28. D. J. Hallett N. Tanikkul E. J. Thomas Org. Biomol. Chem. 2012 10 6130 6158
29. A. Prikhod'ko O. Walter T. A. Zevaco J. Garcia-Rodriguez O. Mouhtady S. Py Eur. J. Org. Chem. 2012 3742 3746
30. L. C. Morrill T. Lebl A. M. Z. Slawin A. D. Smith Chem. Sci. 2012 3 2088 2093
31. H. Wang T. Jiang M.-H. Xu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 971 974
32. À. Pericas A. Shafir A. Vallribera Org. Lett. 2013 15 1448 1451
33. S. Yadav C. M. Taylor J. Org. Chem. 2013 78 5401 5409
34. C. L. Hugelshofer K. T. Mellem A. G. Myers Org. Lett. 2013 15 3134 3137
35. A. A. Sathe D. R. Hartline A. T. Radosevich Chem. Commun. 2013 49 5040 5042
36. A. Nash A. Soheili U. K. Tambar Org. Lett. 2013 15 4770 4773
37. K. Chen F. Hu S.-Q. Zhang B.-F. Shi Chem. Sci. 2013 4 3906 3911
38. A. F. M. Noisier C. S. Harris M. A. Brimble Chem. Commun. 2013 49 7744 7746
39. Y. Fu L. G. J. Hammarström T. J. Miller F. R. Fronczek M. L. McLaughlin R. P. Hammer J. Org. Chem. 2001 66 7118 7124
40. U. Schöllkopf U. Groth C. Deng Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 798 799
41. U. Schöllkopf Tetrahedron 1983 39 2085 2091
42. U. Schöllkopf Top. Curr. Chem. 1983 109 65 84
43. U. Schöllkopf Pure Appl. Chem. 1983 55 1799 1806
44. V. A. Soloshonok T. Hayashi K. Ishikawa N. Nagashima Tetrahedron Lett. 1994 35 1055 1058
45. V. A. Soloshonok T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1994 35 2713 2716
46. V. A. Soloshonok A. D. Kacharov D. V. Avilov T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1996 37 7845 7848
47. V. A. Soloshonok T. Hayashi Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1091 1094
48. V. A. Soloshonok A. D. Kacharov T. Hayashi Tetrahedron 1996 52 245 254
49. R. Fitzi D. Seebach Tetrahedron 1988 44 5277 5292
50. D. Seebach A. R. Sting M. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2708 2748
51. J. N. Kinkel U. Gysel D. Blaser D. Seebach Helv. Chim. Acta 1991 74 1622 1635
52. D. Blaser D. Seebach Liebigs Ann. Chem. 1991 1067 1078
53. D. Seebach T. Gees F. Schuler Liebigs Ann. Chem. 1993 785 799
54. M. J. O'Donnell T. M. Eckrich Tetrahedron Lett. 1978 19 4625 4628
55. M. J. O'Donnell W. D. Bennett W. A. Bruder W. N. Jacobsen K. Knuth B. LeClef R. L. Polt F. G. Bordwell S. R. Mrozack T. A. Cripe J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8520 8525
56. M. J. O'Donnell W. D. Bennet S. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353 2355
57. T. Ooi M. Kameda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6519 6520
58. T. Ooi M. Takeuchi M. Kameda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5228 5229
59. T. Ooi M. Kameda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5139 5151
60. S. Kobayashi T. Tsubogo S. Saito Y. Yamashita Org. Lett. 2008 10 807 809
61. S. Kobayashi R. Yazaki K. Seki Y. Yamashita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5613 5615
62. T. Tsubogo S. Saito K. Seki Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13321 13332
63. Y. N. Belokon E. Zel'tzer V. I. Bakhmutov M. B. Saporovskaya M. G. Ryzhov A. I. Yanovsky Y. T. Struchkov V. M. Belikov J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2010 2017
64. Y. N. Belokon A. G. Bulychev S. V. Vitt Y. T. Struchkov A. S. Batsanov T. V. Timofeeva V. A. Tsyryapkin M. G. Ryzhov L. A. Lysova V. I. Bakhmutov V. M. Belikov J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4252 4259
65. Y. N. Belokon V. I. Tararov V. I. Maleev T. F. Savel'eva M. G. Ryzhov Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4249 4252
66. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin S. B. Bolene T. U. Boettiger V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 7104 7107
67. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2001 57 6375 6382
68. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby L. Van Meervelt Org. Lett. 2001 3 341 343
69. W. Qiu V. A. Soloshonok C. Cai X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2000 56 2577 2582
70. X. Tang V. A. Soloshonok V. J. Hruby Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2917 2925
71. D. Houck J. L. Aceña V. A. Soloshonok Helv. Chim. Acta 2012 95 2672 2679
72. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4265 4269
73. V. A. Soloshonok C. Cai T. Yamada H. Ueki Y. Ohfune V. J. Hruby J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15296 15303
74. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar V. I. Tararov T. F. Saveleva T. D. Churkina N. S. Ikonnikov K. A. Kochetkov S. A. Orlova A. P. Pysarevsky Y. T. Struchkov N. I. Raevsky Y. N. Belokon Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1741 1756
75. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar Tetrahedron 1996 52 12433 12442
76. V. A. Soloshonok V. P. Kukhar S. V. Galushko N. Y. Svistunova D. V. Avilov N. A. Kuzmina N. I. Raevski Y. T. Struchkov A. P. Pisarevsky Y. N. Belokon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 3143 3155
77. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar L. Van Meervelt N. Mischenko Tetrahedron Lett. 1997 38 4671 4674
78. J. Wang T. Shi G. Deng H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2008 73 8563 8570
79. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin V. A. Soloshonok Eur. J. Org. Chem. 2003 1954 1957
80. G. Deng J. Wang Y. Zhou H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2007 72 8932 8934
81. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov T. D. Churkina N. S. Ikonnikov O. V. Larionov S. R. Harutyunyan Š. Vyskočil M. North H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1948 1951
82. Y. N. Belokon N. B. Bespalova T. D. Churkina I. Císař ová M. G. Ezernitskaya S. R. Harutyunyan R. Hrdina H. B. Kagan P. Kočovský K. A. Kochetkov O. V. Larionov K. A. Lyssenko M. North M. PoláŠek A. S. Peregudov V. V. Prisyazhnyuk Š. Vyskočil J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12860 12871
83. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Org. Lett. 2000 2 747 750
84. V. A. Soloshonok H. Ueki R. Tiwari C. Cai V. J. Hruby J. Org. Chem. 2004 69 4984 4990
85. Y. N. Belokon V. I. Maleev A. A. Petrosyan T. F. Savel'eva N. S. Ikonnikov A. S. Peregudov V. N. Khrustalev A. S. Saghiyan Russ. Chem. Bull. 2002 51 1593 1599
86. A. S. Saghiyan S. A. Dadayan S. G. Petrosyan L. L. Manasyan A. V. Geolchanyan S. M. Djamgaryan S. A. Andreasyan V. I. Maleev V. N. Khrustalev Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 455 467
87. A. S. Saghiyan A. S. Dadayan S. A. Dadayan A. F. Mkrtchyan A. V. Geolchanyan L. L. Manasyan H. R. Ajvazyan V. N. Khrustalev H. H. Hambardzumyan V. I. Maleev Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2956 2965
88. V. A. Soloshonok H. Ueki T. K. Ellis Synlett 2009 704 715
89. T. K. Ellis H. Ueki T. Yamada Y. Ohfune V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2006 71 8572 8578
90. V. A. Soloshonok H. Ueki T. K. Ellis Chim. Oggi/Chem. Today 2008 26 51 54
91. T. K. Ellis H. Ueki V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2005 46 941 944
92. M. Cai C. Cai A. V. Mayorov C. Xiong C. M. Cabello V. A. Soloshonok J. R. Swift D. Trivedi V. J. Hruby J. Pept. Res. 2004 63 116 131
93. V. A. Soloshonok H. Ueki T. K. Ellis T. Yamada Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 2005 46 1107 1110
94. T. Yamada K. Sakaguchi T. Shinada Y. Ohfune V. A. Soloshonok Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2789 2795
95. V. A. Soloshonok T. K. Ellis H. Ueki T. Ono J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7208 7209
96. A. E. Sorochinsky H. Ueki J. L. Aceña T. K. Ellis H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2013 152 114 118
97. A. E. Sorochinsky H. Ueki J. L. Aceña T. K. Ellis H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok Org. Biomol. Chem. 2013 11 4503 4507
98. T. K. Ellis V. A. Soloshonok Synlett 2006 533 538
99. J. L. Moore S. M. Taylor V. A. Soloshonok ARKIVOC 2005 287 292
100. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron Lett. 2000 41 9645 9649
101. T. Yamada T. Okada K. Sakaguchi Y. Ohfune H. Ueki V. A. Soloshonok Org. Lett. 2006 8 5625 5628
102. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron Lett. 2000 41 135 139
103. V. A. Soloshonok H. Ueki C. Jiang C. Cai V. J. Hruby Helv. Chim. Acta 2002 85 3616 3623