A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 71, 2012, Pages 8889-8891

  Saha, Amit ^a   Baig, R B Nasir ^a   Leazer, John ^a   Varma, Rajender S ^a  

^a U S ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; ANION; DITHIOCARBAMIC ACID; SOLVENT;

ARTICLE; ONE POT SYNTHESIS; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84865021296     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32894a     Document Type: Article

References (51)

1. J. S. Ma, Chem. Today, 2003, 21, 65
2. F. Wang, S. Robbins, J. Guo, W. Shen, P. G. Schultz, PLoS ONE, 2010, 5, e9354
3. R. Liu and K. S. Lam, Peptide Combinatorial Libraries, Wiley Encyclopedia of Chemical Biology, 2008, pp. 1-13
4. P. G. Vasudev, S. Chatterjee, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Rev., 2011, 111, 657
5. K. Aschheim, L. D. Francesco, M. Elsner, P. Hare, Nat. Biotechnol., 2011, 29, 605
6. A. Grauer, B. König, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5099
7. A. Grauer, A. Spath, D. Ma, B. König, Chem.-Asian J., 2009, 4, 1134
8. S. Urman, K. Gaus, Y. Yang, U. Strijowski, N. Sewald, S. D. Pol, O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3976
9. A. M. D'Ursi, S. Giannecchini, C. Esposito, M. C. Alcaro, O. Sichi, R. Armenante, A. Carotenuto, A. M. Papini, M. Bendinelli, P. Rovero, Chembiochem, 2006, 7, 774
10. I. V. Komarov, A. O. Grigorenko, A. V. Turov, V. P. Khilya, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2004, 73, 785
11. J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 1699
12. A. K. Mukherjee, R. Ashare, Chem. Rev., 1991, 91, 1
13. U. Boas, H. Gertz, J. B. Christensen, P. M. H. Heegaard, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 269
14. P. Morf, F. Raimondi, H.-G. Nothofex, B. Schnyder, A. Yasuda, J. M. Wessels, T. A. Jung, Langmuir, 2006, 22, 658
15. F. V. Wrochem, D. Gao, F. Scholz, H.-G. Nothofer, G. Nelles, J. M. Wessels, Nat. Nanotechnol., 2010, 5, 618
16. M. Dhooghe, N. De Kime, Tetrahedron, 2006, 62, 513
17. A. W. Drian, S. M. Sherif, Tetrahedron, 1999, 55, 7957
18. C. Rafin, E. Veignie, M. Sancholle, D. Postal, C. Len, P. Villa, G. Ronco, J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 5283
19. L. Ronconi, C. Marzano, P. Zanello, M. Corsini, G. Miolo, C. Macca, A. Trevisan, D. Fregona, J. Med. Chem., 2006, 49, 1648
20. G. H. Elgemeie, S. H. Sayed, Synthesis, 2001, 1747
21. A. C. Wild, R. T. Mulcahy, Biochem. J., 1999, 338, 659
22. S. T. Byrne, P. Gu, J. Zhou, S. M. Denkin, C. Chong, D. Sullivan, J. O. Liu, Y. Zhang, Antimicrob. Agents Chemother., 2007, 51, 4495
23. E. Gaudernak, J. Seipelt, A. Triendl, A. Grassauer, E. Kuechler, J. Virol., 2002, 76, 6004
24. B. Macias, M. V. Villa, E. Chicote, S. Martin-Velasco, A. Castineiras, J. Borras, Polyhedron, 2002, 21, 1899
25. L. Ronconi, C. Maccato, D. Barreca, R. Saini, M. Zancato, D. Fregona, Polyhedron, 2005, 24, 521
26. M. Castillo, J. J. Criado, B. Macias, M. V. Vaquero, Inorg. Chim. Acta, 1986, 124, 127
27. B. C. Ranu, A. Saha, S. Banerjee, Eur. J. Org. Chem., 2008, 519
28. S. Bhadra, A. Saha, B. C. Ranu, Green Chem., 2008, 10, 1224
29. T. Chatterjee, S. Bhadra, B. C. Ranu, Green Chem., 2011, 13, 1837
30. N. Azizi, F. Aryanasab, M. R. Saidi, Org. Lett., 2006, 8, 5275
31. D. Chaturvedi, S. Ray, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1307
32. R. N. Salvatore, S. Sahab, K. W. Jung, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2055
33. N. Azizi, F. Aryanasab, L. Torkiyan, A. Ziyaei, M. R. Saidi, J. Org. Chem., 2006, 71, 3634
34. Y. Liu, W. Bao, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4785
35. A. Krasovskiy, A. Gavryushin, P. Knochel, Synlett, 2005, 2691
36. A. K. Sharma, A. Sharma, D. Desai, S. V. Madhunapantula, S. J. Huh, G. P. Robertson, S. Amin, J. Med. Chem., 2008, 51, 7820
37. G.-Q. Zheng, P. M. Kenney, L. K. T. Lam, J. Med. Chem., 1992, 35, 185
38. G. Brusewitz, B. D. Cameron, L. F. Chasseaud, K. Gorler, D. R. Hawkins, H. Koch, W. H. Mennicke, Biochem. J., 1977, 162, 99
39. T. Wakamiya, Y. Oda, K. Fukase, T. Shiba, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 58, 536
40. R. B. Nasir Baig, V. Sai Sudhir, S. Chandrasekaran, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 1425
41. R. B. Nasir Baig, R. N. Chandrakala, V. Sai Sudhir, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 2010, 75, 2910
42. R. B. Nasir Baig, N. Y. Phani Kumar, J. Mannuthodikayil, S. Chandrasekaran, Tetrahedron, 2011, 67, 3111
43. R. B. Nasir Baig, C. K. Kanimozhi, V. Sai Sudhir, S. Chandrasekaran, Synlett, 2009, 8, 1227
44. R. B. Nasir Baig, R. S. Varma, Chem. Commun., 2012, 5853
45. V. Sai Sudhir, N. Y. Phani Kumar, R. B. Nasir Baig, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 2009, 74, 7588
46. L. Mata, J. O. Gonzalo, A. Avenoza, J. H. Busto, J. M. Peregrina, J. Org. Chem., 2011, 76, 4034
47. R. E. Melendez, W. D. Lubell, Tetrahedron, 2003, 59, 2581
48. K. C. Nicolaou, X. Huang, S. A. Snyder, P. B. Rao, M. Bella, M. V. Reddy, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 834
49. J. F. Bower, J. Svenda, A. J. Williams, J. P. H. Charmant, R. M. Lawrence, P. Szeto, T. Gallagher, Org. Lett., 2004, 6, 4727
50. A. G. Jamieson, N. Boutard, K. Beauregard, M. S. Bodas, H. Ong, C. Quiniou, S. Chemtob, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7917
51. M. Lorion, V. Agouridas, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Org. Lett., 2010, 12, 1356