Multicomponent hydrogels from enantiomeric amino acid derivatives: Helical nanofibers, handedness and self-sorting

Soft Matter

Volumn 7, Issue 19, 2011, Pages 8913-8922

  Adhikari, Bimalendu ^a   Nanda, Jayanta ^a   Banerjee, Arindam ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID BASE INTERACTION; AFM; AMINO ACID DERIVATIVES; BUILDING BLOCKES; CD SIGNALS; CHARGED AMINO ACIDS; CO-ASSEMBLE; D-ISOMERS; EQUIMOLAR MIXTURES; GLUTAMIC ACID; HYDROGEL SYSTEM; MIRROR IMAGES; MOLECULAR CHIRALITY; MULTICOMPONENTS; NANO SCALE; RACEMIC MIXTURES; RHEOLOGICAL STUDIES; SELF-SORTING; STRAIGHT FIBERS; SUPRAMOLECULAR HELICITY; TWO COMPONENT SYSTEMS; TWO-COMPONENT;

AMINO ACIDS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; CHIRALITY; DICHROISM; ENANTIOMERS; FIBERS; GELS; MIXTURES; NANOFIBERS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

HYDROGELS;

EID: 84255206028     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sm05907f     Document Type: Article

References (115)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Wiley VCH, Weinheim, 1995, pp. 1-271
2. E. Yashima K. Maeda H. Iida Y. Furusho K. Nagai Chem. Rev. 2009 109 6102 6211
3. R. Tashiro H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2094 2097
4. A. Brizard R. Oda I. Huc Top. Curr. Chem. 2005 256 167 218
5. H. Goto Y. Furusho E. Yashima Chem. Commun. 2009 1650 1652
6. T. Verbiest S. Van Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913 915
7. J. H. Jung Y. Ono K. Hanabusa S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5008 5009
8. E. D. Sone E. R. Zubarev S. I. Stupp Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1705 1709
9. C. C. Lee C. Grenier E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Soc. Rev. 2009 38 671 683
10. D. Pijper B. L. Feringa Soft Matter 2008 4 1349 1372
11. A. R. A. Palmans E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8948 8968
12. D. K. Smith Chem. Soc. Rev. 2009 38 684 694
13. K. Murata M. Aoki T. Suzuki T. Harada H. Kawabata T. Komori F. Ohseto K. Ueda S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6664 6676
14. R. Oda I. Huc S. J. Candau Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2689 2691
15. R. Oda I. Huc M. Schmutz S. J. Candau F. C. MacKintosh Nature 1999 399 566 569
16. J. H. K. K. Hirschberg L. Brunsveld A. Ramzi J. A. J. M. Vekemans R. P. Sijbesma E. W. Meijer Nature 2000 407 167 170
17. W.-Y. Yang E. Lee M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3484 3485
18. A. Ajayaghosh P. Chithra R. Varghese Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 230 233
19. T.-F. Lin R.-M. Ho C.-H. Sung C.-S. Hsu Chem. Mater. 2008 20 1404 1409
20. Y. Qiao Y. Lin Y. Wang Z. Yang J. Liu J. Zhou Y. Yan J. Huang Nano Lett. 2009 9 4500 4504
21. Y. Lin Y. Qiao C. Gao P. Tang Y. Liu Z. Li Y. Yan J. Huang Chem. Mater. 2010 22 6711 6717
22. M. Kimura T. Hatanaka H. Nomoto J. Takizawa T. Fukawa Y. Tatewaki H. Shirai Chem. Mater. 2010 22 5732 5738
23. S. Qu L. Wang X. Liu M. Li Chem.-Eur. J. 2011 17 3512 3518
24. J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4763 4768
25. M. M. L. Nieuwenhuizen T. F. A. de Greef R. L. J. van der Bruggen J. M. J. Paulusse W. P. J. Appel M. M. J. Smulders R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2010 16 1601 1612
26. S. Yagai H. Aonuma Y. Kikkawa S. Kubota T. Karatsu A. Kitamura S. Mahesh A. Ajayaghosh Chem.-Eur. J. 2010 16 8652 8661
27. H. Engelkamp S. Middelbeek R. J. M. Nolte Science 1999 284 785 788
28. S. J. George A. Ajayaghosh P. Jonkheijm A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3421 3425
29. J. Bae J.-H. Choi Y.-S. Yoo N.-K. Oh B.-S. Kim M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9668 9669
30. T. Kajitani K. Okoshi S.-I. Sakurai J. Kumaki E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2006 128 708 709
31. R. Iwaura T. Shimizu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4601 4604
32. L.-s. Li H. Jiang B. W. Messmore S. R. Bull S. I. Stupp Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5873 5876
33. Y. Li T. Wang M. Liu Soft Matter 2007 3 1312 1317
34. R. P. Nagarkar R. A. Hule D. J. Pochan J. P. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4466 4474
35. Y. Lin A. Wang Y. Qiao C. Gao M. Drechsler J. Ye Y. Yan J. Huang Soft Matter 2010 6 2031 2036
36. J. H. Jung H. Kobayashi M. Masuda T. Shimizu S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8785 8789
37. T. Sumiyoshi K. Nishimura M. Nakano T. Handa Y. Miwa K. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12137 12142
38. S. J. Lee E. Kim M. L. Seo Y. Do Y.-A. Lee S. S. Lee J. H. Jung M. Kogiso T. Shimizu Tetrahedron 2008 64 1301 1308
39. V. Castelletto I. W. Hamley R. A. Hule D. Pochan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2317 2320
40. E. T. Pashuck S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8819 8821
41. S. Yagai Y. Nakano S. Seki A. Asano T. Okubo T. Isoshima T. Karatsu A. Kitamura Y. Kikkawa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9990 9994
42. X. Zhu P. Duan L. Zhang M. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 3429 3437
43. J. Adamcik V. Castelletto S. Bolisetty I. W. Hamley R. Mezzenga Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5495 5498
44. T. Shimizu M. Masuda H. Minamikawa Chem. Rev. 2005 105 1401 1443
45. J. P. Hill W. Jin A. Kosaka T. Fukushima H. Ichihara T. Shimomura K. Ito T. Hashizume N. Ishii T. Aida Science 2004 304 1481 1483
46. A. Ajayaghosh R. Varghese S. Mahesh V. K. Praveen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7729 7732
47. B. Isare M. Linares L. Zargarian S. Fermandjian M. Miura S. Motohashi N. Vanthuyne R. Lazzaroni L. Bouteiller Chem.-Eur. J. 2010 16 173 177
48. X. Zhu Y. Li P. Duan M. Liu Chem.-Eur. J. 2010 16 8034 8040
49. T. Gulik-Krzywicki C. Fouquey J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 163 167
50. K. Hanabusa M. Yamada M. Kimura H. Shirai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1949 1951
51. J. J. D. de Jong L. N. Lucas R. M. Kellogg J. H. van Esch B. L. Feringa Science 2004 304 278 281
52. B. W. Messmore P. A. Sukerkar S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7992 7993
53. T. Koga M. Matsuoka N. Higashi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17596 17597
54. P. P. Bose M. G. B. Drew A. K. Das A. Banerjee Chem. Commun. 2006 3196 3198
55. Z. Yang G. Liang M. Ma Y. Gao B. Xu J. Mater. Chem. 2007 17 850 854
56. S. Guha M. G. B. Drew A. Banerjee Small 2008 4 1993 2005
57. S. J. Lee S. S. Lee J. S. Kim J. Y. Lee J. H. Jung Chem. Mater. 2005 17 6517 6520
58. F. Aparicio F. García G. Fernández E. Matesanz L. Sánchez Chem.-Eur. J. 2011 17 2769 2776
59. O. Henze W. J. Feast F. Gardebien P. Jonkheijm R. Lazzaroni P. Leclère E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5923 5929
60. Y. Yan K. Deng Z. Yu Z. Wei Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2003 2006
61. R. S. Johnson T. Yamazaki A. Kovalenko H. Fenniri J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5735 5743
62. M. M. J. Smulders I. A. W. Filot J. M. A. Leenders P. van der Schoot A. R. A. Palmans A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 611 619
63. K. Maeda N. Yamamoto Y. Okamoto Macromolecules 1998 31 5924 5926
64. H. Miyake H. Kamon I. Miyahara H. Sugimoto H. Tsukube J. Am. Chem. Soc. 2008 130 792 793
65. Y. Zhang P. Chen Y. Ma S. He M. Liu ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 2036 2043
66. D. Franke M. Vos M. Antonietti N. A. J. M. Sommerdijk C. F. J. Faul Chem. Mater. 2006 18 1839 1847
67. Y. Yan Z. Yu Y. Huang W. Yuan Z. Wei Adv. Mater. 2007 19 3353 3357
68. Y. Hase K. Nagai H. Iida K. Maeda N. Ochi K. Sawabe K. Sakajiri K. Okoshi E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10719 10732
69. P. G. A. Janssen A. Ruiz-Carretero D. González-Rodríguez E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8103 8106
70. J. Lie G. B. Schuster K.-S. Cheon M. M. Green J. V. Selinger J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2603 2612
71. T. Muraoka H. Cui S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2946 2947
72. J. del Barrio R. M. Tejedor L. S. Chinelatto C. Sánchez M. Piñol L. Oriol Chem. Mater. 2010 22 1714 1723
73. P. Duan Y. Li L. Li J. Deng M. Liu J. Phys. Chem. B 2011 115 3322 3329
74. W. Jiang C. A. Schalley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10425 10429
75. Y. Rudzevich V. Rudzevich F. Klautzsch C. A. Schalley V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3867 3871
76. M. Kölbel F. M. Menger Langmuir 2001 17 4490 4492
77. A. R. Hirst B. Huang V. Castelletto I. W. Hamley D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2007 13 2180 2188
78. S. Ghosh X.-Q. Li V. Stepanenko F. Würthner Chem.-Eur. J. 2008 14 11343 11357
79. J. R. Moffat D. K. Smith Chem. Commun. 2009 316 318
80. S. Cicchi G. Ghini L. Lascialfari A. Brandi F. Betti D. Berti P. Baglioni L. D. Bari G. Pescitelli M. Mannini A. Caneschi Soft Matter 2010 6 1655 1661
81. D. G. Velázquez R. Luque Chem.-Eur. J. 2011 17 3847 3849
82. Y. Zhang Y. Kuang Y. Gao B. Xu Langmuir 2011 27 529 537
83. D. J. Adams P. D. Topham Soft Matter 2010 6 3707 3721
84. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649 6687
85. S. Bhattacharya S. K. Samanta Langmuir 2009 25 8378 8381
86. Z. Yang G. Liang B. Xu Acc. Chem. Res. 2008 41 315 326
87. M. de Loos B. L. Feringa J. H. van Esch Eur. J. Org. Chem. 2005 3615 3631
88. M.-O. M. Piepenbrock G. O. Lloyd N. Clarke J. W. Steed Chem. Rev. 2010 110 1960 2004
89. M.-O. M. Piepenbrock N. Clarke J. W. Steed Soft Matter 2011 7 2412 2418
90. R. K. Das R. Kandanelli J. Linnanto K. Bose U. Maitra Langmuir 2010 26 16141 16149
91. H. Komatsu S. Matsumoto S.-i. Tamaru K. Kaneko M. Ikeda I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5580 5585
92. L. E. Buerkle Z. Li A. M. Jamieson S. J. Rowan Langmuir 2009 25 8833 8840
93. F. Rodríguez-Llansola J. F. Miravet B. Escuder Chem. Commun. 2011 47 4706 4708
94. B. Verdejo F. Rodríguez-Llansola B. Escuder J. F. Miravet P. Ballester Chem. Commun. 2011 47 2017 2019
95. K. Hanabusa T. Miki Y. Taguchi T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1382 1384
96. U. Maitra P. V. Kumar N. Chandra L. J. D'Souza M. D. Prasanna A. R. Raju Chem. Commun. 1999 595 596
97. M. Ayabe T. Kishida N. Fujita K. Sada S. Shinkai Org. Biomol. Chem. 2003 1 2744 2747
98. Z. Yang H. Gu Y. Zhang L. Wang B. Xu Chem. Commun. 2004 208 209
99. A. R. Hirst D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2005 11 5496 5508
100. A. Saha S. Manna A. K. Nandi Chem. Commun. 2008 3732 3734
101. H. Basit A. Pal S. Sen S. Bhattacharya Chem.-Eur. J. 2008 14 6534 6545
102. M. Suzuki H. Saito K. Hanabusa Langmuir 2009 25 8579 8585
103. Z. Yang L. Wang J. Wang P. Gao B. Xu J. Mater. Chem. 2010 20 2128 2132
104. A. Pal H. Basit S. Sen V. K. Aswal S. Bhattacharya J. Mater. Chem. 2009 19 4325 4334
105. Z. Dolić K. Wolsperger M. inić New J. Chem. 2006 30 1411 1419
106. T. Shu J. Wu M. Lu L. Chen T. Yi F. Li C. Huang J. Mater. Chem. 2008 18 886 893
107. S. Yagai M. Higashi T. Karatsu A. Kitamura Chem. Mater. 2004 16 3582 3585
108. D. M. Ryan T. M. Doran B. L. Nilsson Chem. Commun. 2011 47 475 477
109. V. Castelletto G. Cheng B. W. Greenland I. W. Hamley Langmuir 2011 27 2980 2988
110. D. M. Ryan S. B. Anderson B. L. Nilsson Soft Matter 2010 6 3220 3231
111. D. J. Adams L. M. Mullen M. Berta L. Chen W. J. Frith Soft Matter 2010 6 1971 1980
112. A. R. Hirst S. Roy M. Arora A. K. Das N. Hodson P. Murray S. Marshall N. Javid J. Sefcik J. Boekhoven J. H. van Esch S. Santabarbara N. T. Hunt R. V. Ulijn Nat. Chem. 2010 2 1089 1094
113. G. Palui J. Nanda S. Ray A. Banerjee Chem.-Eur. J. 2009 15 6902 6909
114. R. Iwaura F. J. M. Hoeben M. Masuda A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer T. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13298 13304
115. V. Jayawarna M. Ali T. A. Jowitt A. F. Miller A. Saiani J. E. Gough R. V. Ulijn Adv. Mater. 2006 18 611 614