NIR J-aggregates of hydroazaheptacene tetraimides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 1, 2014, Pages 28-31

  Cai, Kang ^a   Xie, Jiajun ^a   Zhao, Dahui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSIONS; J AGGREGATES; J AGGREGATIONS; NARROW BANDWIDTH; NIR ABSORPTIONS; VISIBLE REGION;

INFRARED DEVICES;

AGGREGATES;

HEXANE; HYDROGEN; IMIDE; MONOMER; OCTANE;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; QUANTUM YIELD; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; TAUTOMER; TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 84892161657     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410265n     Document Type: Article

References (68)

1. Fabian, J.; Nakanzumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197
2. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068
3. Gang, Q.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
4. Mayerhöffer, U.; Deing, K.; Gru, K.; Braunschweig, H.; Müllen, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
5. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
6. Bürckstümmer, H.; Kronenberg, N. M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Org. Lett. 2010, 12, 3666
7. Qian, G.; Qi, J.; Davey, J. A.; Wright, J. S.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2012, 24, 2364
8. Ghorroghchian, P. P; Frail, P. R.; Susumu, K.; Blessington, D.; Brannan, A.; Bates, F. S.; Chance, B.; Hammer, D. A.; Therien, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2922
9. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Kusakabe, M.; Saito, N.; Terai, T.; Okabe, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5029
10. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200
11. Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 1127
12. Qian, G.; Zhong, Z.; Luo, M.; Yu, D.; Zhang, Z.; Wang, Z. Y.; Ma, D. Adv. Mater. 2009, 21, 111
13. Graham, K. R.; Yang, Y.; Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Schanze, K. S. Chem. Mater. 2011, 23, 5305
14. Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510
15. Bachmann, F. G.; Russek, U. A. SPIE 2002, 4637, 505
16. Lunt, R. R.; Bulovic, V. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 113305
17. Fischer, G. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1406
18. Su, Y.; Zhou, X.; Chen, H.; Tan, J.; Hu, T.; Yan, J.; Peng, P. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 041913
19. Avlasevich, Y.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 4440
20. Fischer, G. M.; Ehlers, A. P.; Zumbusch, A.; Daltrozzo, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3750
21. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208
22. Luo, M.; Shadnia, H.; Qian, G.; Du, X.; Yu, D.; Ma, D.; Wright, J. S.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8902
23. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508
24. Mayerhçffer, U.; Fimmel, B.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 164
25. Karton-Lifshin, N.; Albertazzi, L.; Bendikov, M.; Baran, P. S.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20412
26. D'Aléo, A.; Gachet, D.; Heresanu, V.; Giorgi, M.; Fages, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12764
27. Zhao, Q.; Zhang, S.; Liu, Y.; Mei, J.; Chen, S.; Lu, P.; Qin, A.; Ma, Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7387
28. Du, X.; Qi, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2012, 24, 2178
29. Borsenberger, P. M.; Chowdry, A.; Hoesterey, D. C.; Mey, W. J. Appl. Phys. 1978, 44, 5555
30. Chatterjee, S.; Davis, P. D.; Gottschalk, P.; Kurz, M. E.; Sauerwein, B.; Yang, X.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6329
31. Wang, Y. J. Opt. Soc. Am. B 1991, 8, 981
32. Tischler, J. R.; Bradley, M. S.; Bulović, V.; Song, J. H.; Nurmikko, A. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 036401
33. Walker, B. J.; Nair, G. P.; Marshall, L. F.; Bulović, V.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9624
34. Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photosynth. Res. 1994, 41, 225
35. Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381
36. Huber, V.; Katterle, M.; Lysetska, M.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3147
37. Spano, F. C. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 429
38. J-Aggregates; Kobayashi, T., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996
39. J-Aggregates (volume 2); Kobayashi, T., Ed.; World Scientific: Singapore, 2012
40. Möbius, D. Adv. Mater. 1995, 7, 437
41. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Möller, C. R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
42. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564
43. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
44. Rösch, U.; Yao, S.; Wortmann, R.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7026
45. Barber, D. C.; Beeston, R. A. F.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4074
46. Castriciano, M. A.; Romeo, A.; Villari, V.; Micali, N.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8765
47. Kameyama, K.; Morisue, M.; Satake, A.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4763
48. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541
49. Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3367
50. Würthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695
51. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719
52. Xie, Z.; Stepanenko, V.; Radacki, K.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7060
53. Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381
54. Hannah, K. C.; Armitage, B. A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 845
55. Wang, H.; Kaiser, T. E.; Uemura, S.; Würthner, F. Chem. Commun. 2008, 1181
56. Eisele, D. M.; Knoester, J.; Kirstein, S.; Rabe1, J. P.; Vanden Bout, D. A. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 658
57. Lin, H.; Camacho, R.; Tian, Y.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Scheblykin, I. G. Nano Lett. 2010, 10, 620
58. Eisele, D. M.; Cone, C. W.; Bloemsma, E. A.; Vlaming, S. M.; van der Kwaak, C. G. F.; Silbey, R. J.; Bawendi, M. G.; Knoester, J.; Rabe, J. P.; Vanden Bout, D. A. Nat. Chem. 2012, 4, 655
59. Pati, A. J; Lee, Y.-C.; Yan, J.-W.; Mann, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 757
60. Chan, J. M.; Tischler, J. R.; Kooi, S. E.; Bulović, V.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5659
61. Cai, K.; Yan, Q.; Zhao, D. Chem. Sci. 2012, 3, 3175
62. Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436
63. Lim, J. M.; Kim, P.; Yoon, M.-C.; Sung, J.; Dehm, V.; Chen, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 388
64. Liptay, W.; Wortmann, R.; Schaffrin, H.; Burkhard, O.; Reitinger, W.; Detzer, N. Chem. Phys. 1988, 120, 429
65. Knoester, F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8566
66. Knapp, E. W. Chem. Phys. 1984, 1, 73
67. Koti, A. S. R.; Taneja, J.; Periasamy, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 171
68. Busse, G.; Frederichs, B.; Petrov, N. K.; Techert, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3309