Synthesis, skeletal rearrangement, and biological activities of spirooxindoles: Exploration of a stepwise C-piancatelli rearrangement

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 2, 2014, Pages 338-349

  Huang, Li ^a   Zhang, Xiaoyu ^a   Li, Jing ^b   Ding, Ke ^c   Li, Xuehui ^a   Zheng, Wenxu ^b   Yin, Biaolin ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b SOUTH CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^c GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

Aromatic substitution; Cyclization; Heterocycles; Rearrangement; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 84891863392     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201301238     Document Type: Article

References (66)

1. G. Piancatelli, A. Scettri, S. Barbadoro, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3555-3558.
2. G. Piancatelli, Heterocycles 1982, 19, 1735-1744.
3. G. Piancatelli, A. Scettri, Tetrahedron Lett. 1977, 13, 1131-1134.
4. G. Piancatelli, A. Scettri, G. David, M. D'Auria, Tetrahedron 1978, 34, 2775-2778.
5. M. D'Auria, Heterocycles 2000, 52, 185-194.
6. A. N. Faza, L. S. Lopez, R. Alvarez, I. R. de Lera, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4324-4333.
7. J. H. Dygos, K. A. Babiak, J. R. Behling, J. R. Medich, J. S. Ng, J. J. Wieczorek, J. Org. Chem. 1991, 56, 2549-2552.
8. G. Piancatelli, M. D'Auria, F. D'Onofrio, Synthesis 1994, 9, 867-889.
9. F. G. West, G. U. Gunawardena, J. Org. Chem. 1993, 58, 2402-2406.
10. A. R. Rodriguez, B. W. Spur, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7411-7415.
11. A. G. Csaky, M. Mba, J. Plumet, Synlett 2003, 13, 2092-2094.
12. C.-C. Li, C.-H. Wang, B. Liang, X.-H. Zhang, L.-J. Deng, S. Liang, J.-H. Chen, Y.-D. Wu, Z. Yang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6892-6897.
13. M. P. Otero, E. P. Santin, F. Rodriguez-Barrios, B. Vaz, A. R. de Lera, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1883-1886.
14. K. Ulbrich, P. Kreitmeier, O. Reiser, Synlett 2010, 13, 2037-2040.
15. B. A. Keay, J. M. Hopkins, P. W. Dibble, in: Comprehensive Heterocyclic Chemsitry III, vol. 3 (Eds.:, G. Jones, C. A. Ramsden), Elsevier, Amsterdam, 2008, p. 571.
16. M. d'Ischia, A. Napolitano, A. Pezzella, in: Comprehensive Heterocyclic Chemsitry III, vol. 3 (Eds.:, G. Jones, C. A. Ramsden), Elsevier, Amsterdam, 2008, p. 353.
17. B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 1986, 86, 795.
18. S. P. Roche, J. A. Porco Jr., Angew. Chem. 2011, 123, 4154-4179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 4068-4093.
19. S. K. Bur, A. Padwa, Chem. Rev. 2004, 104, 2401-2432.
20. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219.
21. R. M. Williams, R. J. Cox, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127-139.
22. J. F. M. da Silva, S. J. Garden, A. C. Pinto, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273-324.
23. R. Rios, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060-1074.
24. N. Ball-Jones, J. J. Badillo, A. K. Franz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165-5181.
25. R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Bencivenni, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290.
26. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902-8912;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758.
28. K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Koleska, S. Qiu, Y. Ding, W. Gao, J. Stuckey, P. P. Roller, Y. Tomita, J. R. Deschamps, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130-10131.
29. K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, G. Wang, S. Qiu, S. Shangary, W. Gao, D. Qin, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 3432-3435.
30. M. Kitajima, T. Nakamura, N. Kogure, M. Ogawa, Y. Mitsuno, K. Ono, S. Yano, N. Aimi, H. Takayama, J. Nat. Prod. 2006, 69, 715-718.
31. S. R. Yong, A. T. Ung, G. S. Pyne, B. W. Skeltonb, A. H. White, Tetrahedron 2007, 63, 1191-1199.
32. A. K. Franz, P. D. Dreyfuss, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1020-1021.
33. D. Knueppel, S. F. Martin, Org. Lett. 2007, 9, 4623-4626.
34. X. Chen, Q. Wei, S. Luo, H. Xiao, L. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819-13825.
35. Y. Zhang, J. S. Panek, Org. Lett. 2009, 11, 3366-3369.
36. B. Alcaide, P. Almendros, T. M. del Campo, M. T. Quirõs, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3344-3346.
37. S. Jaegli, J. Dufour, H.-L. Wei, T. Piou, X.-H. Duan, J.-P. Vors, L. Neuville, J. P. Zhu, Org. Lett. 2010, 12, 4498-4501.
38. V. Helan, A. Mills, D. Drewry, D. Grant, J. Org. Chem. 2010, 75, 6693-6695.
39. Wei, Q. L.-Z. Gong, Org. Lett. 2010, 12, 1008-1011.
40. X. Companyõ, A. Zea, A.-N. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Chem. Commun. 2010, 46, 6953-6955.
41. K. Albertshofer, B. Tan, C. F. Barbas, Org. Lett. 2012, 14, 1834-1837.
42. B. Alcaide, P. Almendros, R. Rodríguez-Acebes, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5708-5712.
43. G. Bencivenni, L. Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M. P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2009, 121, 7336-7339; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7200-7203.
44. B.-L. Yin, J.-Q. Lai, Z.-R. Zhang, H.-F. Jiang, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1961-1965.
45. B. Yin, L. Huang, X. Zhang, F. Ji, H. Jiang, J. Org. Chem. 2012, 77, 6365-6370.
46. B. Yin, L. Huang, X. Wang, J. Liu, H. Jiang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 370-376.
47. U. Mazzucato, F. MoMichioli, Chem. Rev. 1991, 91, 1679-1719.
48. S. Toyota, Chem. Rev. 2010, 110, 5398-5424.
49. J.-F. Fan, Y. Wu, Y.-L. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1183-1188.
50. M. Spadafora, M. Mehiri, A. Burger, R. Benhida, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3967-3971.
51. D. Martinez-Solorio, M. P. Jennings, Org. Lett. 2009, 11, 189-192.
52. R. R. Castillo, M. Aquino, Z. Gandara, I. Safir, Z. Elkhayat, P. Retailleau, S. Arseniyadis, Org. Lett. 2012, 14, 1628-1631.
53. B.-L. Yin, Y. Wu, Y.-L. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1746-1747.
54. E. S. Ranganathan, S. K. Bej, L. T. Thompson, Appl. Catal. A 2005, 289, 153-162.
55. G. Acres, J. Frost, G. Hards, R. Potter, T. Ralph, D. Thompsett, G. Burstein, G. Hutchings, Catal. Today 1997, 38, 393-400.
56. Crystallographic data for 10a-30 have been deposited with CCDC-958434. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
57. J. J. Baschuk, X. Li, Int. J. Energy Res. 2001, 25, 695-713.
58. S. Ehrlich, J. Moellmann, W. Reckien, T. Bredow, S. Grimme, ChemPhysChem 2011, 12, 3414-3420.
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision D.01, Gaussian, Inc.,Wallingford, CT, 2009.
60. B. Miller, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 245-256.
61. Z. Guo, A. G. Schultz, Org. Lett. 2001, 3, 1177-1180.
62. K. C. Majumdar, M. Ghosh, Tetrahedron 2002, 58, 10047-10052.
63. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, C. Zon, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2091-2096.
64. F. Nobuhiro, O. Yuya, S. Satoshi, K. Shigeru, WO2009107850, 2009.
65. F. Pierre, P. C. Chua, S. E. O'Brien, A. Siddiqui-Jain, P. Bourbon, M. Haddach, J. Michaux, J. Nagasawa, M. K. Schwaebe, E. Stefan, A. Vialettes, J. P. Whitten, T. K. Chen, L. Darjania, R. Stansfield, K. Anderes, J. Bliesath, D. Drygin, C. Ho, M. Omori, C. Proffitt, N. Streiner, K. Trent, W. G. Rice, D. M. Ryckman, J. Med. Chem. 2011, 54, 635-654.
66. F. Pierre, C. F. Regan, M.-C. Chevrel, A. Siddiqui-Jain, D. Macalino, N. Streiner, D. Drygin, M. Haddach, S. E. O'Brien, W. G. Rice, D. M. Ryckman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3327-3331.