V-shaped, strongly-emitting, π-expanded hydrophilic azacyanines: Synthesis, linear and nonlinear optical properties

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 8, 2013, Pages 669-673

  Tasior, Mariusz ^a   Hugues, Vincent ^b   Blanchard Desce, Mireille ^b   Gryko, Daniel T ^a,c  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Azacyanines; Dyes; Fluorescence; Heterocycles; Two photon absorption

Indexed keywords

EID: 84890799852     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300107     Document Type: Article

References (58)

1. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95
2. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
4. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153-164
5. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
6. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
7. D. A. Parthenopoulos, P. M. Renzepis, Science 1989, 245, 843-845
8. C. C. Corredor, Z.-L. Huang, K. D. Belfield, A. R. Morales, M. V. Bondar, Chem. Mater. 2007, 19, 5165-5173
9. S. Kim, T. Y. Ohulchanskyy, H. E. Pudavar, R. K. Pandey, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
10. Y. M. Poronik, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9258-9266
11. C. B. Nielsen, J. Arnbjerg, M. Johnsen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Org. Chem. 2009, 74, 9094-9104
12. J. R. Starkey, A. K. Rebane, M. A. Drobizhev, F. Q. Meng, A. J. Gong, A. Elliott, K. McInnerney, C. W. Spangler, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6564-6573
13. H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420-424
14. P.-A. Bouit, G. Wetzel, G. Berginc, B. Loiseaux, L. Toupet, P. Feneyrou, Y. Bretonnière, K. Kamada, O. Maury, C. Andraud, Chem. Mater. 2007, 19, 5325-5335
15. Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 250-255
16. M. Tasior, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem. Asian J. 2012, 7, 2656-2661
17. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845
18. A. Rebane, M. Drobizhev, N. S. Makarov, B. Koszarna, M. Tasior, D. T. Gryko, Chem. Phys. Lett. 2008, 462, 246-250
19. F. Claeyssens, E. A. Hasan, A. Gaidukeviciute, D. S. Achilleos, A. Ranella, C. Reinhardt, A. Ovsianikov, X. Shizhou, C. Fotakis, M. Vamvakaki, B. N. Chichkov, M. Farsari, Langmuir 2009, 25, 3219-3223
20. I. Sakellari, E. Kabouraki, D. Gray, V. Purlys, C. Fotakis, A. Pikulin, N. Bityuryn, M. Vamvakaki, M. Farsari, ACS Nano 2012, 6, 2302-2311.
21. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76
22. A. Ustione, D. W. Piston, J. Microsc. 2011, 243, 221-226
23. M. Blanchard-Desce, C. R. Phys. 2002, 3, 439-448.
24. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
25. C. R. Martinez, B. L. Iverson, Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201.
26. H. S. Choi, K. Nasr, S. Alyabyev, D. Feith, J. H. Lee, S. H. Kim, Y. Ashitate, H. Hyun, G. Patonay, L. Strekowski, M. Henary, J. V. Frangioni, Angew. Chem. 2011, 123, 6382-6387
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6258-6263
28. K. Kamada, Y. Iwase, K. Sakai, K. Kondo, K. Ohta, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11469-11474
29. X. Liu, Y. Sun, Y. Zhang, N. Zhao, H. Zhao, G. Wang, X. Yu, H. Liu, J. Fluoresc. 2011, 21, 497-506
30. R. Kishi, M. Nakano, S. Yamada, K. Kamada, K. Ohta, T. Nitta, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 437-441
31. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498
32. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Chem. Commun. 2003, 2144
33. A. Abbotto, L. Beverina, S. Bradamante, A. Facchetti, G. A. Pagani, R. Bozio, C. Ferrante, D. Pedron, R. Signorini, Synth. Met. 2003, 139, 795.
34. E. Maçôas, G. Marcelo, S. Pinto, T. Cañeque, A. M. Cuadro, J. J. Vaquero, J. M. G. Martinho, Chem. Commun. 2011, 47, 7374-7376
35. R. Andreu, E. Galán, J. Garín, V. Herrero, E. Lacarra, J. Orduna, R. Alicante, B. Villacampa, J. Org. Chem. 2010, 75, 1684-1692
36. R. Juárez, M. Ramos, J. L. Segura, J. Orduna, B. Villacampa, R. Alicante, J. Org. Chem. 2010, 75, 7542-7549
37. S. Achelle, I. Nouira, B. Pfaffinger, Y. Ramondenc, N. Plé, J. Rodríguez-López, J. Org. Chem. 2009, 74, 3711-3717
38. R. Andreu, L. Carrasquer, J. Garín, M. J. Modrego, J. Orduna, R. Alicante, B. Villacampa, M. Allain, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2920-2924
39. G. Koeckelberghs, L. DeGroof, J. Pérez-Moreno, I. Asselberghs, K. Clays, T. Verbiest, C. Samyn, Tetrahedron 2008, 64, 3772-3781
40. B. J. Coe, J. A. Harris, L. A. Jones, B. S. Brunschwig, K. Song, K. Clays, J. Garin, J. Orduna, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4845-4859
41. M. He, T. Leslie, S. Garner, M. DeRosa, J. Cites, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731-8736
42. G. Huang, G. Zhang, Y. Wu, Q. Liao, H. Fu, D. Zhang, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 352-358
43. S.-S. P. Chou, C.-Y. Yu, Synth. Met. 2004, 142, 259-264
44. M. Yang, B. Champagne, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942-3951
45. W. J. Kuo, G. H. Hsiue, R. J. Jeng, J. Mater. Chem. 2002, 12, 868-878
46. V. Ostroverkhov, R. G. Petschek, K. D. Singer, R. J. Twieg, Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109-115.
47. S. Munavalli, F.-L. Hsu, E. J. Poziomek, Heterocycles 1986, 24, 1893-1898
48. J. M. Haddadin, M. J. Kurth, M. M. Olmstead, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5613-5616
49. K. S. Huang, M. J. Haddadin, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 2001, 66, 1310-1315
50. D. Patra, N. N. Malaeb, J. Fluoresc. 2012, 22, 707-717.
51. Y. Iwase, K. Kamada, K. Ohtab, K. Kondo, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575-1581
52. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656
53. M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3951-3959.
54. L. G. S. Brooker, G. H. Keyes, R. H. Sprague, R. H. VanDyke, E. VanLare, G. VanZandt, F. L. White, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5326-5332
55. J. O. Morley, R. M. Morley, R. Docherty, M. H. Charlton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10192-10202.
56. D. Laage, W. H. Thompson, M. Blanchard-Desce, J.-T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6032-6046.
57. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
58. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037.