DNA/protein binding, molecular docking, and in vitro anticancer activity of some thioether-dipyrrinato complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 24, 2013, Pages 13984-13996

  Gupta, Rakesh Kumar ^a   Sharma, Gunjan ^a   Pandey, Rampal ^a   Kumar, Amit ^a   Koch, Biplob ^a   Li, Pei Zhou ^b   Xu, Qiang ^b   Pandey, Daya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BOVINE SERUM ALBUMIN; COORDINATION COMPOUND; DNA; ETHER DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; MOLECULAR DOCKING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; ELECTROCHEMISTRY; ETHERS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PROTEIN BINDING; PYRIDINES; SERUM ALBUMIN, BOVINE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84890705355     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401662d     Document Type: Article

References (129)

1. Globocan 2008; International Agency for Research on Cancer: Lyon, France, 2010.
2. Ma, X.; Yu, H. Yale J. Biol Med. 2006, 79, 85
3. Witschi, H. Toxicol. Sci. 2001, 64, 4
4. Innocenti, F.; Ratain, M. J. Eur. J. Cancer 2002, 38, 639
5. Lee, W.; Lockhart, A. C.; Kim, R. B.; Rothenberg, M. L. Oncologist 2005, 10, 104
6. Rijt, S. H. V.; Sadler, P. J. Drug Discovery Today 2009, 14, 1089
7. Hernandes, M. Z.; de S Pontes, F. J.; Coelho, L. C.; Moreira, D. R.; Pereira, V. R.; Leite, A. C. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 3739
8. Bruijnincx, P. C.; Sadler, P. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197
9. Raman, N.; Jeyamurugan, R.; Sakthivel, A.; Mitu, L.; Spectrochim Acta, A. Mol. Biomol. Spectrosc. 2010, 75, 88
10. Cepeda1, V.; Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Alonso, C.; Quevedo, C.; Perez, J. M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 3
11. Giaccone, G.; Herbst, R. S.; Manegold, C.; Scagliotti, G.; Rosell, R.; Miller, V. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 777
12. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3
13. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2008, 2, 183
14. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929
15. Desoize, B. Anticancer Res. 2004, 24, 1529
16. Clarke, M. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209
17. Smitha, G. S.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40, 10793
18. Bratsos, I.; Jedner, S.; Gianferrara, T.; Alessio, E. Chimia 2007, 61, 692
19. Lentz, F.; Drescher, A.; Lindauer, A.; Henke, M.; Hilger, R. A.; Hartinger, C. G.; Scheulen, M. E.; Dittrich, C.; Keppler, B. K.; Jaehde, U. Anti-Cancer Drugs 2009, 20, 97
20. Gianferrara, T.; Bratsos, I.; Alessio, E. Dalton Trans. 2009, 7588
21. Suss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673
22. Ginzinger, W.; Muhlgassner, G.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Reithofer, M.; Berger, W.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 3398
23. Bruijnincx, P. C. A.; Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 1
24. Singh, S. K.; Joshi, S.; Singh, A. R.; Saxena, J. K.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10869
25. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1890
26. Gupta, R. K.; Pandey, R.; Sharma, G.; Prasad, R.; Koch, B.; Srikrishna, S.; Li, P.-Z.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2013, 52, 3687
27. Esposito, B. P.; Najjar, R. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 137
28. Sielecki, T. M.; Boylan, J. F.; Benfield, P. A.; Trainor, G. L. J. Med. Chem. 1999, 43, 1
29. Zang, Z.; Jin, L.; Qian, X.; Wei, M.; Wang, Y.; Wang, J.; Yang, Y.; Xu, Q.; Xu, Y.; Liu, F. ChemBioChem. 2007, 8, 113
30. Siu, P. K. M.; Ma, D. L.; Che, C. M. Chem. Commun. 2005, 1025
31. Dougan, S. J.; Habtemariam, A.; McHale, S. E.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Aacad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11628
32. Giannini, F.; Suss-Fink, G.; Furrer, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 10552
33. Gianferrara, T.; Bratsos, I.; Alessio, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 951
34. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831
35. Baudron, S. A. CrystEngComm. 2010, 12, 2288
36. Pogozhev, D.; Baudron, S. A.; Hosseini, M. W. CrystEngComm 2010, 12, 2238
37. Murphy, D. L.; Malachowski, M. R.; Campana, C.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2005, 5506
38. Kilduff, B.; Pogozhev, D.; Baudron, S. A.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 1123
39. Mendoza, D. S.; Baudron, S. A.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 766
40. Telfer, S. G.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1923
41. Telfer, S. G.; Wuest, J. D. Chem. Commun. 2007, 3166
42. Yadav, M.; Singh, A. K.; Pandey, D. S. Organometallics 2009, 28, 4713
43. Yadav, M.; Singh, A. K.; Maiti, B.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 7593-9929
44. Yadav, M.; Kumar, P.; Pandey, D. S. Polyhedron 2010, 29, 791
45. Yadav, M.; Singh, A. K.; Pandey, D. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 758
46. Gupta, R. K.; Pandey, R.; Singh, R.; Srivastava, N.; Maiti, B.; Saha, S.; Li, P.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 8916
47. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759
48. Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Gary, A. M. A.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279
49. Maeda, H.; Hasegawa, M.; Hashimoto, T.; Kakimoto, T.; Nishio, S.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10024
50. Goldie, H.; Felix, M. D. Cancer Res. 1951, 11, 73
51. Wang, X.; Guo, Z. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 19
52. Jacob, C.; Giles, G. I.; Giles, N. M.; Sies, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742
53. Suda, Y.; Arano, A.; Fukui, Y.; Koshida, S.; Wakao, M.; Nishimura, T.; Kusumoto, S.; Sobel, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1125
54. Esposito, B. P.; Najjar, R. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 137
55. Mahon, A. B.; Arora, P. S. Chem. Commun. 2012, 48, 1 416
56. Stoffregen, S. A.; Griffin, A. K. K.; Kostic, N. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 8899
57. Perrin, D. D.; Armango, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, U.K., 1986.
58. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233
59. Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. Inorg. Synth. 1982, 21, 74
60. Kang, W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970
61. Ball, R. G.; Graham, W. A. G.; Heinekey, D. M.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Mattson, B. M.; Michel, S. T. Inorg. Chem. 1990, 29, 2023
62. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
64. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tools; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2000.
65. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, C31
66. OECD, Guidelines for Testing of Chemicals. OECD: Paris, France, 1995; Vol. 107.
67. Graham, L. P. An Introduction to Medicinal Chemistry; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1995.
68. Li, L.; Cao, W.; Zheng, W.; Fan, C.; Chen, T. Dalton Trans. 2012, 41, 12766
69. Mustard, D.; Ritchie, D. W. Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2005, 60, 269
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
71. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785
72. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
73. McClean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
74. Hay, P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
75. Wadt, W. R.; Hay, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
76. Hay, P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
77. Mosmann, T. J. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55
78. McGahon, A. J.; Martin, S. J.; Bissonnette, R. P.; Mahboubi, A.; Shi, Y.; Mogil, R. J.; Nishioka, W. K.; Green, D. R. Methods Cell Biol. 1995, 46, 153
79. Bezabeh, T.; Mowat, M. R. A.; Jarolim, L.; Greenberg, A. H.; Smith, I.C. P. Cell Death Differ. 2001, 8, 219
80. Wyllie, A. H. Nature 1980, 284, 555
81. Kuo, P. L.; Hsu, Y. L.; Chang, C. H.; Lin, C. C. Cancer Lett. 2005, 223, 293
82. Do, L.; Halper, S. R.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2004, 2662
83. Prasad, K. T.; Therrein, B.; Rao, K. M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1375
84. Gupta, G.; Gloria, S.; Therrien, B.; Das, B.; Rao, K. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 702
85. Hall, J. D.; McLean, T. M.; Smalley, S. J.; Waterland, M. R.; Telfer, S. G. Dalton Trans. 2010, 39, 437
86. Hanson, K.; Tamayo, A.; Diev, V. V.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 6077
87. Bronner, C.; Baudron, S. A.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 8659
88. Tanious, A. F.; Ding, D. Y.; Patrick, D. A.; Bailly, C.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D. Biochemistry 2000, 39, 12091
89. Zhong, C. Y.; Zhao, J.; Wu, Y. B.; Yin, C. X.; Yang, P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 10
90. Zhang, Q. L.; Liu, J. G.; Chao, H.; Xue, G. Q.; Ji, L. N. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 49
91. Liu, Z. C.; Wang, B. D.; Li, B.; Wang, Q.; Yang, Z. Y.; Li, T. R.; Li, Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5353
92. Mancin, F.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Chem. Commun. 2005, 2540
93. Tjioe, L.; Meininger, A.; Joshi, T.; Spiccia, L.; Graham, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 4327
94. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901
95. McGhee, J. D.; Hippel, P. H. V. J. Mol. Biol. 1974, 86, 469
96. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 4 th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2005; p 516.
97. Herebian, D.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 966
98. Long, E. C.; Barton, J. K. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 271
99. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 251
100. Liu, Z. C.; Wang, B. D.; Yang, Z. Y.; Li, Y.; Qin, D. D.; Li, T. R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4477
101. Meyer-Almes, F. J.; Porschke, D. Biochemistry 1993, 32, 4246
102. Howe, G. M.; Wu, K. C.; Bauer, W. R. Biochemistry 1976, 19, 339
103. Ramachandran, E.; Raja, D. S.; Bhuvanesh, N. S. P.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 13308
104. Raja, D. S.; Bhuvanesh, N. S. P.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 4365
105. Raja, D. S.; Paramaguru, G.; Bhuvanesh, N. S. P.; Reibenspies, J. H.; Renganathan, R.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2011, 40, 4548
106. Raja, D. S.; Bhuvanesh, N. S. P.; Natarajan, K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4584
107. Eftink, M. R.; Ghiron, C. A. J. Phys. Chem. 1976, 80, 486
108. Miller, J. N. Proc. Anal. Div. Chem. Soc. 1979, 16, 203
109. Tang, J. H.; Luan, F.; Chen, X. G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 49, 3210
110. Bernhardt, P. V.; Sharpe, P. C.; Islam, M.; Lovejoy, D. B.; Kalinowski, D. S.; Richardson, D. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 407
111. Han, X.; Mei, P.; Liu, Y.; Xiao, Q.; Jiang, F.; Li, R. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 74, 781
112. Tong, J. Q.; Tian, F. F.; Li, Q.; Li, L. L.; Xiang, C.; Liu, Y.; Dai, J.; Jiang, F. L. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1868
113. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629
114. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313
115. Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 49
116. Milhazes, N.; Cunha-Oliveira, T.; Martins, P.; Garrido, J.; Oliveira, C.; Rego, A. C.; Borges, F. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1294
117. Yang, Y.; Engkvist, O.; Llinaas, A.; Chen, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 3667
118. Theil, F. P.; Guentert, T. W.; Haddad, S.; Poulin, P. Toxicol. Lett. 2003, 138, 29
119. Pignatello, R.; Musumeci, T.; Basile, L.; Carbone, C.; Puglisi, G. J. Pharm. Bioallied Sci. 2011, 3, 4
120. Fresta, M.; Guccione, S.; Beccari, A. R.; Furneric, P. M.; Puglisi, G. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3871
121. Fatouros, D. G.; Karpf, D. M.; Nielsen, F. S.; Mullertz, A. Ther. Clin. Risk Manage. 2007, 3, 591
122. Martins, S.; Sarmento, B.; Ferreira, D. C.; Souto, E. B. Int. J. Nanomed. 2007, 2, 595
123. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S. A.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C. A.; Clarkson, G. J.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011
124. Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Pellois, Jean-P.; Turro, C.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11353
125. Vock, C. A.; Renfrew, A. K.; Scopelliti, R.; Jeanneret, L. J.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1661
126. Tabassum, S.; Zaki, M.; Afzal, M.; Arjmand, F. Dalton Trans. 2013, 42, 10029
127. Filosa, R.; Peduto, A.; Micco, S. D.; Caprariis, P. D.; Festa, M.; Petrella, A.; Capranico, G.; Bifulco, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 13
128. Tabassum, S.; Asbahy, W. M. A.; Afzal, M.; Arjmand, F.; Khan, R. H. Mol. BioSyst. 2012, 8, 2424
129. Zhang, J.; Xu, M. Cell Biol. 2002, 12, 84