DNA binding and topoisomerase II inhibitory activity of water-soluble ruthenium(II) and rhodium(III) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 25, 2007, Pages 10869-10876

  Singh, Sanjay Kumar ^a   Joshi, Shweta ^b   Singh, Alok Ranjan ^b   Saxena, Jitendra Kumar ^b   Pandey, Daya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; DNA TOPOISOMERASE (ATP HYDROLYSING); RHODIUM; RUTHENIUM DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; METABOLISM; SOLUBILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DNA TOPOISOMERASES, TYPE II; MODELS, MOLECULAR; RHODIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SOLUBILITY; WATER;

EID: 37349047378     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700885m     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Dale, L. D.; Tocher, J. H.; Dyson, T. M.; Edwards, D. I.; Tocher, D. A. Anti-cancer Drug Des. 1992, 7, 3.
2. (b) Roitzsch, M.; Rother, I. B.; Willermann, M.; Erxleben, A.; Costisella, B.; Lippert, B. Inorg. Chem. 2002, 41, 5946.
3. (c) Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 836.
4. (d) Suh, J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 562.
5. (e) Ang, W. H.; Pilet, S.; Scopelliti, R.; Bussy, F.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. J. Med. Chem 2005, 48, 8060.
6. (f) Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton. Trans. 2006, 1929.
7. (g) Sakai, K.; Ozawa, H.; Yamada, H.; Tusubomura, T.; Hara, M.; Higuchi, A.; Haga, M. Dalton Trans. 2006, 3300.
8. (h) Zhao, Y.; He, W.; Shi, P.; Zhu, J.; Qiu, J.; Qiu, L.; Lin, L.; Guo, Z. Dalton Trans. 2006, 2617.
9. (a) Pineto, H. M.; Schornagel, J. H. Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy; Plenum: New York, 1996.
10. (b) Rosenberg, B.; VanCamp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698.
11. (c) Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645.
12. (a) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
13. (b) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
14. (c) Clarke, M. J.; Zhu, F. C.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
15. (d) Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22, 2166.
16. (e) Dorcier, A.; Ang, W. H.; Bolaño, S.; Gonsalvi, L.; Juillerat-Jeannerat, L.; Laurenczy, G.; Peruzzini, M.; Phillips, A. D.; Zanobini, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2006, 25, 4090.
17. (a) Lincoln, P.; Norden, B. Chem. Commun. 1996, 2145.
18. (b) Spillane, C. B.; Morgan, J. L.; Fletcher, N. C.; Collins, J. G.; Keene, F. R. Dalton Trans. 2006, 3122.
19. (c) Maheswari, P. U.; Rajendiran, V.; Stoeckli-Evans, H.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 37.
20. (a) Sharma, S.; Chandra, M.; Pandey, D. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3555.
21. (b) Singh, S. K.; Sharma, Chandra, M.; Pandey, D. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3105.
22. (c) Sharma, S.; Singh, S. K.; Chandra, M.; Pandey, D. S. J. Inorg. Bio. Chem. 2005, 99, 458.
23. (d) Chandra, M.; Sahay, A. N.; Pandey, D. S.; Tripathi, R. P.; Saxena, J. K.; Reddy, V. J. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2256.
24. (a) Ang, W. H.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003.
25. (b) Ang, W. H.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeannerat, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9006.
26. (c) Deubel, D. V.; Lau, J. K.-C. Chem. Commun. 2006, 2451.
27. (d) Romerosa, A.; Campos-Malpartida, T.; Lidrissi, C.; Saoud, M.; Serrano-Ruiz, M.; Peruzzini, M.; Garrido-Cárdenas, J. A.; Garcia-Maroto, F. Inorg. Chem. 2006, 45, 1289.
28. (a) Sava, G.; Alessio, E.; Bergamo, A.; Mestroni, G. in Topics in Biological Inorganic Chemistry; Clarke, M. J.; Sadler, P. J., Eds., Springer-Verlag: Berlin, 1999; Vol. 1, p 143.
29. (b) Bergamo, A.; Zorzet, S.; Gava, B.; Sorc, A.; Alessio, E.; Iengo, E.; Sava, G. Anticancer Drugs 2000, 11, 665.
30. (a) Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Fernández, R.; Walland, V.; Fabbiani, F. P. A.; Parsons, S.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739.
31. (b) Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764.
32. (c) Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161.
33. (d) Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652.
34. (e) Wang, F.; Chen, H.; Parkinson, J. A.; Murdoch, P. del S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4509.
35. (f) Morris, R. E.; Aird, R. E.; Murdoch, P. del S.; Chen, H.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parsons, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616.
36. (a) Gopal, Y. N. V.; Konuru, N.; Kondapi, A. K. Arch. Biochem. Biphys. 2002, 401, 53.
37. (b) Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051.
38. (c) Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
39. Pandey, D. S.; Sahay, Sisodia, O. S.; Jha, N. K.; Sharma, P.; Klaus, H. E.; Cabrera, A. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 278.
40. Perrin, D. D.; Armango, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, U.K., 1986.
41. (a) Singh, S. K.; Trivedi, M.; Chandra, M.; Sahay, A. N.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2004, 43, 8600.
42. (b) Gupta, D. K.; Sahay, A. N.; Pandey, D. S.; Jha, N. K.; Sharma, P.; Espinosa, G.; Cabrera, A.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 1998, 568, 13.
43. (c) Singh, A.; Sahay, A. N.; Pandey, D. S.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 74.
44. (d) Pandey, D. S.; Sahay, A. N.; Agrawala, U. C. Indian J. Chem. 1996, 35A, 434.
45. (e) Singh, S. K.; Trivedi, M.; Chandra, M.; Pandey, D. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 647.
46. (a) Pandya, U.; Saxena, J. K.; Kaul, S. M.; Murthy, P. K.; Chatterjee, R. K.; Tripathi, R. P.; Bhaduri, A. P.; Shukla, O. P. Med. Sci. Res. 1999, 27, 103.
47. (b) Tripathi, R. P.; Rastogi, S. K.; Kundu, B.; Saxena, J. K.; Reddy, V. J. M.; Shrivastav, S.; Chandra, S.; Bhaduri, A. P. Comb. Chem. Throughput Screening 2001, 4, 237.
48. (a) Mackay, S.; Dong, W.; Edwards, C.; Henderson, A.; Gilmox, C.; Stewart, N.; Shankland, K.; Donald, A. University of Glasgow, Scotland, 1999.
49. (b) Sheldrick, G. M. SHELX-97: Programme for the solution and refinement of crystal structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
50. Burden, D. A.; Osheroff, N. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 139.
51. Basu, H. S.; Marton, L. J. Biochem. J. 1987, 244, 243.
52. Pohl, E. M.; Jovin, T. M. J. Mol. Biol. 1972, 67, 375.
53. Pandey, A. V.; Singh, N.; Takevani, B. L.; Puri, S. K.; Chauhan, V. S. J. Pharm Biomed. Anal. 1999, 20, 203.
54. (a) Campagna, S.; Denti, G.; Derosa, G.; Sabatino, L.; Ciano, M.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1989, 28, 2565.
55. (c) Murphy, W. R.; Brewer, K. J.; Gettliffe, G.; Peterson, J. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 81.
56. (a) Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4432.
57. (b) Hayashida, T.; Nagashima, H. Organometallics 2002, 21, 3884.
58. (c) Nishiyama, H.; Konno, M.; Aoki, K. Organometallics 2002, 21, 2536.
59. (d) Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. Chem. Commun. 2001, 1396.
60. (e) Frodl, A.; Herebian, D.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans 2002, 3664.
61. (f) Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064.
62. (a) Steed, J. W.; Tocher, D. A. Inorg. Chim. Acta 1991, 189, 135.
63. (b) Brunner, H.; Oeschey, R.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1499.
64. (c) Sahay, A. N.; Pandey; D. S.; Walawalkar, M. G. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 250.
65. (a) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
66. (b) Scaccianoce, L.; Braga, D.; Calhorda, M. J.; Grepioni, F.; Johnson, B. F. G. Organometallics 2000, 19, 790.
67. (a) Fair, R. B.; Teng, E. S.; Kirkland, S. L.; Murphy, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 139.
68. (b) Ambroise, A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 4256.
69. (a) Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
70. (b) Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397.
71. (a) Hiort, C.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
72. (b) Liu, J.-G., Zhang, Q.-L., Shi, X.-F., Ji, L.-N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5045.
73. (c) Neyhart, G. A.; Grover, N.; Smith, S. R.; Kalsbeck, W. A.; Fairley, T. A.; Cory, M.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4423.
74. Wang, J. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6659.
75. (a) Serli, B.; Zangrando, E.; Gianferrara, T.; Scolaro, C.; Dyson, P. J.; Bergamo, A.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3423.
76. (b) Phillips, A. D; Gonsalvi, L.; Romerosa, A.; Vizza, F.; Peruzzini, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 955.
77. (c) McCaffrey, L. J.; Henderson, W.; Nicholson, B. K.; Mackay, J. E.; Dinger, M. B. Dalton Trans. 1997, 2577.
78. Thomas, T. J.; Messner, R. P. J. Mol. Biol. 1988, 201, 463.
79. (a) Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
80. (b) McNae, I. W.; Fishburne, K.; Mabtemariam, A.; Hunter, T. M.; Melchart, M.; Wang, F.; Walkinshaw, M. D.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2004, 1786.
81. (c) Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173.