New ruthenium(II) arene complexes of anthracenyl-appended diazacycloalkanes: Effect of ligand intercalation and hydrophobicity on DNA and protein binding and cleavage and cytotoxicity

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 3, 2014, Pages 1203-1219

  Ganeshpandian, Mani ^a   Loganathan, Rangasamy ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Riyasdeen, Anvarbatcha ^c   Akbarsha, Mohammad Abdulkadher ^c,d   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a CENTRAL UNIVERSITY OF TAMIL NADU   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^c BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^d KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER EFFICIENCY; FLUORESCENCE QUENCHING; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; MCF-7 BREAST CANCER CELLS; MONOCATIONIC COMPLEXES; NONRADIATIVE ENERGY TRANSFER; PROTEIN BINDING AFFINITY; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; CELL DEATH; CHLORINE COMPOUNDS; DNA; ENERGY TRANSFER; HYDROPHOBICITY; LIGANDS; PLATINUM COMPOUNDS; QUENCHING; RUTHENIUM COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

4-CYMENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BOVINE SERUM ALBUMIN; COORDINATION COMPOUND; CYCLOALKANE DERIVATIVE; DNA; HYDROGEN PEROXIDE; INTERCALATING AGENT; LIGAND; PARA CYMENE; RUTHENIUM; TERPENE;

ANIMAL; APOPTOSIS; ARTICLE; CATTLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; CONFORMATION; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; HUMAN; MCF 7 CELL LINE; METABOLISM; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTHRACENES; APOPTOSIS; CATTLE; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPARAFFINS; DNA; DNA CLEAVAGE; HUMANS; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; INTERCALATING AGENTS; LIGANDS; MCF-7 CELLS; MOLECULAR CONFORMATION; MONOTERPENES; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; SERUM ALBUMIN, BOVINE;

EID: 84890520351     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51641e     Document Type: Article

References (91)

1. E. Wiltshaw Platinum Metals Rev. 1979 23 90
2. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
3. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481
4. L. R. Kelland Drugs 2000 59 1
5. M. J. Clarke F. C. Zhu D. R. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
6. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140
7. A. Bergamo G. Sava Dalton Trans. 2007 1267
8. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677
9. A. F. A. Peacock P. J. Sadler Chem. Asian J. 2008 3 1890
10. S. Chatterjee S. Kundu A. Bhattacharyya C. G. Hartinger P. J. Dyson J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1149
11. B. Wu M. S. Ong M. Groessl Z. Adhireksan C. G. Hartinger P. J. Dyson C. Davey Chem.-Eur. J. 2011 17 3562
12. Y. Geldmacher R. Rubbiani P. Wefelmeier A. Prokop I. Ott W. S. Sheldrick J. Organomet. Chem. 2011 696 1023
13. S. K. Singh S. Joshi A. R. Singh J. K. Saxena D. S. Pandey Inorg. Chem. 2007 46 10869
14. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
15. H. Chen J. A. Parkinson S. Parsons R. A. Coxall R. O. Gould P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3064
16. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3
17. M. Melchart and P. J. Sadler, Bioorganometallics, ed., G. Jaouen, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 39
18. H. Liu P. J. Sadler Acc. Chem. Res. 2011 44 349
19. A. M. Pizarro A. Habtemariam P. J. Sadler Organomet. Chem. 2010 32 21
20. Medicinal Organometallic Chemistry, ed., G. Jaouen, and, N. Metzler-Nolte, Springer-Verlag, Heidelberg, 2010, vol. 32, p. 21
21. Bioinorganic Medicinal Chemistry, ed., E. Alessio, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 151
22. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391
23. I. Ascone L. Messori A. Casini C. Gabbiani A. Balerna F. Dell'Unto A. C. Castellano Inorg. Chem. 2008 47 8629
24. A. R. Timerbaev C. G. Hartinger S. S. Aleksenko B. K. Keppler Chem. Rev. 2006 106 2224
25. A. Casini C. Gabbiani F. Sorrentino M. P. Rigobello A. Bindoli T. J. Geldbach A. Marrone N. Re C. G. Hartinger P. J. Dyson L. Messori J. Med. Chem. 2008 51 6773
26. T. Y. Lee J. Suh Pure Appl. Chem. 2009 81 255
27. J. Suh W. S. Chei Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 207
28. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh S. Sinha K. Somasundaram M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 148
29. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh M. Palaniandavar V. S. Periasamy M. A. Akbarsha Dalton Trans. 2008 2157
30. P. U. Maheswari V. Rajendiran H. Stoeckli-Evans M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2006 45 37
31. P. U. Maheswari M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2004 98 219
32. V. Rajendiran M. Palaniandavar V. S. Periasamy M. A. Akbarsha J. Inorg. Biochem. 2012 116 151
33. P. U. Maheswari V. Rajendiran M. Palaniandavar R. Thomas G. U. Kulkarni Inorg. Chim. Acta 2006 359 4601
34. V. Rajendiran M. Palaniandavar V. S. Periasamy M. A. Akbarsha J. Inorg. Biochem. 2010 104 217
35. P. Jaividhya R. Dhivya M. A. Akbarsha M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2012 114 94
36. M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 233
37. R. A. Zelonka M. C. Baird J. Organomet. Chem. 1972 35 C43
38. V. D. Parker, in Electroanalytical Chemistry, ed., A. J. Bard, Marcel Dekker, New York, 1986, p. 18
39. R. Loganathan S. Ramakrishnan E. Suresh A. Riyasdeen M. A. Akbarsha M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2012 51 5512
40. SMART & SAINT Software Reference manuals, version 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
41. SHELXTL Reference Manual, version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Omasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Orokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
43. J. Bernadou G. Prativiel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268
44. C. V. Kumar A. Buranaprapuk H. C. Sze S. Jockusch N. J. Turro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5810
45. M. Blagosklonny W. S. El-Diery Int. J. Cancer 1996 67 386
46. C. R. Sihn E. J. Suh K. H. Lee T. Y. Kim S. H. Kim Cancer Lett. 2003 201 203
47. P. Heffeter M. A. Jakupec W. Korner S. Wild N. G. V. Keyserlingk L. Elbling H. Zorbas A. Koryneuska S. Knasmuller H. Sutterluty M. Micksche B. K. Keppler W. Berger Biochem. Pharmacol. 2006 71 426
48. M. R. Duff Jr. V. K. Mudhivarthi C. V. Kumar J. Phys. Chem. B 2009 113 1710
49. S. Betanzos-Lara L. Salassa A. Habtemariam O. Novakova A. M. Pizarro G. J. Clarkson B. Liskova V. Brabec P. J. Sadler Organometallics 2012 31 3466
50. J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter and O. K. Medhu. Inorganic Chemistry, Principles of Structure and Reactivity, Pearson Education, Upper Saddle River, NJ, 2006, p. 425
51. M. A. Bennett T. N. Huang T. W. Matheson A. K. Smith Inorg. Synth. 1982 21 74
52. R. E. Morris R. E. Aird P. del Socorro Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616
53. S. K. Singh M. Trivedi M. Chandra A. N. Sahay D. S. Pandey Inorg. Chem. 2004 43 8600
54. S. A. Tysoe R. J. Morgan A. D. Baker T. C. Strekas J. Phys. Chem. 1993 97 1707
55. I. S. Haworth A. H. Elcock J. Freemann A. Rodger W. G. Richards J. Biomol. Struct. Dyn. 1991 9 23
56. A. Wolfe G. H. Shimer T. Meehan Biochemistry 1987 26 6392 6396
57. M. Inclán M. T. Albelda J. C. Frías S. Blasco B. Verdejo C. Serena C. Salat-Canela M. L. Díaz A. García-España E. García-España J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9644
58. C. Hiort P. Lincoln B. Norden J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3448
59. A. E. Friedman J. C. Chamron J. P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
60. M. Lee A. L. Rhodes M. D. Wyatt S. Forrow J. A. Hartley Biochemistry 1993 32 4237
61. S. Satyanarayana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 31 9319
62. B. C. Baguley M. LeBret Biochemistry 1984 23 937
63. O. Novakova H. Chen O. Vrana A. Rodger P. J. Sadler V. Brabec Biochemistry 2003 42 11544
64. V. I. Ivanov L. E. Minchenkova G. Burckhardt E. Birch-Hirschfeld H. Fritzsche C. Zimmer Biophys. J. 1996 71 3344
65. H. Pezzano F. Podo Chem. Rev. 1980 80 392
66. B. Norden F. Tjerneld Biopolymers 1982 21 1713
67. G. Süss-Fink Dalton Trans. 2010 39 1673
68. D. Ossipov S. Gohil J. Chattopadhyaya J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13416
69. R. Chitradevi S. Anandana P. Maruthamuthu React. Kinet. Catal. Lett. 2008 93 127
70. C. V. Dang R. F. Ebert W. R. Bell J. Biol. Chem. 1985 260 9713
71. C. X. Wang F. F. Yan Y. X. Zhang L. Ye J. Photochem. Photobiol., A 2007 192 23
72. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 3rd edn, 2006
73. U. Kragh-Hansen F. Hellec B. de Foresta M. le Maire J. V. Moller Biophys. J. 2001 80 2898
74. E. Gratton N. Silva G. Mei N. Rosato I. Savini A. Finazzi-Agro Int. J. Quantum Chem. 1992 42 1479
75. X. Zhao R. Liu Z. Chi Y. Teng P. Qin J. Phys. Chem. B 2010 114 5625
76. M. A. R. B. Castanho M. J. E. Prieto Biochim. Biophys. Acta 1998 1373 1
77. A. Divsalar M. J. Bagheri A. Saboury H. Mansoori-Torshizi M. Amani J. Phys. Chem. B 2009 113 14035
78. H. Gao L. D. Lei J. Q. Liu Q. Kong X. G. Chen Z. D. Hu J. Photochem. Photobiol., A 2004 167 213
79. P. D. Ross S. Subramanian Biochemistry 1981 20 3096
80. T. H. Wang Z. M. Zhao B. Z. Wei L. Zhang L. Ji J. Mol. Struct. 2010 970 128 133
81. M. Y. Tian X. F. Zhang L. Xie J. F. Xiang Y. L. Tang C. Q. Zhao J. Mol. Struct. 2008 892 20 24
82. B. Valeur and J. C. Brochon, New Trends in Fluorescence Spectroscopy, Springer, Berlin, 2001, p. 25
83. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley, New York, 2001
84. X. X. Cheng Y. Lui B. Zhou X. H. Xiao Y. Liu Spectrochim. Acta, Part A 2009 72 922
85. H. Lin J. F. Lan M. Guan F. L. Sheng H. X. Zhang Spectrochim. Acta, Part A 2009 73 936
86. M. Ganeshpandian R. Loganathan S. Ramakrishnan A. Riyasdeen M. A. Akbarsha M. Palaniandavar Polyhedron 2013 52 929
87. P. Schluga C. G. Hartinger A. Egger E. Reisner M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler Dalton Trans. 2006 1796
88. S. Kasibhatla B. Tseng Mol. Cancer Ther. 2003 2 573
89. I. M. Ghobrial T. E. Witzig A. A. Adjei Cancer J. Clin. 2005 55 178
90. M. Groessl M. Terenghi A. Casini L. Elviri R. Lobinski P. J. Dyson J. Anal. At. Spectrom. 2010 25 305
91. C. Alapetite T. Wachter E. Sage E. Moustacchi Int. J. Radiat. Biol. 1996 69 359