ONO dianionic pincer-type ligand precursors for the synthesis of σ,π-cyclooctenyl iridium(III) complexes: Formation mechanism and coordination chemistry

Organometallics

Volumn 32, Issue 23, 2013, Pages 6903-6917

  Nguyen, Duc Hanh ^a   Greger, Ingo ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Jiménez, M Victoria ^a   Modrego, F Javier ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-ORDINATION CHEMISTRIES; HYDROGEN BONDING NETWORK; INTERMEDIATE RESULTS; PYRIDINE-2 ,6-DICARBOXYLIC ACID; REACTIVE INTERMEDIATE; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; TETRANUCLEAR COMPLEXES; THEORETICAL CALCULATIONS;

AMINO ACIDS; BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEX NETWORKS; HYDROGEN BONDS; IRIDIUM; LIGANDS; LITHIUM COMPOUNDS; METHANE; PROTON TRANSFER;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84890399206     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400767d     Document Type: Article

References (92)

1. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761-1779
2. Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048-2076
3. Leisa, W.; Mayera, H. A.; Kaska, W. C. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1787-1797
4. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781
5. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
6. Romain, C.; Brelot, L.; Bellemin-Laponnaz, S.; Dagorne, S. Organometallics 2010, 29, 1191-1198
7. Klein, A.; Elmas, S.; Butsch, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2271-2281
8. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123-6142
9. Agapie, T.; Henling, L. H.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6245-6256
10. O'Reilly, M. E.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11185-11195
11. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Kuppuswamy, S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4509-4512
12. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Dalton Trans. 2012, 41, 2237-2246
13. Kuppuswamy, S.; Peloquin, A. J.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 4227-4233
14. Szigethy, G.; Heyduk, A. F. Dalton Trans. 2012, 41, 8144-8152
15. Lu, F.; Zarkesh, R. A.; Heyduk, A. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 467-470
16. Heyduk, A. F.; Zarkesh, R. A.; Nguyen, A. I. Inorg. Chem. 2011, 50, 9849-9863
17. Zarkesh, R. A.; Heyduk, A. F. Organometallics 2011, 30, 4890-4898
18. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864-873
19. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
20. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ACS Symposium Series 885.
21. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
22. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 886-898
23. Bhalla, G.; Periana, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1540-1543
24. Wong-Foy, A. G.; Bhalla, G.; Lui, X. Y.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292-14293
25. Matsumoto, T.; Taube, D. J.; Periana, R. A.; Taube, H.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414-7415
26. Bhalla, G.; Lui, X. Y.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11372-11389
27. Weinberg, D. R.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 89-100
28. Fu, R.; Bercaw, J. E.; Labinger, J. A. Organometallics 2011, 30, 6751-6765
29. Nguyen, D. H.; Pérez-Torrente, J. J.; Lomba, L.; Jiménez, M. V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8429-8435
30. Sengupta, S. K.; Sahni, S. K.; Kapoor, R. N. Polyhedron 1983, 2, 317-322
31. Matthews, R. W.; Hamer, A. D.; Hoof, D. L.; Tisley, D. G.; Walton, R. A. Dalton Trans. 1973, 10, 1035-1038
32. Pontiggia, A. J.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2870-2876
33. Safronov, A. V.; Zinevich, T. V.; Dolgushin, F. M.; Tok, O. L.; Vorontsov, E. V.; Chizhevsky, I. T. Organometallics 2004, 23, 4970-4979
34. Martin, M.; Sola, E.; Torres, O.; Plou, P.; Oro, L. A. Organometallics 2003, 22, 5406-5417
35. Mønsted, L.; Mønsted, O.; Schäffer, S.; Simonsen, K.; Søtofte, I. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 973-978
36. Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oro, L. A.; Schulz, M.; Sola, E.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 3659-36664
37. Yamagata, T.; Tadaoka, H.; Nagata, M.; Hirao, T.; Kataoka, Y.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Mashima, K. Organometallics 2006, 25, 2505-2513
38. Ladipo, F. T.; Kooti, M.; Merola, J. S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1681-1688
39. van Doorn, J. A.; Masters, C.; van der Woude, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1213-1220
40. Elliott, P. I. P.; Haslam, C. E.; Spey, S. E.; Haynes, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 6269-6275
41. Åkermark, B.; Martin, J.; Nyström, J.-E.; Strömberg, S.; Svensson, M.; Zetterberg, K.; Zuber, M. Organometallics 1998, 17, 5367-5373
42. Macchioni, A.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Travaglia, M.; Zuccaccia, C.; Milani, B.; Corso, G.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Formica, M. Organometallics 1999, 18, 3061-3069
43. Hoel, G. R.; Stockland, R. A., Jr.; Anderson, G. K.; Ladipo, F. T.; Braddock-Wilking, J.; Rath, N. P.; Mareque-Rivas, J. C. Organometallics 1998, 17, 1155-1165
44. Su, Y.; Song, G.; Han, K.; Li, X. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1640-1646
45. Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. ACS Catal. 2013, 3, 856-860
46. Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Ortuño, M. A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 8919-8932
47. Kovacs, G.; Lledos, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252-3260
48. Campos, J.; Espada, M. F.; López-Serrano, J.; Carmona, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 6694-6704
49. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Rajabi, N. A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882-16890
50. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 5919-5926
51. Zhang, J.; Shen, W.; Li, L.; Li, M. Organometallics 2009, 28, 3129-3139
52. Paton, R. S.; Maseras, F. Org. Lett. 2009, 11, 2237-2240
53. Comas-Vives, A.; González-Arellano, C.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4756-4765
54. Zangl, A.; Klufers, P.; Schaniel, D.; Woike, T. Dalton Trans. 2009, 1034-1045
55. Takuma, M.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2005, 24, 1344-1347
56. Suh, I.-H.; Lee, J.-H.; Song, J.-H.; Oh, M.-R.; Suh, J.-S.; Park, S.-J.; Lee, K.-W. J. Korean Phys. Soc. 1996, 29, 739-744
57. Dominguez-Martin, A.; Choquesillo-Lazarte, D.; Gonzalez-Perez, J. M.; Castineiras, A.; Niclos-Gutierrez, J. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1073-1080
58. Meier, R.; Molinier, M.; Anson, C.; Powell, A. K.; Kallies, B.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2006, 5506-5514
59. Khokhar, R.; Xu, Q.; Al-Baker, S.; Bear, J. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 194, 243-246
60. Alonso, P. J.; Benedí, O.; Fabra, M. J.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Pérez-Torrente, J. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7984-7993
61. Rodman, G. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1988, 27, 3338-3346
62. Bombi, G. G.; Aikebaier, R.; Dean, A.; Di Marco, V. B.; Marton, D.; Tapparo, A. Polyhedron 2009, 28, 327-335
63. Mirti, P.; Gennaro, M. C. J. Inorg. Nucl. Chem. 1977, 39, 1259-1264
64. Schwarzenbach, G.; Anderegg, G.; Schneider, W.; Senn, H. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1147-1171
65. Alley, W. M.; Girard, C. W.; Ozkar, S.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1114-1121
66. Feldman, J.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5955-5956
67. Böttcher, H. C.; Graf, M.; Mayer, P.; Sunkel, K.; Kruger, H. Inorg. Chim. Acta 2011, 365, 103-107
68. Geier, M. J.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Westcott, S. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4602-4610
69. Cheung, W.-M.; Lai, C.-Y.; Zhang, Q.-F.; Wong, W.-Y.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2712-2720
70. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, S1-S19
71. Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2005, 24, 5499-5502
72. Atkinson, K. D.; Cowley, M. J.; Elliot, P. I. P.; Duckett, S. B.; Green, G. G. R.; López-Serrano, J.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13362-13368
73. Kanematsu, N.; Ebihara, M.; Kawamura, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4413-4417
74. Data obtained from a specific search on the CSD: Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
75. Nabavizadeh, S. M.; Haghighi, M. G.; Esmaeilbeig, A. R.; Raoof, F.; Mandegani, Z.; Jamali, S.; Rashidi, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2010, 29, 4893-4899
76. Martínez, J.; Adrio, L. A.; Antelo, J. M.; Ortigueira, J. M.; Pereira, M. T.; Fernández, J. J.; Fernández, A.; Vila, J. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2721-2733
77. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 41-48
78. Alaimo, P. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2707-2717
79. Chaplin, B.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Eur. J. Inor. Chem. 2005, 4762-4774
80. Uson, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A. Inorg. Synth. 1985, 23, 126-130
81. Ortmann, D. A.; Werner, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1373-1376
82. Green, M.; Kuc, T. A.; Taylor, S. H. J. Chem. Soc. A 1971, 2334-2337
83. Nishiyama, H.; Yamaguchi, M.; Kondo, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4306-4309
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
85. Ehlers, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
86. Legault, C. Y. CyLview, Université de Sherbrooke, Sherbrooke, Canada, 2009.
87. SAINT-PLUS, version 6.01; Bruker AXS, Inc, Madison, WI, USA, 2001.
88. SADABS, Area-Detector Absorption Correction Program; Bruker-AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2001.
89. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
90. Sheldrick, G. M. Methods Enzymol. 1997, 276, 628-641
91. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, A Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008, 64, 112-122