Zinc(II)-regulation of hydrazone switch isomerization kinetics

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 5952-5955

  Su, Xin ^a   Aprahamian, Ivan ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; STEREOISOMERISM;

2,2'-DIPYRIDYL; HYDRAZONES; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 84890038984     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402789y     Document Type: Article

References (51)

1. Hess, B. Q. Rev. Biophys. 1997, 30, 121-176
2. Rensing, L.; Meyer-Grahle, U.; Ruoff, P. Chronobiol. Int. 2001, 18, 329-369
3. Rensing, L.; Ruoff, P. Chronobiol. Int. 2002, 19, 807-864
4. Jacob, J.; Maurange, C.; Gould, A. P. Development 2008, 135, 3481-3489
5. Hou, W. S.; Van Parijs, L. Nat. Immunol. 2004, 5, 583-589
6. Eckert, B.; Martin, A.; Balbach, J.; Schmid, F. X. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 619-623
7. Nicholson, L. K.; Lu, K. P. Mol. Cell 2007, 25, 483-485
8. Lu, K. P.; Finn, G.; Lee, T. H.; Nicholson, L. K. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 619-629
9. Eckert, B.; Martin, A.; Balbach, J.; Schmid, F. X. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 619-623
10. Finn, G.; Lu, K. P. Curr. Cancer Drug Targets 2008, 8, 223-229
11. Li, M. G.; Stukenberg, P. T.; Brautigan, D. L. Biochemistry 2008, 47, 292-300
12. Jakob, R. P.; Schmid, F. X. J. Mol. Biol. 2008, 377, 1560-1575
13. De, S.; Greenwood, A. I.; Rogals, M. J.; Kovrigin, E. L.; Lu, K. P.; Nicholson, L. K. Biochemistry 2012, 51, 8583-8596
14. Whitesides, G. M.; Ismagilov, R. F. Science 1999, 284, 89-92
15. Molecular Machines and Motors; Sauvage, J.-P., Ed.; Springer: New York, 2001.
16. Molecular Motors; Schilwa, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
17. Astumian, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1843-1847
18. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
19. Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
20. Li, D.; Paxton, W. F.; Baughman, R. H.; Huang, T. J.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S. MRS Bull. 2009, 34, 671-681
21. Michl, J.; Sykes, E. C. H. ACS Nano 2009, 3, 1042-1048
22. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
23. Vogelsberg, C. S.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1892-1910
24. Fahrenbach, A. C.; Warren, S. C.; Incorvati, J. T.; Avestro, A.-J.; Barnes, J. C.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Adv. Mater. 2013, 25, 331-348
25. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2836-2850
26. Pijper, D.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17612-17613
27. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261-279
28. Vicario, J.; Walko, M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5127-5135
29. Kim, H.; Goddard, I.; William, A.; Jang, S. S.; Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Phys. Chem. 2009, 113, 2136-2143
30. Kulago, A. A.; Mes, E. M.; Klok, M.; Meetsma, A.; Brouwer, A. M.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 666-679
31. Li, H.; Zhao, Y.-L.; Fahrenbach, A. C.; Kim, S.-Y.; Paxton, W. F.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240-2250
32. Rodriguez-Molina, B.; Perez-Estrada, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10388-10395
33. Kelly, T.; Bowyer, M.; Bhaskar, K.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M.; Jette, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658
34. Yang, J.-S.; Huang, Y.-T.; Ho, J.-H.; Sun, W.-T.; Huang, H.-H.; Lin, Y.-C.; Huang, S.-J.; Huang, S.-L.; Lu, H.-F.; Chao, I. Org. Lett. 2008, 10, 2279-2282
35. Hirose, K.; Shiba, Y.; Ishibashi, K.; Doi, Y.; Tobe, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3427-3433
36. Zhang, D.; Zhang, Q.; Sua, J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1700-1702
37. Basheer, M. C.; Oka, Y.; Mathews, M.; Tamaoki, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3489-3496
38. Sun, W.-T.; Huang, Y.-T.; Huang, G.-J.; Lu, H.-F.; Chao, I.; Huang, S.-L.; Huang, S.-J.; Lin, Y.-C.; Ho, J.-H.; Yang, J.-S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11594-11604
39. Zhu, K.; Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2168-2172
40. Dial, B. E.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3675-3678
41. Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2009, 1, 14-15
42. Su, X.; Aprahamian, I. Org. Lett. 2011, 13, 30-33
43. Landge, S. M.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18269-18271
44. Landge, S. M.; Tkatchouk, E.; Benítez, D.; Lanfranchi, D. A.; Elhabiri, M.; Goddard, W. A., III; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9812-9823
45. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553-3590
46. Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 235-254
47. Su, X.; Robbins, T. F.; Aprahamian, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1841-1844
48. Su, X.; Lessing, T.; Aprahamian, I. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 872-876
49. Su, X.; Lokov, M.; Kutt, A.; Leito, I.; Aprahamian, I. Chem. Commun. 2012, 48, 10490-10492
50. Ray, D.; Foy, J. T.; Hughes, R. P.; Aprahamian, I. Nat. Chem. 2012, 4, 757-762
51. Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6700-6707