A novel strategy to design latent ratiometric fluorescent pH probes based on self-assembled SNARF derivatives

RSC Advances

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 348-357

  Nakata, Eiji ^a   Yukimachi, Yoshihiro ^b   Nazumi, Yoshijiro ^b   Uwate, Maki ^b   Maseda, Hideaki ^b   Uto, Yoshihiro ^b   Hashimoto, Toshihiro ^c   Okamoto, Yasuko ^c   Hori, Hitoshi ^b   Morii, Takashi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

^c TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS CONDITION; CELLULAR APPLICATIONS; CELLULAR IMAGING; FLUORESCENT PH PROBES; NO FLUORESCENCES; NOVEL STRATEGIES; RATIONAL DESIGN; SELF-ASSEMBLED CLUSTERS;

DYES; ENZYMES; ESTERS; PH;

FLUORESCENCE;

EID: 84888614277     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43928c     Document Type: Article

References (67)

1. L. Lavis R. T. Rains ACS Chem. Biol. 2008 3 142
2. M. Kobayashi R. Ogawa P. Alford L. Choyke Y. Urano Chem. Rev. 2010 110 2620
3. T. Ueno T. Nagano Nat. Methods 2011 8 642
4. J. Chan S. C. Dodani C. J. Chang Nat. Chem. 2012 4 973
5. T. Terai T. Nagano Pflügers Archiv-European Journal of Physiology 2013 46 347
6. K. Kikuchi H. Takakusa T. Nagano TrAC, Trends Anal. Chem. 2004 23 407
7. A. P. Cemchenko Anal. Biochem. 2005 343 1
8. N. Johnsson K. Johnsson ACS Chem. Biol. 2007 2 31
9. H. Wang E. Nakata I. Hamachi ChemBioChem 2009 10 2560
10. T. Doussineau A. Schultz A. L. Fernandez A. Moro S. Korsten S. Trupp G. J. Mohr Chem.-Eur. J. 2010 16 10290
11. A. P. Demchenko J. Fluoresc. 2010 20 1099
12. L. Yuan W. Lin L. Zheng S. Zhu Acc. Chem. Res. 2013 46 1462 1473
13. L. B. Bustin Clin. Appl. Immunol. Rev. 2000 1 5
14. R. P. Haugland, M. T. Z. Spence, I. D. Johnson and A. Basey, The Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, Molecular Probes, Eugene, OR, 10th edn, 2005
15. J. Han K. Burgess Chem. Rev. 2010 11 2709
16. Y. Urano D. Asanuma Y. Hama Y. Koyama T. Barrett M. Kamiya T. Nagano T. Watanabe A. Hasegawa P. L. Choyke H. Kobayashi Nat. Med. 2009 15 104
17. J. Han A. Loudet R. Barhoumi R. C. Burghardt K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1642
18. B. Tang F. Yu P. Li L. Tong X. Duan T. Xie X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3016
19. T. Myochin K. Kiyose K. Hanaoka H. Kojima T. Terai T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3401
20. J. E. Whitaker R. P. Haugland F. G. Prendergast Anal. Biochem. 1991 194 330
21. J. Liu Z. Diwu W.-Y. Leung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2903
22. E. Nakata Y. Nazumi Y. Yukimachi Y. Uto H. Maezawa T. Hashimoto Y. Okamoto H. Hori Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1663
23. E. Nakata Y. Yukimachi H. Kariyazono S. Im C. Abe Y. Uto H. Maezawa T. Hashimoto Y. Okamoto H. Hori Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6952
24. E. Nakata Y. Yukimachi Y. Nazumi Y. Uto H. Maezawa T. Hashimoto Y. Okamoto H. Hori Chem. Commun. 2010 46 3526
25. E. Nakata Y. Yukimachi Y. Nazumi Y. Uto T. Hashimoto Y. Okamoto H. Hori Chem. Lett. 2010 39 734
26. K. Honda E. Nakata A. Ojida I. Hamachi Chem. Commun. 2006 4024
27. E. Nakata H. Wang I. Hamachi ChemBioChem 2008 9 25
28. C. Annoni E. Nakata T. Tamura F. F. Liew S. Nakano M. L. Gelmi T. Morii Org. Biomol. Chem. 2012 10 8767
29. C. Hansch P. P. Maloney T. Fujita R. M. Muir Nature 1962 194 178
30. R. N. Smith C. Hansch M. M. Ames J. Pharm. Sci. 1975 64 599
31. T. Fujita J. Iwasa C. Hansch J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5175
32. J. A. Thomas R. N. Buchsbaum A. Zimniak E. Racker Biochemistry 1979 18 2210
33. J. Bond J. Varley Cytometry, Part A 2005 64 43
34. M. C. Brahimi-Horn J. Pouyssegur FEBS Lett. 2007 581 3582
35. P. Swietach R. D. Vaughan-Jones A. L. Harris Cancer Metastasis Rev. 2007 26 299
36. A. I. Ivanov Methods Mol. Biol. 2008 440 15
37. I. Nakase T. Takeuchi G. Tanaka S. Futaki Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 598
38. S. L. McGovern B. T. Helfand B. Feng B. K. Shoichet J. Med. Chem. 2003 46 4265
39. S. C. Owen A. K. Doak P. Wassam M. S. Shoichet B. K. Shoichet ACS Chem. Biol. 2012 7 1429
40. M. F. Sassano A. K. Doak B. L. Roth B. K. Shoichet J. Med. Chem. 2013 56 2406
41. Z. Yang G. Liang B. Xu Acc. Chem. Res. 2008 41 315
42. S. S. Agasti S. Rana M. H. Park C. K. Kim C. C. You V. M. Rotello Adv. Drug Delivery Rev. 2010 62 316
43. J. Hu G. Zhang S. Liu Chem. Soc. Rev. 2012 41 5933
44. L. Wang L. L. Li H. L. Ma H. Wang Chin. Chem. Lett. 2013 24 351
45. B. Gong Z. Shao Acc. Chem. Res. 10.1021/ar400030e
46. H. Kasai T. Murakami Y. Ikuta Y. Koseki K. Baba H. Oikawa H. Nakanishi M. Okada M. Shoji M. Ueda H. Imahori M. Hashida Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10315
47. M. A. Azagarsamy P. Sokkalingam S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14184
48. Y. Takaoka T. Sakamoto S. Tsukiji M. Narazaki T. Matsuda H. Tochio M. Shirakawa I. Hamachi Nat. Chem. 2009 1 557
49. M. A. Azagarsamy V. Yesilyurt S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4550
50. J. B. Briks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970, p. 718
51. H. Kobayashi P. L. Chyke Acc. Chem. Res. 2011 44 83
52. J. R. Lakowicz, in Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 3rd edn, 2006, p. 331
53. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Commun. 2009 4332
54. M. Wang G. Zhang D. Zhang D. Zhu B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2010 20 1858
55. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361
56. K. Mizusawa Y. Ishida Y. Takaoka M. Miyagawa S. Tsukiji I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7291
57. B. Wang C. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1485
58. K. Mizusawa Y. Takaoka I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13386
59. H. Shi J. Liu J. Geng B. Z. Tang B. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9569
60. H. Shi R. T. K. Kwok J. Liu B. Xing B. Z. Tang B. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17972
61. O. Valdes-Aguilera D. C. Neckers Acc. Chem. Res. 1989 22 171
62. M. Ogawa N. Kosaka P. L. Choyke H. Kobayashi ACS Chem. Biol. 2009 4 535
63. T. Nagano Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010 86 837
64. M. Kamiya D. Asanuma E. Kuranaga A. Takeishi M. Sakabe M. Miura T. Nagano Y. Urano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12960
65. M. Sakabe D. Asanuma M. Kamiya R. J. Iwatate K. Hanaoka T. Terai T. Nagano Y. Urano J. Am. Chem. Soc. 2013 135 409
66. G. Lukinavičius K. Umezawa N. Olivier A. Honigmann G. Yang T. Plass V. Mueller L. Reymond I. R. Corrêa, Jr Z. G. Luo C. Schultz E. A. Lemke P. Heppenstall C. Eggeling S. Manley K. Johnsson Nat. Chem. 2013 5 132
67. J. B. Grimm A. J. Sung W. R. Legant P. Hulamm S. M. Matlosz E. Betzig L. D. Lavis ACS Chem. Biol. 2013 8 1303 Technology Technology