There is no universal mechanism for the cleavage of RNA model compounds in the presence of metal ion catalysts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 48, 2013, Pages 8324-8339

  Korhonen, Heidi ^a   Koivusalo, Timo ^a   Toivola, Suvi ^a   Mikkola, Satu ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMETALLIC COMPLEXES; GENERAL ACID CATALYSIS; GENERAL BASE CATALYSIS; METAL ION CATALYST; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHODIESTER BONDS; STRONG INTERACTION; UNIVERSAL MECHANISMS;

CATALYSTS; ESTERS; ISOMERIZATION; ISOMERS; METAL IONS;

CATALYSIS;

2,2' BIPYRIDINE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; ORGANOPHOSPHATE; RNA; URIDINE; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ISOMERISM;

2,2'-DIPYRIDYL; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; ISOMERISM; ORGANOPHOSPHATES; RNA; URIDINE; ZINC;

EID: 84888116611     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41554f     Document Type: Article

References (62)

1. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151 2174
2. T. Niittymäki H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2006 4 15 25
3. J. R. Morrow T. L. Amyes J. P. Richard Acc. Chem. Res. 2008 41 539 548
4. H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2011 9 1687 1703
5. R. S. Brown Z. Lu T. C. Liu W. Y. Wang D. R. Edwards A. A. Neverov J. Phys. Org. Chem. 2010 23 1 15
6. D. Desbouis I. P. Troitsky M. J. Belousoff L. Spiccia B. Graham Coord. Chem. Rev. 2012 256 897 937
7. H. Korhonen N. H. Williams S. Mikkola J. Phys. Org. Chem. 2013 26 182 186
8. M. Oivanen S. Kuusela H. Lönnberg Chem. Rev. 1998 98 961 990
9. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70 78
10. H. Lönnberg R. Strömberg A. Williams Org. Biomol. Chem. 2004 2 2165 2167
11. M. Padovani N. H. Williams P. Wyman J. Phys. Org. Chem. 2004 17 472 477
12. S. Liu A. D. Hamilton Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1779 1784
13. S. Liu Z. Luo A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2678 2680
14. O. Iranzo T. Elmer J. P. Richard J. R. Morrow Inorg. Chem. 2003 42 7737 7746
15. M. J. Young J. Chin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10577 10578
16. G. Feng J. C. Mareque-Rivas R. Torres Martin de Rosales N. H. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005 45 7056 7059
17. G. Feng J. C. Mareque-Rivas N. H. Williams Chem. Commun. 2006 1845 1847
18. A. A. Neverov Z. Lu C. I. Maxwell M. F. Mohamed C. J. White J. S. W. Tsang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16398 16405
19. H. Linjalahti G. Feng J. C. Mareque-Rivas S. Mikkola N. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4232 4233
20. H. Korhonen S. Mikkola N. H. Williams Eur. J. Chem. 2011 18 659 670
21. A. O'Donoghue S. Y. Pyun M. Yang J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1615 1621
22. M. Yang O. Iranzo J. P. Richard J. R. Morrow J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1064 1065
23. K. Selmeczi C. Michel A. Milet I. Gautier-Luneau C. Philouze J. Pierre D. Schieders A. Rompel C. Belle Chem.-Eur. J. 2007 13 9093 9106
24. H. Gao Z. Ke N. J. DeYonker J. Wang H. Xu Z. Mao D. L. Phillips C. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2904 2915
25. S. Mikkola E. Stenman K. Nurmi E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999 1619 1625
26. T. Gajda R. Krämer A. Jancso Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1635 1644
27. X. Wu H. Lin J. Shao H. Lin J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 293 79 85
28. E. Kimura T. Shiota T. Koike M. Shiro M. Kodama J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5805 5811
29. T. Koike E. Kimura J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8935 8941
30. L. Bonfa M. Gatos F. Mancin P. Tecilla U. Tonellato Inorg. Chem. 2003 42 3943 3949
31. M. Kosonen E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1589 1595
32. N. Virtanen L. Polari M. Välilä S. Mikkola J. Phys. Org. Chem. 2005 18 385 397
33. E. P. Serjeant and P. Dempsey, Ionization constants of organic acids in aqueous solutions. IUPAC Chemical data series 23, Pergamon Press, Oxford, 1979
34. L. J. Zompa Inorg. Chem. 1978 17 2531 2536
35. D. D. Perrin, J. Chem. Soc., 1962, 4500-4502
36. O. Iranzo A. Y. Kovalevsky J. R. Morrow J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1988 1983
37. T. Itoh Y. Fujii T. Tada Y. Yoshikawa H. Hisada Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 1265 1272
38. S. Kuusela H. Lönnberg J. Phys. Org. Chem. 1992 5 803 811
39. H. S. Harned and B. B. Owen, The physical chemistry of electrolytic solutions, Chapman and Hall Ltd, London, 1958
40. A. M. Davis A. D. Hall A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5105 5108
41. B. Linkletter J. Chin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 34 472 474
42. L. A. Jenkins J. K. Bashkin J. D. Pennock J. Florian A. Warshel Inorg. Chem. 1999 38 3215 3222
43. B. DasGupta R. Haidar W. Hsieh L. J. Zompa Inorg. Chim. Acta 2000 306 78 86
44. M. F. Mohamed A. A. Neverov R. S. Brown Inorg. Chem. 2009 48 11425 11433
45. S. Kuusela A. Azhayev A. Guzaev H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1197 1202
46. V. M. Shelton J. R. Morrow Inorg. Chem. 1991 30 4295 4299
47. M. K. Stern J. K. Bashkin E. D. Sall J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5357 5359
48. L. A. Jenkins Autry J. K. Bashkin Inorg. Chim. Acta 1997 263 49 52
49. M. Yashiro H. Kaneiwa K. Onaka M. Komiyama Dalton Trans. 2004 605 610
50. M. Yashiro R. Kawahara J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 914 921
51. S. Kuusela H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 2301 2306
52. M. Yang J. R. Morrow J. P. Richard Bioorg. Chem. 2003 35 366 374
53. R. A. Matthews C. S. Rossiter J. R. Morrow J. P. Richard Dalton Trans. 2007 3804 3811
54. M. Yang J. P. Richard J. R. Morrow Bioorg. Chem. 2007 35 366 374
55. T. Humphry S. Iyer O. Iranzo J. R. Morrow J. P. Richard P. Paneth A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17858 17866
56. C. Vichard T. A. Kaden Inorg. Chim. Acta 2002 337 173 180
57. M. Subat K. Woinaroschy C. Gerstl B. Sarkar W. Kaim B. König Inorg. Chem. 2008 47 4661 4668
58. J. R. Morrow W. C. Trogler Inorg. Chem. 1988 27 3387 3394
59. S. Valakoski S. Heiskanen S. Andersson M. Lähde S. Mikkola J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 604 610
60. Y. Fan Y. Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 905 913
61. J. C. Mareque Rivas R. Torres Martin de Rosales S. Parsons Dalton Trans. 2003 4385 4386
62. Y. C. Wu P. A. Berezensky D. Feng W. F. Koch Anal. Chem. 1993 65 1084 1087