Fluorogenic probes for imaging reactive oxygen species

Photochemistry

Volumn 41, Issue , 2013, Pages 279-301

  Krumova, Katerina ^a   Cosa, Gonzalo ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887707637     PISSN: 05563860     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/9781849737722-00279     Document Type: Review

References (101)

1. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, 4th ed; Oxford University Press: Oxford, 2007.
2. T. Finkel and N. J. Holbrook, Nature, 2000, 408, 239.
3. C. C. Winterbourn, Nat. Chem. Biol., 2008, 4, 278.
4. B. D'Autreaux and M. B. Toledano, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2007, 8, 813.
5. J. A. Imlay, Annu. Rev. Microbiol., 2003, 57, 395.
6. D. Harman, J. Gerontol., 1956, 11, 298.
7. T. Finkel, M. Serrano and M. A. Blasco, Nature, 2007, 448, 767.
8. M. Valko, C. J. Rhodes, J. Moncol, M. Izakovic and M. Mazur, Chem. Biol. Interact., 2006, 160, 1.
9. D. Trachootham, J. Alexandre and P. Huang, Nat. Rev. Drug Discov., 2009, 8, 579.
10. M. Valko, D. Leibfritz, J. Moncol, M. T. D. Cronin, M. Mazur and J. Telser, The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 2007, 39, 44.
11. M. F. Beal, Ann. Neurol., 2005, 58, 495.
12. D. R. Green and J. C. Reed, Science, 1998, 281, 1309.
13. K. J. Barnham, C. L. Masters and A. I. Bush, Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 205.
14. P. M. Abou-Sleiman, M. M. K. Muqit and N. W. Wood, Nat. Rev. Neurosci., 2006, 7, 207.
15. A. H. V. Schapira, Lancet Neurol., 2008, 7, 97.
16. J. N. Guzman, J. Sanchez-Padilla, D. Wokosin, J. Kondapalli, E. Ilijic, P. T. Schumacker and D. J. Surmeier, Nature, 2010, 468, 696.
17. M. P. Mattson and T. Magnus, Nat. Rev. Neurosci., 2006, 7, 278.
18. G. Manfredi and Z. Xu, Mitochondrion, 2005, 5, 77.
19. M. Girard, R. Larivière, D. A. Parfitt, E. C. Deane, R. Gaudet, N. Nossova, F. Blondeau, G. Prenosil, E. G. M. Vermeulen, M. R. Duchen, A. Richter, E. A. Shoubridge, K. Gehring, R. A. McKinney, B. Brais, J. P. Chapple and P. S. McPherson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2012, 109, 1661.
20. W. Dröge, Physiol. Rev., 2002, 82, 47.
21. S. G. Rhee, Science, 2006, 312, 1882.
22. M. P. Lesser, Annu. Rev. Physiol., 2006, 68, 253.
23. C. Nathan, J. Clin. Invest., 2003, 111, 769.
24. C. N. Hall and J. Garthwaite, Nitric Oxide, 2009, 21, 92.
25. B. C. Dickinson, D. Srikun and C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol., 2010, 14, 50.
26. A. Gomes, E. Fernandes and J. L. F. C. Lima, J. Biochem. Bioph. Methods, 2005, 65, 45.
27. T. Nagano, J. Clin. Biochem. Nutr., 2009, 45, 111.
28. T. Nagano, Proc. Jpn. Acad. Ser. B Phys. Biol. Sci., 2010, 86, 837.
29. N. Soh, Anal. Bioanal. Chem., 2006, 386, 532.
30. T. Terai and T. Nagano, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 515.
31. M. P. Murphy, Biochem. J, 2009, 417, 1.
32. M. Nakano, M. Kikuyama, T. Hasegawa, T. Ito, K. Sakurai, K. Hiraishi, E. Hashimura and M. Adachi, FEBS Lett., 1995, 372, 140.
33. J. S. Beckman and W. H. Koppenol, American Journal of Physiology -Cell Physiology, 1996, 271, C1424.
34. R. M. J. Palmer, A. G. Ferrige and S. Moncada, Nature, 1987, 327, 524.
35. L. J. Ignarro, G. M. Buga, K. S. Wood, R. E. Byrns and G. Chaudhuri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 9265.
36. C. Nathan and Q.-w. Xie, Cell, 1994, 78, 915.
37. F. C. Fang, The Journal of Clinical Investigation, 1997, 99, 2818.
38. J. S. Beckman, T. W. Beckman, J. Chen, P. A. Marshall and B. A. Freeman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 1620.
39. P. Pacher, J. S. Beckman and L. Liaudet, Physiol. Rev., 2007, 87, 315.
40. J. R. Stone and S. Yang, Antioxidants & Redox Signaling, 2006, 8, 243.
41. Y. W. Yap, M. Whiteman and N. S. Cheung, Cell. Signal., 2007, 19, 219.
42. E. Niki, Y. Yoshida, Y. Saito and N. Noguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 338, 668.
43. G. Grynkiewicz, M. Poenie and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1985, 260, 3440.
44. A. Minta, J. P. Kao and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 264, 8171.
45. C. J. Fahrni and T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11448.
46. E. M. Nolan and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 2008, 42, 193.
47. L. Yang, R. McRae, M. M. Henary, R. Patel, B. Lai, S. Vogt and C. J. Fahrni, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 11179.
48. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 128, 10.
49. M. H. Lim, D. Xu and S. J. Lippard, Nat. Chem. Biol., 2006, 2, 375.
50. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallé e, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen and N. Boens, Org. Lett., 2005, 7, 4377.
51. O. A. Bozdemir, F. Sozmen, O. Buyukcakir, R. Guliyev, Y. Cakmak and E. U. Akkaya, Org. Lett., 2010, 12, 1400.
52. X. Peng, J. Du, J. Fan, J. Wang, Y. Wu, J. Zhao, S. Sun and T. Xu, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1500.
53. J. Wang and X. Qian, Org. Lett., 2006, 8, 3721.
54. M. Yuan, Y. Li, J. Li, C. Li, X. Liu, J. Lv, J. Xu, H. Liu, S. Wang and D. Zhu, Org. Lett., 2007, 9, 2313.
55. A. E. Albers, V. S. Okreglak and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9640.
56. B. C. Dickinson, C. Huynh and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5906.
57. Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3357.
58. S. Kenmoku, Y. Urano, H. Kojima and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7313.
59. D. Srikun, A. E. Albers, C. I. Nam, A. T. Iavarone and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4455.
60. T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10640.
61. P. Oleynik, Y. Ishihara and G. Cosa, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1842.
62. K. Krumova, S. Freidland and G. Cosa, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10102.
63. K. Krumova, P. Oleynik, P. Karam and G. Cosa, J. Org. Chem., 2009, 74, 3641.
64. E. W. Miller and C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol., 2007, 11, 620.
65. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515.
66. C. J. Fahrni, L. Yang and D. G. VanDerveer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3799.
67. A. S. Keston and R. Brandt, Anal. Biochem., 1965, 11, 1.
68. E. W. Miller, A. E. Albers, A. Pralle, E. Y. Isacoff and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16652.
69. N. Umezawa, K. Tanaka, Y. Urano, K. Kikuchi, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2899.
70. K. Tanaka, T. Miura, N. Umezawa, Y. Urano, K. Kikuchi, T. Higuchi and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2530.
71. N. Suzuki, K. Suetsuna, S. Mashiko, B. Yoda, T. Nomoto, Y. Toya, H. Inaba and T. Goto, Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 157.
72. R. Saito, A. Ohno and E. Ito, Tetrahedron, 2010, 66, 583.
73. M. Sekiya, K. Umezawa, A. Sato, D. Citterio and K. Suzuki, Chem. Commun., 2009, 0, 3047.
74. B. C. Dickinson and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9638.
75. A. R. Lippert, G. C. Van de Bittner and C. J. Chang, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 793.
76. E. W. Miller, O. Tulyathan, E. Y. Isacoff and C. J. Chang, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 263.
77. M. Abo, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Komatsu and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10629.
78. Y. Sawaki and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6292.
79. Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5680.
80. Y. Urano, M. Kamiya, K. Kanda, T. Ueno, K. Hirose and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4888.
81. Z.-N. Sun, F.-Q. Liu, Y. Chen, P. K. H. Tam and D. Yang, Org. Lett., 2008, 10, 2171.
82. Z.-N. Sun, H.-L. Wang, F.-Q. Liu, Y. Chen, P. K. H. Tam and D. Yang, Org. Lett., 2009, 11, 1887.
83. Y. Koide, Y. Urano, S. Kenmoku, H. Kojima and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10324.
84. M. P. Murphy, Expert Opin. Biol. Ther., 2001, 1, 753.
85. A. T. D. Hoye, E. Jennifer, Peter Wipf, Mitchell P. Fink and Valerian E. Kagan, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 87.
86. H. Yin, L. Xu and N. A. Porter, Chem. Rev., 2011, 111, 5944.
87. C. Chatgilialoglu and C. Ferreri, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 441.
88. G. P. C. Drummen, L. C. M. van Liebergen, J. A. F. Op den Kamp and J. A. Post, Free Radical Biol. Med., 2002, 33, 473.
89. L. A. Sklar, B. S. Hudson and R. D. Simoni, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 1649.
90. http://www.invitrogen.com/1/1/5907-bodipy-665-676-lipid- peroxidationsensor.html.
91. T. A. Prime, M. Forkink, A. Logan, P. G. Finichiu, J. McLachlan, P. B. Li Pun, W. J. H. Koopman, L. Larsen, M. J. Latter, R. A. J. Smith and M. P. Murphy, Free Radical Biol. Med., 2012, 53, 544.
92. Y. M. A. Naguib, Anal. Biochem., 1998, 265, 290.
93. A. Khatchadourian, K. Krumova, S. Boridy, A. T. Ngo, D. Maysinger and G. Cosa, Biochemistry, 2009, 48, 5658.
94. K. Krumova, S. Friedland and G. Cosa, J. Am. Chem. Soc., 2013, DOI: 10.1021/ja400143q.
95. K. Krumova and G. Cosa, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17560.
96. D. Rehm and A. Weller, Isr. J. Chem., 1970, 8, 259.
97. G. Brigati, M. Lucarini, V. Mugnaini and G. F. Pedulli, J. Org. Chem., 2002, 67, 4828.
98. B. Li, J. R. Harjani, N. S. Cormier, H. Madarati, J. Atkinson, G. Cosa and D. A. Pratt, J. Am. Chem. Soc., 2012, 135, 1394.
99. K. Krumova, L. E. Greene and G. Cosa, Submitted.
100. M. J. Rust, M. Bates and X. Zhuang, Nat. Methods, 2006, 3, 793.
101. T. Tachikawa and T. Majima, Langmuir, 2009, 25, 7791.