Foldameric α/β-peptide analogs of the β-sheet-forming antiangiogenic anginex: Structure and bioactivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 44, 2013, Pages 16578-16584

  Hegedüs, Zsófia ^a   Wéber, Edit ^a   Kriston Pál, Éva ^b   Makra, Ildikó ^b   Czibula, Ágnes ^b   Monostori, Éva ^b   Martinek, Tamás A ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID BUILDING BLOCKS; ENDOTHELIAL CELL LINE; FOLDING PROPENSITIES; MICELLAR ENVIRONMENT; PHARMACOKINETIC PROPERTIES; STRUCTURE-FUNCTION RELATION; SUBSTITUTION PATTERNS; TEMPERATURE DEPENDENT;

AMPHIPHILES; BIOACTIVITY; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

PEPTIDES;

ANGINEX; PEPTIDE DERIVATIVE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANIMAL CELL; ANTIANGIOGENIC ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; BETA SHEET; CELL PROLIFERATION; CONTROLLED STUDY; CRITICAL MICELLE CONCENTRATION; HYDRODYNAMICS; HYDROPHOBICITY; IC 50; MICELLIZATION; MICROVASCULAR ENDOTHELIAL CELL; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERIZATION; PHARMACOPHORE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE;

ANIMALS; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ENDOTHELIAL CELLS; MICE; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84887699703     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408054f     Document Type: Article

References (64)

1. Guerois, R.; López de la Paz, M. Protein Design: Methods and Applications; Humana Press: Totowa, N.J., 2006.
2. Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717
3. Ramírez-Alvarado, M.; Kortemme, T.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 93
4. Mayo, K. H.; Ilyina, E.; Park, H. Protein Sci. 1996, 5, 1301
5. Searle, M. S. Pept. Sci. 2004, 76, 185
6. Espinosa, J. F.; Syud, F. A.; Gellman, S. H. Protein Sci. 2002, 11, 1492
7. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236
8. Ramirez-Alvarado, M.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Nat. Struct. Mol. Biol. 1996, 3, 604
9. Alba, E. d.; Jiménez, M. A.; Rico, M.; Nieto, J. L. Folding Des. 1996, 1, 133
10. Mayo, K. H.; Haseman, J.; Ilyina, E.; Gray, B. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1425, 81
11. Fernandez-Escamilla, A. M.; Ventura, S.; Serrano, L.; Jimenez, M. A. Protein Sci. 2006, 15, 2278
12. Kortemme, T.; Ramírez-Alvarado, M.; Serrano, L. Science 1998, 281, 253
13. Syud, F. A.; Stanger, H. E.; Mortell, H. S.; Espinosa, J. F.; Fisk, J. D.; Fry, C. G.; Gellman, S. H. J. Mol. Biol. 2003, 326, 553
14. Alba, E. D.; Santoro, J.; Rico, M.; Jiménez, M. A. Protein Sci. 1999, 8, 854
15. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869
16. Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5291
17. Lim, A.; Makhov, A. M.; Saderholm, M. J.; Griffith, J. D.; Erickson, B. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 264, 498
18. Lim, A.; Saderholm, M. J.; Makhov, A. M.; Kroll, M.; Yan, Y.; Perera, L.; Griffith, J. D.; Erickson, B. W. Protein Sci. 1998, 7, 1545
19. Yan, Y.; Erickson, B. W. Protein Sci. 1994, 3, 1069
20. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278
21. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthauser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995
22. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthauser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5851
23. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595
24. Jones, C. R.; Qureshi, M. K. N.; Truscott, F. R.; Hsu, S. T. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7099
25. Khurram, M.; Qureshi, N.; Smith, M. D. Chem. Commun. 2006, 5006
26. Vass, E.; Strijowski, U.; Wollschläger, K.; Mándity, I. M.; Szilvágyi, G.; Jewgiński, M.; Gaus, K.; Royo, S.; Majer, Z.; Sewald, N.; Hollósi, M. J. Pept. Sci. 2010, 16, 613
27. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319
28. Cheng, P. N.; Liu, C.; Zhao, M.; Eisenberg, D.; Nowick, J. S. Nat. Chem. 2012, 4, 927
29. Segman, S.; Lee, M. R.; Vaiser, V.; Gellman, S. H.; Rapaport, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 716
30. Martinek, T. A.; Hetenyi, A.; Fulop, L.; Mandity, I. M.; Toth, G. K.; Dekany, I.; Fulop, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2396
31. Chandrasekhar, S.; Babu, B. N.; Prabhakar, A.; Sudhakar, A.; Reddy, M. S.; Kiran, M. U.; Jagadeesh, B. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2006, 1548
32. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rua, F.; Boussert, S.; Diez-Perez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564
33. Rua, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Diez-Perez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuno, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643
34. Chandrasekhar, S.; Sudhakar, A.; Kiran, M. U.; Babu, B. N.; Jagadeesh, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7368
35. Lengyel, G. A.; Frank, R. C.; Horne, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4246
36. Lengyel, G. A.; Horne, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15906
37. Sonti, R.; Gopi, H. N.; Muddegowda, U.; Ragothama, S.; Balaram, P. Chemistry 2013, 19, 5955
38. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
39. Griffioen, A. W.; van der Schaft, D. W.; Barendsz-Janson, A. F.; Cox, A.; Struijker Boudier, H. A.; Hillen, H. F.; Mayo, K. H. Biochem. J. 2001, 354, 233
40. Dings, R. P.; van der Schaft, D. W.; Hargittai, B.; Haseman, J.; Griffioen, A. W.; Mayo, K. H. Cancer Lett. 2003, 194, 55
41. van der Schaft, D. W.; Dings, R. P.; de Lussanet, Q. G.; van Eijk, L. I.; Nap, A. W.; Beets-Tan, R. G.; Bouma-Ter Steege, J. C.; Wagstaff, J.; Mayo, K. H.; Griffioen, A. W. FASEB J. 2002, 16, 1991
42. Wang, J. B.; Wang, M. D.; Li, E.; Dong, D. F. Peptides 2012, 38, 457
43. Thijssen, V. L.; Postel, R.; Brandwijk, R. J.; Dings, R. P.; Nesmelova, I.; Satijn, S.; Verhofstad, N.; Nakabeppu, Y.; Baum, L. G.; Bakkers, J.; Mayo, K. H.; Poirier, F.; Griffioen, A. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15975
44. Mayo, K. H.; Ilyina, E. Protein Sci. 1998, 7, 358
45. Arroyo, M. M.; Mayo, K. H. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1774, 645
46. Dings, R. P.; Arroyo, M. M.; Lockwood, N. A.; van Eijk, L. I.; Haseman, J. R.; Griffioen, A. W.; Mayo, K. H. Biochem. J. 2003, 373, 281
47. Mayo, K. H.; van der Schaft, D. W.; Griffioen, A. W. Angiogenesis 2001, 4, 45
48. Mayo, K. H.; Dings, R. P. M.; Flader, C.; Nesmelova, I.; Hargittai, B.; van der Schaft, D. W. J.; van Eijk, L. I.; Walek, D.; Haseman, J.; Hoye, T. R.; Griffioen, A. W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 45746
49. Stafford, R. E.; Fanni, T.; Dennis, E. A. Biochemistry 1989, 28, 5113
50. Liu, D. Z.; LeCluyse, E. L.; Thakker, D. R. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 1161
51. Manzo, G.; Carboni, M.; Rinaldi, A. C.; Casu, M.; Scorciapino, M. A. Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 176
52. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. Biochemistry 1992, 31, 1647
53. Wishart, D. S.; Nip, A. M. Biochem. Cell Biol. 1998, 76, 153
54. Marsh, J. A.; Singh, V. K.; Jia, Z.; Forman-Kay, J. D. Protein Sci. 2006, 15, 2795
55. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4154
56. Wilkins, D. K.; Grimshaw, S. B.; Receveur, V.; Dobson, C. M.; Jones, J. A.; Smith, L. J. Biochemistry 1999, 38, 16424
57. Chandler, D. Nature 2005, 437, 640
58. Fesinmeyer, R. M.; Hudson, F. M.; Olsen, K.; White, G. N.; Euser, A.; Andersen, N. J. Biomol. NMR 2005, 33, 213
59. Brandwijk, R. J.; Dings, R. P.; van der Linden, E.; Mayo, K. H.; Thijssen, V. L.; Griffioen, A. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 349, 1073
60. Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lan Levengood, S. K.; Checco, J. W.; Murphy, W. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7652
61. Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 112, 275
62. Zhang, H.; Neal, S.; Wishart, D. S. J. Biomol. NMR 2003, 25, 173
63. Balayssac, S.; Delsuc, M. A.; Gilard, V.; Prigent, Y.; Malet-Martino, M. J. Magn. Reson. 2009, 196, 78
64. Berridge, M. V.; Herst, P. M.; Tan, A. S. Biotechnol. Annu. Rev. 2005, 11, 127