N -Acyldithieno[3,2- B:2′,3′- D ]pyrrole-based low-band-gap conjugated polymer solar cells with amine-modified [6,6]-phenyl-c61-butyric acid ester cathode interlayers

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 21, 2013, Pages 10995-11003

  Hong, Deng ^a,c   Lv, Menglan ^b,c,e   Lei, Ming ^a,c   Chen, Yu ^c,d   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a   Zhu, Jin ^b   Wang, Haiqiao ^d   Gao, Mei ^c   Watkins, Scott E ^c   Chen, Xiwen ^c  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c CSIRO   (Australia)

^d BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^e UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

amine modified fullerene; interfacial materials; low band gap polymers; N acyldithienopyrrole; polymer solar cells

Indexed keywords

BENZOTHIADIAZOLES; CATHODE INTERFACIAL LAYERS; CATHODE INTERLAYERS; DEVICE EFFICIENCY; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; TANDEM SOLAR CELLS;

AROMATIC COMPOUNDS; CATHODES; FULLERENES; SOLAR CELLS;

ENERGY GAP;

EID: 84887572058     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am4032289     Document Type: Article

References (83)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. You, J. B.; Dou, L. T.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, H. C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
3. He, Z.; Zhong, Z.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 591-595
4. Liao, S. H.; Jhuo, H. J.; Cheng, Y. S.; Chen, S. A. Adv. Mater. 2013, 25, 4766-4771
5. Hadipour, A.; Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897-1903
6. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
7. Dou, L. T.; You, J. B.; Yang, J.; Chen, C. C.; He, Y. J.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 180-185
8. Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; Price, S. C.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5432-5435
9. Khlyabich, P. P.; Burkhart, B.; Thompson, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9074-9077
10. Singh, T. B.; Chen, X.; Wong, W. W. H.; Ehlig, T.; Kemppinen, P.; Chen, M.; Watkins, S. E.; Winzenberg, K. N.; Holdcroft, S.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. Appl. Phys. A 2012, 108, 515-520
11. Tvingstedt, K.; Andersson, V.; Zhang, F.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 123514-1-123514-3
12. Dou, L.; Chen, C. C.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; Chang, W. H.; Gao, J.; Liu, Y.; Richard, E.; Yang, Y. Macromolecules 2013, 46, 3384-3390
13. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564-6571
14. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247
15. Jung, J. W.; Jo, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 6933-6935
16. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185
17. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
18. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649-653
19. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
20. Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416-10434
21. Rasmussen, S. C.; Evenson, S. J. Prog. Polym. Sci. [Online early access]. DOI: 10.1016/j.progpolymsci.2013.04.004. Published Online: April 30, 2013.
22. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921-2928
23. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771-1778
24. Evenson, S. J.; Mumm, M. J.; Pokhodnya, K. I.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2011, 44, 835-841
25. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q. S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305
26. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
27. Zhou, E.; Wei, Q. S.; Yamakawa, S. P.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821-826
28. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 305-310
29. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Marder, S. R.; Reynold, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826
30. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
31. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2206
32. Zhang, W.; Li, J.; Zou, L.; Zhang, B.; Qin, J. G.; Lu, Z. S.; Poon, Y. F.; Chan-Park, M. B.; Li, C. M. Macromolecules 2008, 41, 8953-8955
33. Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176
34. Liu, J.; Zhang, R.; Osaka, I.; Mishra, S.; Javier, A. E.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3427-3434
35. Evenson, S. J.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2010, 12, 4054-4057
36. Evenson, S. J.; Pappenfus, T. M.; Delgado, M. C. R.; Radke-Wohlers, K. R.; Navarrete, J. T. L.; Rasmussen, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6101-6111
37. Huang, F.; Wu, H.; Wang, D.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708-716
38. Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845-9853
39. Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500-2521
40. Duan, C. H.; Zhang, K.; Zhong, C. M.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. [Online early access]. DOI: 10.1039/C3CS60200A. Published Online: Aug 30, 2013.
41. Luo, J.; Wu, H.; He, C.; Li, A.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 043301-1-043301-3
42. He, C.; Zhong, C.; Wu, H.; Yang, R.; Yang, W.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2617-2622
43. Zhang, L.; He, C.; Chen, J.; Yuan, P.; Huang, L.; Zhang, C.; Cai, W.; Liu, Z.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 9771-9778
44. He, Z.; Zhang, C.; Xu, X.; Zhang, L.; Huang, L.; Chen, J. W.; Wu, H. B.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3086-3089
45. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
46. Wang, X. C.; Jiang, P.; Chen, Y.; Luo, H.; Zhang, Z. G.; Wang, H. Q.; Li, X. Y.; Yu, G.; Li, Y. F. Macromolecules 2013, 46, 4805-4812
47. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416-8419
48. Chen, Y.; Jiang, Z.; Gao, M.; Watkins, S. E.; Lu, P.; Wang, H.; Chen, X. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 203304-1-203304-5
49. Lv, M. L.; Li, S. S.; Jasieniak, J. J.; Hou, J. H.; Zhu, J.; Tan, Z. A.; Watkins, S. E.; Li, Y. F.; Chen, X. W. Adv. Mater. [Online early access]. DOI: 10.1002/adma.201302726. Published Online: Oct 7, 2013.
50. Liao, S. H; Li, Y. L.; Jen, T. H.; Cheng, Y. S.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14271-14274
51. Duan, C. H.; Zhong, C. M.; Liu, C. C.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 1682-1689
52. Duan, C. H.; Cai, W. Z.; Hsu, B. B. Y.; Zhong, C. M.; Zhang, K.; Liu, C. C.; Hu, Z. C.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Cao, Y. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3022-3044
53. Tang, Z.; Andersson, L. M.; George, Z.; Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Heriksson, P.; Kroon, R.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2012, 24, 554-558
54. Oh, S. H.; Na, S. I.; Jo, J.; Lim, B.; Vak, D.; Kim, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1977-1983
55. Zhou, Y. H.; Fuentes-Hernandez, C.; Shim, J.; Meyer, J.; Giordano, A. J.; Li, H.; Winget, P.; Papadopoulos, T.; Cheun, H.; Kim, J.; Fenoll, M.; Dindar, A.; Haske, W.; Najafabadi, E.; Khan, T. M.; Sojoudi, H.; Barlow, S.; Graham, S.; Br; am, J.; Marder, S. R.; Kahn, A.; Kippelen, B. Science 2012, 336, 327-332
56. Kang, H.; Hong, S.; Lee, J.; Lee, K. Adv. Mater. 2012, 24, 3005-3009
57. Wei, Q.; Nishizawa, T.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2211-2216
58. Tada, A.; Geng, Y. F.; Wei, Q. S.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Nat. Mater. 2011, 10, 450-455
59. Hau, S. K.; Yip, H.; Acton, O.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5113-5119
60. Li, C.; Chueh, C.; Yip, H.; O'Malley, K. M.; Chen, W.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8574-8578
61. O'Malley, K. M.; Li, C.; Yip, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 82-86
62. Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; Ding, F.; Li, X.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2013, 25, 2457-2461
63. Duan, C. H.; Zhang, K.; Guan, X.; Zhong, C. M.; Xie, H. M.; Huang, F.; Chen, J. W.; Peng, J. B.; Cao, Y. Chem. Sci. 2013, 4, 1298-1307
64. Mei, Q.; Li, C. H.; Gong, X.; Lu, H.; Jin, E. Q.; Du, C.; Lu, Z.; Jiang, L.; Meng, X. Y.; Wang, C. R.; Bo, Z. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8076-8080
65. Zhang, Z. G.; Li, H.; Qi, B. Y.; Chi, D.; Jin, Z. W.; Qi, Z.; Hou, J. H.; Li, Y. F.; Wang, J. Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 9624-9629
66. Li, S. S.; Lei, M.; Lv, M. L.; Watkins, S. E.; Tan, Z. A.; Zhu, J.; Hou, J. H.; Chen, X. W.; Li, Y. F. Adv. Energy Mater. [Online early access]. DOI: 10.1002/aenm.201300425. Published Online: July 23, 2013.
67. Pu, Y. J.; Higashidate, M.; Nakayama, K. I.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4183-4188
68. Keyworth, C. W.; Chan, K. L.; Labram, J. G.; Anthopoulos, T. D.; Watkins, S. E.; Mckiernan, M.; White, A. J. P.; Holmes, A. B.; Williams, C. K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 11800-11814
69. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
70. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
71. Chen, X.; Schulz, G. L.; Han, X.; Zhou, Z.; Holdcroft, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8505-8512
72. Yap, B. Y.; Xia, R.; Campoy-Quiles, M.; Staverinou, P. N.; Bradley, D. D. C. Nat. Mater. 2008, 7, 376-380
73. Zhang, Z. G.; Zhang, S.; Min, J.; Cui, C.; Geng, H.; Shuai, Z.; Li, Y. Macromolecules 2012, 45, 2312-2320
74. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
75. Blom, W. M.; Vissenberg, M. C. J. M. Mater. Sci. Eng. 2000, 27, 53-94
76. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; D.; Bazan, G. C.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 1646-1652
77. Wang, Q.; Zhou, Y.; Zheng, H.; Shi, J.; Li, C.; Su, C. Q.; Wang, L.; Luo, C.; Hu, D.; Pei, J.; Wang, J.; Peng, J.; Cao, Y. Org. Electron. 2011, 12, 1858-1863
78. Qi, B. Y.; Wang, J. Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8972-8982
79. Terazzi, E.; Torelli, S.; Bernardinelli, G.; Rivera, J. P.; Bénech, J. M.; Bourgogne, C.; Donnio, B.; Guillon, D.; Imbert, D.; Bünzil, J. C.; Pinto, A.; Jeannerat, D.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 888-903
80. Kim, J.-J.; Choi, H.; Lee, J. W.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J Mater. Chem. 2008, 18, 5223-5229
81. Lee, K. -H.; Lee, H. J.; Kuramoto, K.; Tanaka, Y.; Morino, K.; Sudo, A.; Okauchi, T.; Tsuge, A.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3543-3549
82. Hou, Q.; Zhou, Q. M.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R. Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305
83. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538