Polymer solar cells based on alternating and statistical 4,7-bis(4-octylphenyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole copolymers

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 19, 2009, Pages 8505-8512

  Chen, Xiwen ^a,b   Schulz, Gisela L ^a   Han, Xu ^a,c   Zhou, Zhongyuan ^a   Holdcroft, Steven ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

^b CSIRO   (Australia)

^c Stanford University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; ALTERNATING COPOLYMER; BENZOTHIADIAZOLE; BULK-HETEROJUNCTION DEVICES; HIGH SOLUBILITY; HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; HOMOPOLYMER; INTERCHAIN INTERACTIONS; OXIDATIVE COUPLINGS; POLYMER SOLAR CELLS; POLYMER-FULLERENE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SEQUENCE DISTRIBUTION; STATISTICAL COPOLYMERS; SUZUKI COUPLINGS; THIENYL; VARIABLE CONTENT; VISIBLE SPECTRA;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; EMISSION SPECTROSCOPY; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PLASTIC PRODUCTS; POLYMERS; SOLAR ENERGY;

QUANTUM EFFICIENCY;

EID: 65649131991     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp900808n     Document Type: Article

References (95)

1. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Dantos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M. Salaneck. Nature (London) 1999, 397, 121.
2. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
3. (b) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
4. (c) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
5. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
6. (a) Pei, Q. B.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
7. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798.
8. (c) Grice, A. W.; Bradley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629.
9. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565.
10. (e) Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
11. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
12. (b) Scherf, U.; List, E. J. W Adv. Mater. 2002, 14, 477.
13. Morin, J. F.; Leclerc, M.; Ades, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761.
14. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
15. (b) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
16. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J. Y.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
17. Chen, X.; Liao, J. L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H. E.; Chen, S. A J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
18. He, Y.; Gong, S.; Hattori, R.; Kanicki, J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2265.
19. (a) Inbasekaran, M.; Wu, W; Woo, E. P. U. S. patent 5 777 070, 1998.
20. (b) Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Bernius, M. T. U. S. Patent 6 353 083, 2002.
21. (a) Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
22. (b) Zhou, Q. M.; Hou, Q.; Zheng, L. P.; Deng, X. Y.; Yu, G; Cao, Y Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653.
23. (a) Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
24. (b) Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurissic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
25. Arias, A. C.; Mackenzie, J. D.; Stevenson, R.; Halls, J. J. M.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Richards, D.; Friend, R. H. Macromolecules 2001, 34, 6005.
26. (a) Jespersen, K. G.; Beenken, W. D.; Zaushitsyn, Y.; Yartsev, A.; Andersson, M.; Pullerits, T.; Sundstrom, V. J. Chem. Phys. 2004, 121, 12613.
27. (b) Persson, N. K.; Sun, M.; Kjellberg, P.; Pullerits, T; Inganas, O. J. Chem. Phys. 2005, 123, 204718.
28. (a) Hou, Q.; Xu, Y.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J; Cao, Y. J. Mater. Chem 2002, 12, 2887.
29. (b) Huang, F.; Hou, L.; Shen, H.; Jiang, J.; Wang, F.; Zhen, H.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2499.
30. Luo, J.; Peng, J.; Cao, Y.; Hou, Q. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 261103.
31. (a) Niu, Y. H.; Huang, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2003, 15, 807.
32. (b) Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299.
33. (c) Huang, J.; Xu, Y.; Hou, Q.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 709.
34. (a) Andersson, L. M.; Zhang, F.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 071108.
35. (b) Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Loetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.
36. (a) Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169.
37. (b) Wang, X.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Admassie, S.; Andersson, M. R; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665.
38. (c) Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712.
39. (d) Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836.
40. (a) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
41. (b) Xia, Y.; Wang, L.; Deng, X.; Li, D. Y.; Zhu, X.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 81106.
42. (c) Xia, Y.; Deng, X.; Wang, L.; Li, X.; Zhu, X.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1260.
43. (a) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Polym. Bull. 2005, 55, 157.
44. (b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823.
45. (c) Jayakannan, M; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2002, 40, 251.
46. (d) Jayakannan, M.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2360.
47. (e) Karsten, B. P; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2008, 10, 3513.
48. (f) Bundgaard, E.; Shaheen, S. E.; Krebs, F. C.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1631.
49. (g) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019.
50. (a) Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
51. (b) Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
52. (c) Hwang, I. W.; Soci, C.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 2307.
53. (d) Lee, J. K.; Ma, L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.
54. (e) Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
55. (a) Blouin, N.; Mchaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
56. (b) Blouin, N.; Mchaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
57. (c) Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110.
58. (a) Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 92, 033307.
59. (b) Boudreault, P. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.
60. (a) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
61. (b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
62. (c) Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531.
63. Anderssson, M. R.; Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Gustafssoncarlberg, J. C.; Selse, D.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Macromolecules 1995, 28, 7525.
64. Kurt, P.; Mike, Z.; Richard, S. J. Heterocycl. Chem. 1970, 6, 629.
65. Han, X.; Chen, X.; Gordon, T.; Holdcroft, S Adv. Funct. Mater. 2009, submitted.
66. (a) Chen, X.; Tseng, H. E.; Liao, J. L.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17496.
67. (b) Yang, X.; Yang, W.; Yuan, M.; Hou, Q.; Zeng, X.; Cao, Y. Synth. Met. 2003, 135, 189.
68. Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Adv. Mater. 2004, 16, 716.
69. Cho, S.; Seo, J. H.; Kim, S. H.; Song, S.; Jin, Y.; Lee, K.; Suh, H.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 263301.
70. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890.
71. McNeil, C. R.; Abrusci, A.; Zaumseil, J.; Wilson, R.; McKiernan, M. J.; Burroughes, J. H.; Halls, J. J. M.; Greenham, N. C.; Friend, R. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 193506.
72. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
73. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082.
74. Benson-Smith, J. J.; Goris, L.; Vandewal, K.; Haenen, K.; Manca, J. V.; Vanderzande, D.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 451.
75. (a) Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424.
76. (b) Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507.
77. (c) Wienk, M. W.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
78. Gadisa, A.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609.
79. Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
80. Shuttle, C. G.; O'Regan, B.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. Phys. Rev. B 2008, 78, 113201.
81. Li, N.; Lassiter, B. E.; Lunt, R. R.; Wei, G.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 94, 023307.
82. (a) Irwin, M. D.; Buchholz, D. B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Tobin, J.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 83.
83. (b) Hains, A. W.; Martinson, A. B. F.; Irwin, M. D.; Yan, H.; Marks, T. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 2007, 96, 814.
84. (c) Hains, A. W.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 23504.
85. (a) Mhailetchi, V. D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Rispens, M. T. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849.
86. (b) Frohne, H.; Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Muller, D. C.; Sariciftci, N. S.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 795.
87. (a) Cao, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Menon, R.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 87, 171.
88. (b) Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
89. Chang, C. H.; Liao, J. L.; Hung, M. C.; Chen, S. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 63506.
90. Nguyen, T. Q.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E.; Schwartz, B. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2454.
91. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519.
92. Yap, B. Y.; Xia, R.; Campoy-Quiles, M.; Staverinou, P. N.; Bradley, D. D. C. Nat. Mater. 2008, 7, 376.
93. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302.
94. (a) Schulz, G. L. Ph. D. Dissertation, Simon Fraser University, Burnaby, BC, Canada, 2009.
95. (b) Huang, J. H.; Yang, C. Y.; Ho, Z. Y.; Kekuda, D.; Wu, M. C.; Chien, D. C.; Chen, P.; Chu, C. W.; Ho, K. C Org. Electron. 2009, 10, 27.