π Conjugation in 2,2′-bithiophene and its dimethyl derivatives: Model compounds of organic conducting polymers based on thiophene rings

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 5, 1996, Pages 1524-1529

  Alemán, Carlos ^a   Julia, Luis ^b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b DEPT OF ENVIRONMENTAL CHEMISTRY   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 23044451636     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp951592o     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Handbook of Conducting Polymers, Skotheim, T. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; Vols. 1 and 2.
2. (b) Proceedings of the International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM '94), Seoul, Korea, 1994;
3. published in Synth. Met. 1995, 69.
4. Frommer, J. E.; Chance, R. R. In Electrical and Electronic Properties of Polymers; A State-of-the-Art Compendium, Kroschwitz, J. I., Ed.; John Wiley: New York, 1988; p 56.
5. Fesser, K.; Bishop, A. R.; Campbel, D. K. Phys. Rev. B. 1983, 27, 4804.
6. Scott, J. C.; Brédas, J. L.; Yakushi, K.; Pfluger, P.; Street, G. B. Synth. Met. 1984, 9, 165.
7. Bertho, D.; Jovanin, C.; Lussert, J. M. Phys. Rev. B 1988, 37, 4039.
8. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Sibey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1982, 77, 371.
9. Duke, C. B.; Paton, A.; Salaneck, W. R. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 83, 177.
10. (a) Davies, A. G.; Juliá, L.; Yazdi, S. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 929.
11. (b) Davies, A. G.; Juliá, L.; Yazdi, S. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 239.
12. Alemán, C.; Brillas, E.; Davies, A. G.; Fajarí, L.; Giró, D.; Juliá, L.; Pérez, J. J.; Rius, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3091.
13. Giménez, E.; Carilla, J.; Fajari, L.; Alemán, C.; Julia, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4630.
14. Martí, C.; Iruarre, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J.; Brillas, E.; Fajarí, L.; Alemán, C.; Julia, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6200.
15. Street, G. B. In Handbook on Conducting Polymers; Skotheim, T. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1985.
16. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
17. Barbarella, G.; Bongini, A.; Zambianchi, M. Macromolecules 1994, 27, 3039.
18. Almenningen, A.; Gastiansen, O.; Suendsas, P. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1671.
19. Visser, G. J.; Heeres, G. J.; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr. Sect. B 1968, 24, 467.
20. Bucci, P.; Longeri, M.; Veracini, C. A.; Lunazzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1305.
21. Kizaki, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 442.
22. van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. G. J. Synth. Met. 1989, 30, 381.
23. De Witt, L.; Blanchard, G. J.; Le Goff, E.; Benz, M. E.; Lia, J. H.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12158.
24. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1993, 5, 834.
25. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1992, 4, 282.
26. Barbarella, G.; Bongini, A.; Zambianchi, M. Tetrahedron 1992, 48, 6701.
27. (a) Barone, V.; Lelj, F.; Russo, N.; Toscano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1986, 907.
28. (b) Cui, C. X.; Kertesz, M.; Eckhart, H. Synth. Met. 1991, 41-43, 3491.
29. (c) Jones, D.; Guerra, M.; Favoretto, L.; Modelli, A.; Fabrizio, M.; Distefano, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5761.
30. (d) Bredas, J. L.; Street, G. B.; Themans, B.; Andre, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
31. (e) Bredas, J. L.; Themans, B.; Fripiat, J. G.; Andre, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761.
32. Kofranek, M.; Kovar, T.; Lischka, H.; Korpfen, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 259, 181.
33. (a) Barone, V.; Cristinziano, P. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 40.
34. (b) Alemán, C.; Vega, M. C. Unpublished results.
35. Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 120.
36. Ortiz, E.; Viruela, P. M.; Sanchez-Marin, J.; Tomas, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
37. (a) Zerbi, G.; Chierichetti, B.; Ingänas, O. J. Chem. Phys. 1991, 94, 4637.
38. (b) Nagashima, U.; Fujimoto, H.; Inokuchi, H.; Seki, K. J. Mol. Struct. 1989, 197, 265.
39. (c) Fujimoto, H.; Nagashima, U.; Inokuchi, H.; Seki, K.; Cao, Y.; Nakahara, H.; Nakayama, J.; Hashino, M.; Fukuda, K. J. Chem. Phys. 1990, 92, 4077.
40. (d) Brèdas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
41. Faulques, E.; Wallnöfer, W.; Kozmany, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 7585.
42. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
43. Dewar, M. J. S.; Thiels, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
44. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
45. (b) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
46. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
47. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 203.
48. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1992.
50. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1983, 3, 431.
51. Modified by Olivella, S. QCPE Bull. 1984, 4, 10.
52. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
53. Alemán, C.; Casanovas, J. Biopolymers, in press.
54. Navarro, E.; Alemán, C.; Puiggalí, C. J. Am. Chem. Soc., in press.
55. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 881.
56. Orozco, M.; Alemán, C.; Luque, F. J. Models Chem. 1993, 130, 695.
57. Alemán, C.; Canela, E. I.; Franco, R.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 664.
58. Burkert, U.; Allinger, N. L. In Molecular Mechanics; ACS Monograph 177; Caserio, M. C., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
59. Hopfinger, A. J.; Pearlstein, A. T. J. Comput. Chem. 1984, 5, 486.